Классификация углеводов и нахождение их в природе

 

Содержание. 

Введение……………………………………………………….стр.3

Глава 1

Классификация углеводов и нахождение их в природе….…стр.

Глава 2

История открытия углеводов…………………………….…...стр.

Глава 3

Углеводы –  источник питания………………………………..стр.

Заключение…………………………………………………….стр.

Используемая  литература…………………………………….стр.

Приложение 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Введение. 

        Предмет  исследования: углеводы растительного происхождения, характеристика их строения, свойств и пищевая ценность.

      Задачи:

1. Выявление строения молекул углеводов, их свойства.
2. Изменения углеводов в процессе технологической обработки пищи.

Цель  работы: изучить теоретические воззрения по вопросу исследования строения углеводов и их свойств, прогнозировать пищевую ценность. 

      Углеводы  – обширный класс органических соединений. В клетках живых организмов углеводы являются источниками и аккумуляторами энергии. В растениях (где на долю углеводов приходится 90% сухого вещества) и некоторых животных они выполняют роль опорного материала, входят в состав многих важнейших природных соединений, выступают в роли регуляторов важнейших биохимических реакций. Соединяясь с белками и липидами, углеводы образуют сложные высокомолекулярные комплексы, составляющие основу субклеточных структур, а следовательно основу живой материи.

      Углеводы  занимают исключительно важное место  в питании. Их доля по калорийности в продуктах питания составляет от 50-80%.

      Название  «углеводы» предложил в 1884 году русский  химик К.Г.Шмидт, исходя из того, что  эти вещества по составу формально  соответствуют соединению углерода с водой общей формулой С_m(Н₂О)_m . В дальнейшем стало известно много углеводов, не отвечающих этому условию, однако название «углеводы» прочно укоренилось в химии, биологии, медицине и других смежных науках.

      Углеводы  содержатся преимущественно в продуктах растительного происхождения. Образование углеводов в природе начинается со сложнейших биохимических реакций в процессе фотосинтеза растений из диоксида углерода и воды, который происходит в зеленых частях растений при участии хлорофилла. Этот процесс сопровождается поглощением тепловой энергии. Суммарный процесс фотосинтеза можно изобразить следующей схемой:

      nCO₂ + nH₂O→ C_nH_2nO_n + n¹⁸O₂ – 2830Дж (676ккал)

      Методом меченых атомов показано, что в  процессе фотосинтеза кислород воды выделяется в атмосферу. В процессе ассимиляции углекислого газа растения ежегодно синтезируют до 1000 млрд. тонн биомассы, связывая до 150 млрд. тонн углерода и 25 млрд. тонн воды. При этом в атмосферу поступает до 400 млрд. тонн кислорода.

      С углеводами мы встречаемся в домашнем быту буквально на каждом шагу. Во-первых, они содержатся в больших количествах в муке, крупах, картофеле, фруктах и ягодах. Во-вторых, применяется в кулинарии и в чистом виде: крахмал используется для приготовления киселей, сахар – для сладких блюд.

      К углеводам относятся простые  сахара (глюкоза – виноградный  сахар, фруктоза – фруктовый сахар), а также сложные сахара, или  дисахариды (свекловичный, молочный, солодовый, грибной) и полисахариды (крахмалы, клетчатка).

      Углеводы  – один из важнейших пищевых веществ. Они являются в нашем питании наряду с жирами основными поставщиками энергии. Каждый грамм углеводов дает 3,75 – 4 ккал, общая потребность в них для взрослого человека составляет 400 – 500 грамм в сутки с синтетическими заменителями.

        
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Глава 1.

Классификация углеводов и нахождение их в природе. 

       Углеводы широко распространены в природе и играют большую роль в биологических процессах живых организмов и человека. В зависимости от их строения можно подразделить на моносахариды, дисахариды и полисахариды. 
 

