Углеводы. Классификация и их роль в процессе жизнедеятельности организма

МИНОБРНАУКИ РОССИИ

Федеральное государственное  бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«Иркутский Государственный  Университет»

(ФГБОУ ВПО «ИГУ»)

 

Кафедра органической химии

 

Реферат

«Углеводы. Классификация  и их роль в процессе жизнедеятельности  организма »

(Обзор литературы за 2006-2007 г.)

                                  

                                                                    Выполнила:

                                                                                              студентка 2 курса

                                                                                              химического факультета

                                                                                              группы 3212

                                                                                              Думанская Наталья

 

                                                                                              Проверила: к.х.н., доцент

                                                                                              Шевченко Г.Г.

 

 

г. Иркутск

2012 г.

Содержание:

Введение…………………………………………………………………………….3

I. Классификация углеводов ………………………………………………………4

I.1.Моносахариды…………………………………………………………………..4

I.2.Олигосахариды………………………………………………………………….5

I.3.Полисахариды…………………………………………………………………...7

II.Роль углеводов в процессе жизнедеятельности организм…………………….11

III. Изучение углеводов  за 2006-2007 г.………….…………………….................15

IV.Список литературы:…………………………………………………………….17

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Введение

Углеводы  -  вещества состава  С_mН_2nО_n, имеющие первостепенное биохимическое значение, широко распространены в живой природе и играют большую роль в жизни человека.

Название углеводы возникло на основании данных  анализа первых  известных представителей этой группы соединения. Вещества этой группы состоят из углерода, водорода и кислорода, причем соотношение чисел атомов  водорода и кислорода в них такое же, как и в воде, т.е. на каждые 2 атома водорода приходится один атом кислорода. В прошлом столетии их рассматривали как гидраты углерода. Отсюда и возникло русское  название углеводы, предложенное в 1844г. К. Шмидтом.

Общая формула углеводов, согласно сказанному, С_mН_2nО_n. При вынесении «n» за скобки получается формула С_m(Н₂О)_n, которая очень наглядно отражает название «углеводы».

Изучение углеводов показало, что существуют соединения, которые по всем свойствам  нужно отнести в группу углеводов, хотя они имеют  состав не точно соответствующий  формуле С_mH_2nО_n.  Тем не менее, старинное название «углеводы», сохранилось до наших дней, хотя наряду с этим названием  для обозначения рассматриваемой группы веществ иногда применяют и более новое название - глициды[1-2].

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

I.Классификация углеводов

Углеводы можно определить как альдегидные или кетонные производные полиатомных (содержащих более одной ОН-группы) спиртов или как соединения, при гидролизе которых образуются эти производные.

Согласно принятой в настоящее  время классификации, углеводы подразделяются на три основные группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды[3].

I.1.Моносахариды

– это простейшие углеводы. Они не подвергаются гидролизу –  не расщепляются водой на более простые  углеводы. Общая формула – С_n(H₂O)_n. Моносахариды представляют собой бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде и сладкие на вкус (фруктоза – самый сладкий сахар). Все они являются оптически активными веществами. Моносахариды являются полиоксикарбонильными соединениями, следовательно, классифицируются по числу углеродных атомов в молекуле и присутствию альдегидной или кетонной группы. Например: альдогексоза, кетопентоза и т. д.

К моносахаридам относятся:

• Тетрозы   С₄Н₈О₄  (элитроза  треоза)
• Пентозы    С₅Н₁₀О₅   (арабиноза, ксилоза, рибоза )
• Гексозы   С₆Н₁₂О₆  (глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза)

Важнейшими моносахаридами являются альдопентозы: рибоза и дезоксирибоза, которые входят в состав нуклеиновых кислот; ксилоза (древесный сахар), который является составной частью ксиланов, содержащихся в древесине, лузге подсолнуха, соломе. Из альдогексоз самыми распространенными являются глюкоза и фруктоза.

В природе моносахариды образуются в зеленых растениях в результате фотосинтеза, который представляет собой процесс химического связывания или «фиксации» углекислого газа и воды за счет использования энергии  солнечных лучей растениями.

Главным источником получения  моносахаридов, имеющих практическое значение, являются полисахариды. Так, глюкозу получают в большом количестве гидролизом крахмала:

(С₆H₁₀O₅)_n + nН₂О → nС₆Н₁₂O₆.

