Сравнительный анализ моделей коммуникационного процесса

nСО + (2n+1) H₂ C_nH_2n+2 + nН₂0

II. Лабораторные  методы.

Восстановление  непредельных соединений:

Сплавление  натриевых солей  карбоновых кислот со щелочью:

Взаимодействие  галогенопроизводных  с металлическим  натрием (реакция  Вюрца):

СНзВг + 2 Na + Br-CH₃ СНзСНз + 2 NaBr

Этот метод  удобен для получения симметричных алканов, в противном случае образуется смесь продуктов.

Химические свойства алканов

Благодаря своей  предельной насыщенности и малой  полярности связей С-Н алканы очень  прочны, вступают только в реакции  радикального замещения, инициируемого  условиями проведения реакции.

Галогенирование - протекает на свету. Обычно не заканчивается замещением одного атома водорода, приводя к смеси моно-, ди-, три- и т.д. галогенпроизводных.

CH₃CH₃ + Cl₂ CH₃CH₂Cl + HCl (S_R)

Каждая такая  реакция протекает в соответствии с цепным свободно-радикальным механизмом:

Инициирование цепи:

Рост цепи:

Обрыв цепи:

2) Нитрование (реакция Коновалова).

Взаимодействие  алканов с разбавленной азотной  кислотой (12%) при повышенных температуре и давлении.

СНзСНз + HONO₂ CH₃CH₂NO₂ + Н₂O

3) Окисление.

Мягкие окислители (бромная вода, перманганат калия) на алканы не действуют. Любые алканы сгорают до углекислого газа и воды с выделением большого количества тепла.

Сульфоокисление.

Крекинг - это и способ получения, и химическое свойство алканов и алкенов. Процесс проходит при высокой температуре, давлении и обычно в присутствии катализаторов.

Циклоалканы: общая  формула класса C_nH_2n, т.е. циклоалканы изомерны алкенам. Названия образуются прибавлением приставки цикло- к названию соответвующего алкана.

Циклопропан оказывает сильное наркотическое действие, применяется при хирургических операциях. Циклопентатвые и циклогексановые кольца содержатся в некоторых природных веществах.

Получение

Действие  металлического цинка  на дигалогенпроизводные.

Гидрирование  ароматических углеводородов.

Химические свойства

Химические свойства циклоалканов аналогичны реакциям алканов, но для малых циклов (циклопропан, циклобутан) характерны реакции присоединения с разрывом цикла.

Непредельные  углеводороды

Алкены

Углеводороды, содержащие двойную связь С=С, называются алкенами или этиленовыми углеводородами. Общая формула класса - С_nН_2n.

Названия образуются заменой суффикса -ан в алканах на -ен. Для родоначальника ряда часто применяется тривиальное название "этилен".

Благодаря двойной  связи, в алкенах помимо скелетной  изомерии наблюдается пространственная цис-транс-изомерня.

Физические свойства

Алкены с числом атомов углерода менее пяти - газы. Нерастворимы в воде, но растворяются в неполярных растворителях.

Получение

Дегидрирование  алканов при повышенном давлении и температуре в присутствии  катализатора (обычно Pt):

Неполное гидрирование алкинов:

Отщепление функциональной группы и водорода в соседнем положении. Отщепление происходит по правилу Зайцева:

При образовании  алкена из функционального производного углеводородов отщепляется функциональная группа и водород от соседнего наименее гидрированного атома углерода.

-внутримолекулярная  дегидратация спиртов в присутствии  серной кислоты или оксида  алюминия:

дегидрогалогенирование  моногалогенопроизводных действием  спиртового раствора щелочи:

Действие металлического цинка на дигалогенопроизводные:

Химические  свойства

Двойная связь  в алкенах состоит из - и -связей. -Связь, образованная боковым перекрыванием негибридных р-орбиталей, менее прочна и легко разрывается под действием многих реагентов. Поэтому для алкенов характерны реакции присоединения с разрывом -связи A_E. Так как -связь является областью с повышенной электронной плотностью, реагентом в данных реакциях служит злектрофил (положительно заряженная частица):

Гидрирование в присутствии катализаторов - Pt, Pd, Ni (см. химические свойства алканов).

Галогенирование:

Обесцвечивание  бромной воды (при обычных условиях) является качественной реакцией на кратную связь.

3) Гидрогалогенирование. - происходит в соответствии с правилом Марковникова:

Присоединение полярных реагентов к несимметричной кратной связи происходит так, чтобы атом водорода присоединялся к наиболее гидрированному атому углерода.

4) Гидратация.

Протекает при  нагревании в присутствии кислот (по правилу Марковникова).

Полимеризация:

6) Окисление.

Алкены обесцвечивают  водный раствор перманганата калия, сами при этом окисляясь до двухатомных  спиртов - гликолей.

