Углеводы. Классификация и их роль в процессе жизнедеятельности организма

В живых организмах полисахариды, служащие основными резервами энергии, расщепляются внутри- и внеклеточными  ферментами с образованием М и  их производных, распадающихся далее  с высвобождением энергии. Накопление и распад гликогена в печени человека и высших животных — способ регулирования  уровня глюкозы в крови. Мономерные продукты образуются или непосредственно путём последовательного отщепления от молекулы полисахарида, или в результате ступенчатого распада полисахарида с промежуточным образованием олигосахаридов. Многие полисахариды (крахмал, целлюлоза, пектиновые вещества и др.) применяют в пищевой, химической и др. отраслях промышленности, в медицине[7-8].

 

II.Роль углеводов в процессе жизнедеятельности организма

Углеводам в питании принадлежит  исключительно важная роль. Для человека они являются основным источником энергии (притом легко утилизируемой), необходимой  для жизнедеятельности всех клеток тканей и органов, особенно мозга, сердца, мышц. При окислении 1 г углеводов  в организме образуется 16,7 кДж (4 ккал).

Источниками углеводов в  питании служат растения, в них  углеводы составляют 80—90 % сухой массы. Процесс образования этих веществ  происходит благодаря ассимиляции  хлорофиллом СО₂ воздуха при действии энергии солнечных лучей (фотосинтез). Образующийся при этом кислород выделяется в атмосферу, а из углерода синтезируется ряд органических веществ, в том числе крахмал, который запасается в корнях, плодах и других частях растений.

Высвобождение кислорода  в процессе фотосинтеза — единственный источник его образования в атмосфере. Роль углеводов в организме человека не ограничивается их значением как источника энергии. Эта группа веществ и их производные входят в состав разнообразных тканей и жидкостей, т. е. являются пластическими материалами. Так, соединительная ткань содержит мукополи-сахариды, в состав которых входят углеводы и их производные.

Регуляторная функция  углеводов разнообразна. Они противодействуют накоплению кетоновых тел при  окислении жиров. Так, при нарушении  обмена углеводов, например при сахарном диабете, развивается ацидоз. Ощущение сладкого, воспринимаемое рецепторами языка, тонизирует центральную нервную систему. Некоторые углеводы и их производные обладают биологической активностью, выполняя в организме специализированные функции. Например, гепарин предотвращает свертывание крови в сосудах, гиалуроновая кислота препятствует проникновению бактерий через клеточную оболочку и др. Велико значение углеводов и их производных в защитных реакциях организма, особенно протекающих в печени. Так, глюкуроновая кислота соединяется с некоторыми токсическими веществами, образуя нетоксические сложные эфиры, которые благодаря растворимости в воде удаляются из организма с мочой. Существенно важным является отсутствие токсических свойств промежуточных продуктов обмена углеводов.

Для физиологического действия углеводов имеет значение их качество и количество. В состав пищевых  продуктов входят три группы углеводов: моносахариды (глюкоза, фруктоза), олигосахариды (дисахариды, трисахариды), полисахариды (крахмал, гликоген, клетчатка, пектиновые вещества), мукополисахариды, основу которых составляют аминосахара и галактуроновая кислота. Дисахариды имеют несложную структуру, что обусловливает их легкое расщепление ферментами пищеварительного тракта. Все они растворяются в воде и быстро усваиваются.

Крахмал — сложный углевод. Он непосредственно не усваивается  в кишечнике и предварительно подвергается действию а-амилазы. Образующаяся при этом мальтоза затем расщепляется до глюкозы, которая всасывается  стенками тонкого кишечника и  поступает в кровь. Этот процесс  происходит постепенно и потому потребление  крахмала не вызывает быстрого увеличения содержания глюкозы в крови, особенно потому, что в растительных продуктах  он защищен клетчаткой от непосредственного  действия пищеварительных ферментов. Быстрый подъем уровня глюкозы в  крови вызывают моно- и дисахариды, особенно сахароза. На ворсинках тонкого  кишечника из нее и других дисахаридов  высвобождаются остатки глюкозы, которые  быстро поступают в кровь и при избыточном потреблении углеводов приводят к резкому подъему уровня глюкозы в крови. В щелочном содержимом кишечника фруктоза частично переходит в глюкозу. При потреблении фруктозы уровень глюкозы в крови увеличивается менее резко. В печени фруктоза и галактоза превращаются в основном в гликоген, однако часть этих моносахаридов поступает в кровь.