Химические  свойства.

Для моносахаридов характерны реакции, свойственные спиртам, альдегидам и кетонам, так как в молекулах  простых сахаров содержатся гидроксильные  и в скрытом виде карбонильные группы. При взаимодействии моносахаридов  с различными веществами реакции  могут протекать: по карбонильной группе, гидроксильным группам либо с  изменением углеродного скелета  молекулы.

1. Альдегидная группа  моносахаридов окисляется до  карбоксильной группы с образованием  альдоновых кислот.

2. При нагревании моносахаридов  с концентрированными кислотами  происходит дегидратация молекулы. Из пентоз образуется фурфурол, из гексоз – оксиметилфурфурол.

3. Моносахариды D-ряда (глюкоза,  фруктоза, манноза) расщепляются при каталитическом действии ферментов дрожжей[4-5].

I.2.Олигосахариды

– углеводы, молекулы которых  содержат от 2 до 10 остатков моносахаридов, соединенных гликозидными связями. В соответствии с этим различают дисахариды, трисахариды и т.д.

Дисахариды – сложные сахара, каждая молекула которых при гидролизе распадается на две молекулы моносахаридов. Дисахариды наряду с полисахаридами являются одними из основных источников углеводов в пище человека и животных. По строению дисахариды – это гликозиды, в которых 2 молекулы моносахаридов соединены гликозидной связью.

Среди дисахаридов наиболее широко известны мальтоза, лактоза  и сахароза. Мальтоза, являющаяся α-глюкопиранозил-(1–>4)-α-глюкопира-нозой, образуется как промежуточный продукт при действии амилаз на крахмал (или гликоген), содержит 2 остатка α-D-глюкозы (название сахара, полуацетальный гидроксил которого участвует в образовании гликозидной связи, оканчивается на «ил»).

В молекуле мальтозы у второго  остатка глюкозы имеется свободный  полуацетальный гидроксил. Такие дисахариды обладают восстанавливающими свойствами.

Одним из наиболее распространенных дисахаридов является сахароза –  обычный пищевой сахар. Молекула сахарозы состоит из одного остатка  D-глюкозы и одного остатка D-фруктозы. Следовательно, это α-глюко-пиранозил-(1–>2)-β-фруктофуранозид:

В отличие от большинства  дисахаридов сахароза не имеет свободного полуацетального гидроксила и не обладает восстанавливающими свойствами. Гидролиз сахарозы приводит к образованию смеси, которую называют инвертированным сахаром. В этой смеси преобладает сильно левовращающая фруктоза, которая инвертирует (меняет на обратный) знак вращения правовращающего раствора исходной сахарозы.

Дисахарид лактоза содержится только в молоке и состоит из D-галак-тозы и D-глюкозы. Это – β-галактопиранозил-(1–>4)-глюкопираноза:

Благодаря наличию в молекуле свободного полуацетального гидрокси-ла (в остатке глюкозы) лактоза относится к числу редуцирующих ди-сахаридов.

Среди природных трисахаридов наиболее известна рафиноза, содержащая остатки фруктозы, глюкозы и галактозы. Рафиноза в больших количествах содержится в сахарной свекле и во многих других растениях. В целом олигосахариды, присутствующие в растительных тканях, разнообразнее по своему составу, чем олигосахариды животных тканей[6].

I.3.Полисахариды

-высокомолекулярные соединения из класса углеводов; состоят из остатков моносахаридов (М), связанных гликозидными связями. Молекулярные массы полисахаридов лежат в пределах от нескольких тыс. (ламинарин, инулин) до нескольких млн. (гиалуроновая кислота, гликоген) и могут быть определены лишь ориентировочно, т.к. индивидуальные полисахариды обычно являются смесями компонентов, различающихся степенью полимеризации. Химическая классификация полисахаридов основана на строении составляющих их М — гексоз (глюкоза, галактоза, манноза), пентоз (арабиноза, ксилоза), а также аминосахаров (глюкозамин, галактозамин), дезоксисахаров (рамноза, фукоза), уроновых кислот и др. К гидроксильным (—ОН) и аминогруппам (—NH₂;) моносахаридов в молекулах природных полисахаридов могут быть присоединены остатки кислот (уксусной, пировиноградной, молочной, фосфорной, серной) или спиртов (обычно метилового). Гомополисахариды построены из остатков только одного М (например, глюканы, фруктаны), гетерополисахариды — из остатков двух и более различных М (например, арабиногалактаны, глюкуроноксиланы). Многие распространённые полисахариды или группы полисахаридов носят давно укоренившиеся название: целлюлоза, крахмал, хитин, пектиновые вещества и др. (иногда название полисахарида связано с источником его выделения: нигеран — из гриба Aspergillus niger, одонталан — из водоросли Odontalia corymbifera).