В присутствии  металлического серебра образуются эпоксиды (-окиси):

Диеновые  углеводороды

Углеводороды, которые  содержат две двойные связи, называют диенами (более двух - полценами). Общая формула гомологического ряда диенов C_nH_2n-2. В зависимости от расположения кратных связей выделяют сопряженные диены (двойные связи разделены одной простой), изолированные (между двойными связями более одной простой) и кумулированные (двойные связи по соседству).

sp²; ; ; Cопряжение:

Способы получения

Одновременная дегидратация и дегидрирование двух молекул этилового спирта (синтез Лебедева):

Внутримолекулярной  дегидратацией диолов:

Получение изопрена из пропилена:

Химические свойства сопряжённых диенов

Наиболее характерные  реакции - реакции присоединения. Для  сопряженных диенов характерно либо 1,2-присоединение (с разрывом только одной связи), либо 1,4-присоединение, где две кратных связи реагируют как единая электронная система:

Примером реакции  присоединения к сопряжённым  диенам является полимеризация:

Последним способом получают искусственные (синтетические) каучуки, основным отличием которых от природных долгое время было отсутствие стереорегулярности (повторяемости пространственной структуры мономерного звена). В настоящее время возможен синтез искусственных каучуков стереорегулярного строения.

Алкины

Алкины - углеводороды, содержащие в своем составе тройную связь. Общая формула - С_nН_2n-2. Молекулы алкинов имеют линейное строение благодаря sp-гибридиэации атомов углерода, связанных тройной связью.

В международной  номенклатуре им соответствует суффикс  -ин. Первый представитель ряда традиционно именуется ацетиленом.

Физические свойства сходны со свойствами других углеводородов.

Получение

Получение ацетилена:

Синтез гомологов ацетилена.

а) дегидрогалогенирование дигалогенпроизводных:

б) Алкилированием ацетиленидов галогеналкилами:

Химические свойства

Гидрирование (проходит в два этапа):

Галогенирование (проходит в два этапа):

Гидрогалогенирование (проходит в два этапа):

Присоединение водородсодержащих реагентов к  несимметричным алкинам происходит по правилу Марковникова.

Реакция гидратации (реакция Кучерова) протекает в присутствии солей двухвалентной ртути и приводит к непредельному спирту, изомеризующемуся в карбонильное соединение.

Реакции замещения водорода у концевой тройной связи:

Благодаря ослаблению связи между атомами углерода и водорода ацетилен и его гомологи с концевым положением тройной связи  могут вступать в реакции замещения с активными металлами (см. способы получения алкинов) и с оксидами металлов, проявляя слабые кислотные свойства (реакция является качественной на концевую тройную связь).

4) Реакции полимеризации.

Димеризацией  ацетилена получают винилацетилен (исходное вещество для синтеза некоторых диеновых полимеров), тримеризация приводит к бензолу, а полимеризация дает химически активные полимеры.

Окисление ацетилена водным раствором перманганата калия приводит к щавелевой кислоте. Обесцвечивание раствора КмnО₄ является качественной реакцией на двойную и тройную связи.

Арены

Арены - углеводороды, в состав которых входят циклы из шести атомов углерода, содержащие по три сопряженные двойные связи. Простейшим ареном является бензол С₆Н₆. Все атомы углерода в этом соединении находятся в состоянии sp²-гибpидизaции, а молекула имеет плоскую структуру с углами 120⁰, что приводит к выравниванию связей по всему кольцу и образованию единого облака -электронов над и под плоскостью молекулы (отображается кольцом в формуле молекул). Соединения с такой структурой называют ароматическими.

Для дизамещенных гомологов возможна изомерия расположения групп. Различное взаимное расположение групп носит название орто-, мета- и пара:

орто-ксилол мета-ксилол пара-ксилол

1,2-диметилбензол  1,3-диметилбензол 1,3-диметилбензол

Бензол и его  гомологи, содержащие до 10 атомов углерода - жидкости, далее - твердые вещества.

Получение

Из  природных источников - нефть, каменный уголь.

Дегидрирование  циклоалканов и алканов:

Тримеризация алкинов (см. «Химические свойства алкинов»).

Гомологи  бензола получают алкилированием бензола:

Химические  свойства

I. Реакции электрофильного  замещения.

Ароматическая система связей в бензоле приводит к особому типу реакций - реакциям замещения в бензольном кольце. При этом двойные связи не разрываются, а происходит замещение атомов водорода с сохранением ароматического цикла.

Галогенирование:

Проводится в  присутствии катализатора А1С1₃, А1Вг₃ или FeВг₃

Способы получения

Одновременная дегидратация и дегидрирование двух молекул этилового спирта (синтез Лебедева):

Внутримолекулярной  дегидратацией диолов:

Получение изопрена из пропилена:

Химические свойства сопряжённых диенов

Наиболее характерные  реакции - реакции присоединения. Для  сопряженных диенов характерно либо 1,2-присоединение (с разрывом только одной связи), либо 1,4-присоединение, где две кратных связи реагируют как единая электронная система:

Примером реакции  присоединения к сопряжённым  диенам является полимеризация:

Последним способом получают искусственные (синтетические) каучуки, основным отличием которых от природных долгое время было отсутствие стереорегулярности (повторяемости пространственной структуры мономерного звена). В настоящее время возможен синтез искусственных каучуков стереорегулярного строения.

Алкины

Алкины - углеводороды, содержащие в своем составе тройную связь. Общая формула - С_nН_2n-2. Молекулы алкинов имеют линейное строение благодаря sp-гибридиэации атомов углерода, связанных тройной связью.