Важное значение имеет  фруктоза для больных сахарным диабетом, так как ее обмен в организме  происходит с участием ферментов, активность которых не зависит от наличия  инсулина. Преимущество потребления  источников фруктозы по сравнению с глюкозой связано также с различной степенью сладости этих углеводов. Если принять сладость сахарозы (свекловичный или тростниковый сахар) за 100, то этот показатель для фруктозы равен 173, инвертного сахара — 130, глюкозы — 74, ксилозы — 40, мальтозы — 32,5, галактозы — 32,1, лактозы — 16. Высокая сладость фруктозы позволяет использовать меньшие количества ее для придания вкуса продуктам и напиткам, что имеет особо важное значение для пищевых рационов ограниченной калорийности. В арбузе, дыне, яблоке, груше, черной смородине фруктоза преобладает над глюкозой. Источниками Сахарозы являются свекла, мед, фрукты, ягоды, свекловичный и тростниковый сахар.

Моносахарид галактоза в  свободном виде в пищевых продуктах  не встречается. Она является продуктом  расщепления молочного сахара. Дисахарид  лактоза содержится только в молоке и молочных продуктах. Гидролиз лактозы  в кишечнике протекает замедленно, в связи, с чем ограничиваются процессы брожения, и нормализуется деятельность кишечной микрофлоры. Кроме того, поступление лактозы в пищеварительный тракт способствует развитию молочнокислых бактерий, являющихся антагонистами гнилостных микроорганизмов. Источниками крахмала являются зерновые, бобовые, крупы, картофель. На долю крахмала приходится около 80 % потребляемых углеводов.

Гликоген — «животный крахмал» — содержится в различном количестве в органах и тканях животных. Он используется ими как энергетический материал. С пищей гликоген практически не поступает, так как разрушается в процессе созревания мяса убойных животных. Целлюлоза (клетчатка) содержится в растениях. Она образует оболочки клеток и является опорным веществом. Целлюлоза не используется в организме человека в качестве источника глюкозы, так как не переваривается ферментами кишечника. Однако некоторые бактерии продуцируют фермент — целлюлазу, катализирующую гидролиз клетчатки. Под действием этого фермента целлюлоза расщепляется с образованием растворимых соединений, которые частично всасываются. Чем нежнее клетчатка (менее инкрустирована минеральными веществами), тем лучше она расщепляется. Такая клетчатка содержится в картофеле и других овощах. Важна роль клетчатки в качестве стимулятора перистальтики кишечника. Она и другие балластные вещества в кишечнике адсорбируют стерины, в том числе холестерин, препятствуют обратному их всасыванию, способствуют выведению из организма. Клетчатка играет роль в нормализации состава микрофлоры кишечника, в уменьшении гнилостных процессов, препятствует всасыванию ядовитых веществ.

Пектиновые вещества —  полисахариды растительного происхождения, в их состав входят остатки галактуроновой кислоты. Они составляют основу фруктовых гелей. Различают два вида пектиновых веществ: пектины и протопектины. Пектины растворимы в воде, образуют коллоидные растворы. Протопектины нерастворимы в воде, так как в своем составе помимо пектинов они содержат клетчатку. Под влиянием фермента протопектиназы протопектин переходит в растворимые соединения и целлюлозу. К производным углеводов относятся сорбит и ксилит, содержащиеся в небольших количествах в тканях человека. Эти вещества имеют сладкий вкус и применяются в качестве заменителей сахара. Сладость сорбита почти вдвое ниже, чем сахара. При добавлении в чай этого заменителя  ощущается некоторый посторонний привкус. Ксилит (примерно такой же сладкий, как сахар) обладает холодящими свойствами, напиткам и изделиям не придает постороннего вкуса. Сорбит получают в процессе производства аскорбиновой кислоты из глюкозы; ксилит — из початков кукурузы, хлопковой шелухи. Калорийность сорбита составляет 14,80 кДж/г (3,53 ккал/г), ксилита — 15,35 кДж/г (3,67 ккал/г), т. е. близка к энергетической ценности углеводов. В организме ксилит и сорбит расщепляются до С0₂ и Н₂О, не вызывают повышения уровня глюкозы в крови, поэтому их используют в рационах больных сахарным диабетом[1].

