Сравнительный анализ моделей коммуникационного процесса

В международной  номенклатуре им соответствует суффикс -ин. Первый представитель ряда традиционно именуется ацетиленом.

Физические свойства сходны со свойствами других углеводородов.

Получение

Получение ацетилена:

Синтез гомологов ацетилена.

а) дегидрогалогенирование дигалогенпроизводных:

б) Алкилированием ацетиленидов галогеналкилами:

Химические свойства

Гидрирование (проходит в два этапа):

Галогенирование (проходит в два этапа):

Гидрогалогенирование (проходит в два этапа):

Присоединение водородсодержащих реагентов к  несимметричным алкинам происходит по правилу Марковникова.

Реакция гидратации (реакция Кучерова) протекает в присутствии солей двухвалентной ртути и приводит к непредельному спирту, изомеризующемуся в карбонильное соединение.

Реакции замещения водорода у концевой тройной связи:

Благодаря ослаблению связи между атомами углерода и водорода ацетилен и его гомологи с концевым положением тройной связи  могут вступать в реакции замещения с активными металлами (см. способы получения алкинов) и с оксидами металлов, проявляя слабые кислотные свойства (реакция является качественной на концевую тройную связь).

4) Реакции полимеризации.

Димеризацией  ацетилена получают винилацетилен (исходное вещество для синтеза некоторых диеновых полимеров), тримеризация приводит к бензолу, а полимеризация дает химически активные полимеры.

Окисление ацетилена водным раствором перманганата калия приводит к щавелевой кислоте. Обесцвечивание раствора КмnО₄ является качественной реакцией на двойную и тройную связи.

Арены

Арены - углеводороды, в состав которых входят циклы из шести атомов углерода, содержащие по три сопряженные двойные связи. Простейшим ареном является бензол С₆Н₆. Все атомы углерода в этом соединении находятся в состоянии sp²-гибpидизaции, а молекула имеет плоскую структуру с углами 120⁰, что приводит к выравниванию связей по всему кольцу и образованию единого облака -электронов над и под плоскостью молекулы (отображается кольцом в формуле молекул). Соединения с такой структурой называют ароматическими.

Для дизамещенных гомологов возможна изомерия расположения групп. Различное взаимное расположение групп носит название орто-, мета- и пара:

орто-ксилол мета-ксилол пара-ксилол

1,2-диметилбензол  1,3-диметилбензол 1,3-диметилбензол

Бензол и его  гомологи, содержащие до 10 атомов углерода - жидкости, далее - твердые вещества.

Получение

Из  природных источников - нефть, каменный уголь.

Дегидрирование  циклоалканов и алканов:

Тримеризация  алкинов (см. «Химические свойства алкинов»).

Гомологи  бензола получают алкилированием бензола:

Химические  свойства

I. Реакции электрофильного  замещения.

Ароматическая система связей в бензоле приводит к особому типу реакций - реакциям замещения в бензольном кольце. При этом двойные связи не разрываются, а происходит замещение атомов водорода с сохранением ароматического цикла.

Галогенирование:

Проводится в  присутствии катализатора А1С1₃, А1Вг₃ или FeВг₃.

Реакция протекает  по следующему механизму:

Образование электрофильной частицы Вг⁺.

Координация электрофильной частицы к электронной плотности  бензольного кольца (образование -комплекса).

Присоединение частицы (образование -комплекса).

Стабилизация  неустойчивого -комплекса с выбросом протона.

Регенерация катализатора.

Нитрование:

Протекает под  действием смеси концентрированных  азотной и серной кислот (нитрующая  смесь).

Сульфирование под действием концентрированной серной кислоты:

Алкилирование:

Те же реакции  замещения идут и для гомологов  бензола, причем образуется смесь продуктов орто- и пара-замещения. Например, нитрование толуола приводит к орто- и пара-нитротолуолу:

Ill Реакции присоединения  (немногочисленны).

Гидрирование (в присутствии катализатора).

2) Присоединение галогенов.

При интенсивном  освещении бензол может присоединять три молекулы хлора, превращаясь в гексахлорциклогексан. Гомологи бензола на свету хлорируются иначе, замещая атом водорода в алкильном радикале в бензильном положении.

III. Реакции окисления.

Бензол устойчив к действию мягких окислителей, а  его гомологи окисляются до бензойной кислоты.

Галогенопроизводные углеводородов

Способы получения

Прямое галогенирование алканов:

Галогенирование и гидрогалогенирование алкенов:

Гидрогалогенирование  алкинов:

4) Из спиртов:

Химические  свойства

Реакции нуклеофильного замещения:

Образование магнийорганических соединений (реактивов  Гриньяра):

эфир

CH₃CH₂Cl + Mg CH₃CH₂MgCl

Дегидрогалогенирование:

NaOH

CH₃CH₂ClСH₂CH₃ CH₃CHCHCH₃

Спирт

Реакция протекает  по следующему механизму:

Образование электрофильной частицы Вг⁺.

Координация электрофильной частицы к электронной плотности  бензольного кольца (образование -комплекса).

Присоединение частицы (образование -комплекса).

Стабилизация  неустойчивого -комплекса с выбросом протона.

Регенерация катализатора.

Нитрование:

Протекает под  действием смеси концентрированных  азотной и серной кислот (нитрующая  смесь).

Сульфирование под действием концентрированной серной кислоты:

Алкилирование:

Те же реакции  замещения идут и для гомологов  бензола, причем образуется смесь продуктов орто- и пара-замещения. Например, нитрование толуола приводит к орто- и пара-нитротолуолу:

Ill Реакции присоединения (немногочисленны).

Гидрирование (в присутствии катализатора).

2) Присоединение галогенов.

При интенсивном  освещении бензол может присоединять три молекулы хлора, превращаясь в гексахлорциклогексан. Гомологи бензола на свету хлорируются иначе, замещая атом водорода в алкильном радикале в бензильном положении.

III. Реакции окисления.

Бензол устойчив к действию мягких окислителей, а  его гомологи окисляются до бензойной кислоты.

Галогенопроизводные углеводородов

Способы получения

Прямое  галогенирование алканов:

Галогенирование и гидрогалогенирование алкенов:

Гидрогалогенирование  алкинов:

4) Из спиртов:

Химические  свойства

Реакции нуклеофильного замещения:

Образование магнийорганических соединений (реактивов  Гриньяра):

эфир

CH₃CH₂Cl + Mg CH₃CH₂MgCl

Дегидрогалогенирование:

NaOH

CH₃CH₂ClСH₂CH₃ CH₃CHCHCH₃ 

Спирт