Полисахариды, в отличие  от др. классов биополимеров, могут  существовать как в виде линейных (а), так и разветвленных (б, в) структур (см. рис.).

 К линейным полисахаридам  относятся целлюлоза, амилоза,  мукополисахариды; маннаны дрожжей и камеди растений построены по типу б, а гликоген, амилопектин и галактан из виноградной улитки Helix pomatia — по типу в. Тип структуры полисахаридов определяет в значительной степени их физико-химические свойства, в частности растворимость в воде. Такие линейные регулярные (т. е. содержащие лишь один тип межмоносахаридной связи) полисахариды, как целлюлоза и хитин, нерастворимы в воде,

т.к. энергия межмолекулярного взаимодействия выше энергии гидратации. Высокоразветвлённые, не обладающие упорядоченной структурой полисахариды хорошо растворимы в воде. Химические реакции, известные в ряду М, — ацилирование, алкилирование, окисление гидроксильных и восстановление карбоксильных, а также введение новых групп и др., осуществимы и в случае полисахаридов, хотя степень протекания реакций, как правило, ниже. Химически модифицированные полисахариды зачастую обладают новыми, ценными для практики свойствами, отсутствовавшими у исходного соединения.

Большинство полисахаридов  устойчиво к щелочам; при действии кислот происходит их деполимеризация  — гидролиз. В зависимости от условий кислотного гидролиза получают или свободные М или олигосахариды. Молекулы гетерополисахаридов, содержащих разные по кислотоустойчивости типы гликозидных связей, удаётся расщеплять избирательно. Для этой цели используют и специфические ферменты. Установление строения низкомолекулярных продуктов расщепления облегчает задачу установления строения самого полисахарида. Она сводится к определению структуры т. н. повторяющихся звеньев, из которых, как полагают (это доказано на ряде примеров), построены все полисахариды. Исследование вторичной структуры полисахаридов проводится с помощью физико-химических методов, в частности рентгеноструктурного анализа, который с успехом был применен, например, при исследовании целлюлозы.

Весьма разнообразны биологические  функции полисахаридов. Крахмал  и гликоген — резервные полисахариды растений и животных; целлюлоза растений и хитин насекомых и грибов — опорные полисахариды; гиалуроновая кислота, присутствующая в оболочке яйцеклетки, синовиальной жидкости, стекловидном теле глаза, — высокоэффективный «смазочный материал»; камеди и слизи растений и капсулярные полисахариды микроорганизмов выполняют защитную функцию; высокосульфатированный полисахарид гепарин — ингибитор свёртывания крови. Фрагменты полисахаридов в смешанных углеводсодержащих биополимерах (гликопротеидах, липополисахаридах), присутствующих в поверхностном слое клетки, обусловливают специфические иммунные реакции организма. Внеклеточные полисахариды и др. углеводсодержащие биополимеры обеспечивают межклеточное взаимодействие, скрепление клеток растений (пектиновые вещества) и животных (гиалин).

 

  Биосинтез полисахаридов  протекает главным образом с  участием нуклеозиддифосфатсахаров, служащих донорами моносахаридных (реже — дисахаридных) остатков, которые переносятся на соответствующие олигосахаридные фрагменты строящегося полисахарида. Биосинтез гетерополисахаридов происходит путём последовательного включения М из соответствующих нуклеозиддифосфатсахаров в полисахаридную цепь. Известен и др. механизм, реализующийся при построении полисахаридов бактериальных антигенов; вначале с участием липидных и нуклеотидных переносчиков сахаров синтезируются специфические, т. н. повторяющиеся звенья, из которых под действием фермента полимеразы происходит синтез полисахарида. Разветвленные полисахариды типа гликогена и амилопектина образуются путём внутримолекулярной ферментативной перестройки линейного полисахарида. Разрабатываются подходы к направленному химическому синтезу полисахаридов.