      Углеводы

                  ↓

        Моносахариды                        Дисахариды                    Полисахариды

      ↓ ↓ ↓ ↓ ↓ ↓ ↓

Глюкоза  Фруктоза   Рибоза    Сахароза    Мальтоза       Крахмал    Целлюлоза 
 
 

      Моносахариды. Молекулы моносахаридов построены из неразветвленных углерод-углеродных целей, содержащих различное число атомов углерода. В состав растений и животных входят главным образом монозы с 5, 4, 6 углеродными атомами – пентозы и гексозы. У атомов углерода расположены гидроксильные группы, а один из них окислен до альдегидной (альдозы) или кетонной (кетозы) группы.

      Мы  порой и не подозреваем, какие  важные превращения претерпевают некоторые  моносахариды, например глюкоза.

      При изучении состава глюкозы выяснили, что ее простейшая формула СН₂О, а молярная масса 180г/моль. Отсюда можно сделать вывод, что молекулярная формула глюкозы С₆Н₁₂О₆.

      Для установления структурной формулы  молекулы глюкозы необходимо знать  ее химические свойства. Экспериментально доказали. Что один моль глюкозы реагирует с пятью молями уксусной кислоты с образованием сложного эфира. Это означает, что в молекуле глюкозы имеется пять гидроксильных групп. Так как глюкоза с аммиачным раствором оксида серебра дает реакцию «серебряного зеркала», то в ее молекуле должна быть альдегидная группа. Опытным путем также доказали, что глюкоза имеет неразветвленную углеродную. 

      На  основании этих данных строение молекулы глюкозы можно выразить следующей  формулой: 
 
 
 
 

               Н      Н      Н     ОН    Н                

                                                                 О

      Н  –  С  –  С  –  С  –  С  –  С  –  С 

                                                                 Н

             ОН   ОН    ОН    Н     ОН 
 

      Как видно из структурной формулы, глюкоза  является одновременно многоатомным спиртом и альдегидом, т. е. альдегидоспиртом. Так как в молекуле глюкозы С₆Н₁₂О₆ шесть атомов углерода, то она является представителем гексоз.

      Дальнейшие  исследования показали, что кроме  молекул с открытой цепью для  глюкозы характерны молекулы циклического строения. Это объясняется тем, что молекулы глюкозы вследствие вращения атомов углерода вокруг связей могут принимать изогнутую форму и гидроксильная группа пятого атома углерода может приблизиться к альдегидной группе. В последней под воздействием гидроксильной группы разрывается П – связь. К свободной связи присоединяется атом водорода, и образуется шестичленное кольцо, в котором альдегидная группа отсутствует. Доказано, что в водном растворе существуют обе формы молекул глюкозы – альдегидная и циклическая, между которыми устанавливается химическое равновесие: 

        
 
 
 
 
 
 
 
 
 

      В молекулах глюкозы с открытой цепью альдегидная группа может  свободно вращаться вокруг    - связи, которая находится между первым и вторым атомами углерода. В молекулах циклической формы такое вращение невозможно. По этой причине циклическая форма молекул глюкозы может иметь различное пространственное строение:

      А)    - форма глюкозы – гидроксильные  группы при первом и втором углеродных атомах расположены по одну сторону кольца молекулы

      Б)     - форма глюкозы – гидроксильные  группы находятся по разные стороны  кольца молекулы: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

      Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое  в воде. Из водного раствора она  выделяется в виде кристаллогидрата С₆Н₁₂О₆Н₂О. По сравнению со свекловичным сахаром она менее сладкая. О том, что моносахарид глюкоза – необходимый компонент пищи, один из главных участников обмена веществ в организме, сейчас знает каждый. Прежде всего при ее окислении выделяется больше трети используемой в организме энергии. Есть и другой важный энергетический ресурс – жиры, но роль глюкозы и жиров в энергетике разных органов различна. Сердце, например, использует в качестве топлива жирные кислоты – продукт распада жиров.