 

 

 

III. Изучение углеводов за 2006-2007 г.

В настоящее время исследования продолжаются.

Обнаружено образование  фермент-углеводных ковалентных интермедиатов при действии 'альфа'-амилаз (из двух источников) на метил-'альфа'-6-[{3}H]-мальтоолигосахаридгликозиды. Использована хроматография на биогеле P-2 и определение по {3}H-метке. По данным ПМР-исследований углевод связывается с денатурированным ферментом в 'бета'-конфигурации, что и должно происходить при катализе гидролиза 'альфа' -(1'->'4)-гликозидных связей в результате двухстадийной реакции S[N]2-двойного замещения с сохранением 'альфа'-конфигурации субстратов по восстанавливающему концу[9].

Состав молочных продуктов  может быть улучшен благодаря  Палатинозе{TM} - низкогликемическому углеводу с характеристикой медленного высвобождения энергии. Этот ингредиент значительно расширяет границы традиционного представления о молочном питании, как способствующем укреплению здоровья, полезном для роста и укреплению зубов и костей у детей и напрямую связано с долголетием. Палатиноза{ТМ} была одобрена российским регламентирующим органом. Палатиноза{ТМ} придает молочным продуктам полезные дополнительные свойства, например, при использовании этого углевода в составе молочных напитков со вкусовыми добавками и йогуртов, обеспечивая равномерное высвобождение энергии. В качестве ингредиентов Палатиноза{TM} может преобразовывать напитки и пищевые продукты на основе молока в энергетические напитки и продукты для здорового образа жизни [10].

С применением методов  ГХ/МС и ТСХ установлено, что углеводный состав водной чашечки S. cernuum включает фруктозу, сорбозу, 'альфа'-D-глюкозу, 'бета'-D-глюкозу, мио-инозит, сахарозу[11].

Описан полный синтез (-)-актиноболина (I), антипода природного продукта, исходя из D-глюкозы. Трехкомпонентная реакция конденсации функционализированного (+)-(II), полученного из D-глюкозы путем Феррье карбоциклизации, с винилкупратом и 2-алкоксипропаналем (III) эффективно выстраивает углеродный остов I высоко стереоселективным способом. В альдольном процессе трехкомпонентной реакции конденсации стереохимический контроль (хелатирование и Фелькин-Ан условия) достигнут выбором защитных групп гидрокси-функции в 2-гидроксипропанале и растворителей реакции. Также осуществлен формальный синтез природного энантиомера, (+)-актиноболина IV[12].

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

IV.Список литературы:

1. Усов А. И. Общая органическая химия./А. И. Усов.- M.: 1986.- т. 11.- 127-299 с.
2. Неницеску К. Д. Органическая химия./ К. Д. Неницеску.- М.: Мир, 1963.- 811 с.
3. Стоддарт Дж. Стереохимия углеводов./Дж. Стоддарт.- М.: пер. с англ.- 1975.
4. Степаненко Б. Н., Химия и биохимия углеводов./Б. Н. Степаненко. - М.: 1977.
5. Усов А. И. Общая органическая химия./А. И. Усов.- М.: т. 11.-1986.-127-202 с.
6. Усов А. И. Химия углеводов./ А.И. Усов.- М.: 1967.-417-74 с.
7. Стейси М. Углеводы живых тканей./ М. Стейси, С.Баркер.-М.:пер. с англ.- 1965.
8. Бакиновский Л. В. Химия углеводов./ Л. В. Бакиновский.- М.: 1967.
9. Образование ковалентных 'бета'-связанных углеводферментных интермедиатов во время реакций, катализируемых 'альфа'-амилазами./Seung-Heon Yoon, Bruce D. Fulton, John F. Robyt: научное издание // Carbohydr. Res. - 2007. - vol. 342, № 1. - 55-64 p.
10. Палатиноза{ТМ} улучшает углеводные характеристики молочных продуктов : научное издание // Пищ. пром-сть. - 2007. - № 9. - 48-49 с .
11. Химический состав водной чашечки Solanum cernuum : научное издание / T. M.A. Alves [et al.] // Химия природ. соед. - 2006. - № 3. - 284-285p.

12.Total synthesis of actinobolin from D-glucose by way of the stereoselective three-component coupling reaction: научное издание / Satoshi Imuta [et al.] // Tetrahedron. - 2006. - vol. 62, № 29. - 6926-6944 p .