      Фруктоза (фруктовый сахар) – находится в плодах, ягодах, овощах, меде. Она очень гигроскопична. Сладость ее в 2,2 раза выше сладости глюкозы.

      Галактоза – составная часть молочного  сахара. Она обладает незначительной сладостью, в свободном виде в  природе не встречается.

      Манноза – содержится во фруктах. 

      Дисахариды  (С₁₂Н₂₂О₁₁)_n. Особое значение имеют дисахариды, молекулы которых построены из двух одинаковых или разных моноз. Одна из молекул моноз всегда участвует в построении молекулы дисахарида свом полуацетальным гидроксилом, другая – полуацетальным или одним из спиртовых гидроксилов. Если в образовании молекулы дисахарида монозы участвуют своими полуацетальными гидроксилами, образуется невосстанавливающий дисахарид. В восстанавливающем дисахариде циклическая форма одного остатка не является закрепленной, и оставшийся свободным полуацетальный гидроксил может перейти таутомерную альдегидную форму. Поэтому восстанавливающий дисахарид может восстанавливать гидроксиды металлов до чистых металлов.

      К дисахаридам относят сахарозу, мальтозу, лактозу, трегалозу. Это белые кристаллические вещества хорошо растворимые в воде, сладкие на вкус. Однако сладость без лишних сахаров не одинакова. Если сладость сахарозы принять за 100, то при одинаковой температуре сладость остальных сахаров составляет: фруктозы – 173, глюкозы – 74, мальтозы и галактозы – 32, лактозы – 16.

      Под действием ферментов пищеварительного тракта они легко гидрализуются  с образованием моносахаридов и  поэтому хорошо усваиваются. Гидролиз дисахаридов происходит также при нагревании их с раствором кислот, при варке варенья, киселей из плодов и ягод. Под действием дрожжей сахароза и мальтоза сбраживаются с образованием этилового спирта и выделением углекислого газа. При нагревании кристаллов сахара до температуры 160-190 С происходит карамелизация с образованием темно – окрашенного вещества - карамелена, хорошо растворимого в воде. На этом явлении основано использование в кулинарии «жженки» для подкрашивания соусов и желе. Сахароза – это наиболее известный и широко применяемый в питании и пищевой промышленности сахар. Содержится в листьях, стеблях, семенах, плодах, клубнях растений. В сахарной свекле от 15-22% сахарозы, в сахарном тростнике 12-15%, это основные источники ее получения. Отсюда же возникли и ее названия – тростниковый или свекловичный сахар. В картофеле 0,65 сахарозы, луке 6,5%, моркови 3,5%, дыне 5,9%, абрикосах и персиках 6,0%, апельсинах 3,5%, винограде 0,5%. Ее содержится сравнительно много в кленовом соке и кукурузе 1,4-1,8%. Сахароза кристаллизуется без воды в виде больших моноклинных кристаллов. Подобно моносахаридам, ее водные растворы также способны вращать плоскость поляризации проходящего через нее плоскополяризованного луча света. Гидролиз сахарозы сопровождается образованием глюкозы и фрактозы. Последняя обладает более сильным вращением (-92*), чем глюкоза правым (+52,5*), поэтому при гидролизе сахарозы угол вращения изменяется. Гидролиз сахарозы получил название «инверсия», а смесь образующихся равных количеств глюкозы и фрактозы – «инвертный сахар», или «искусственный мед». Природным инвертным сахаром является мед, состоящий в основном из глюкозы и фруктозы. Сахароза после гидролиза сбраживается дрожжами, а при нагревании выше температуры плавления (160-186 С) карамелизуется, т. е. превращается в смесь сложных продуктов: карамелана, карамелена и других, теряя при этом воду. Процесс карамелизации можно выразить следующей схемой:

      С₁₂Н₂₂О₁₁ → С₆Н₁₂О₆ + Н₂О

      Все эти продукты темно – бурого цвета  под названием «колер» используют при изготовлении напитков и в коньячном производстве для окраски готовых продуктов.