Органическое окисление непредельных углеводородов
Реферат, 28 Марта 2012, автор: пользователь скрыл имя
Описание работы
Ненасыщенные углеводороды, содержат в молекуле кратные связи; способны легко присоединять водород ("насыщаться", откуда название) по этим связям. К ненасыщенным углеводородам относят: олефины и циклооле-фины с одной двойной связью; диеновые углеводороды и ацетиленовые углеводороды, имеющие соответственно две двойные и одну тройную связь; циклические ацетиленовые углеводороды, алкенилциклоалканы, алкинилциклоалканы; а также енины, полиены и полиины с открытой или замкнутой цепью углеродных атомов, содержащих по несколько двойных и (или) тройных связей.
Содержание
Непредельные углеводороды…………………………………………....3
Реакции окисления непредельных углеводородов……………………5
Получение α-оксидов………………………………...………….....5
Получение α-гликолей…………………………………………….5
Реакции озонирования……………...……………………………..7
Окисление с разрывом кратной С=С связи…………………….9
Реакции окисления основных классов непредельных углеводородов……………………………………………………………..10
Реакции окисления алкенов..…………………….……..............10
Реакции окисления алкинов…………………………………….12
Список литературы…………………………………………………………..14
Работа содержит 1 файл
реферат .docx
— 126.61 Кб (Скачать)- Озонолиз в мягких условиях: алкен окисляется до альдегидов (в случае монозамещенных вицинальных углеродов), кетонов (в случае дизамещенных вицинальных углеродов) или смеси альдегида и кетона (в случае три-замещенного у двойной связи алкена).
На первой стадии происходит
присоединение озона с
Если взять более сильный восстановитель, скажем — алюмогидрид лития, продуктом реакции будут спирты.
- Озонолиз в жёстких условиях — алкен окисляется до кислоты:
В данном случае разложение озонида происходит под действием окислителей (пероксид водорода, оксид серебра, пероксикислоты и пр.).
- Реакции окисления алкинов
- Реакции окислительного присоединения.
Алкины окисляются труднее, чем алкены, однако при контролируемом окислении можно сохранить C-C связь и получить в качестве продуктов реакции карбонильные соединения:
В качестве окислителя может выступать озон (с последующим восстановлением и гидролизом озонида), KMnO4 в слабощелочной или нейтральной среде и некоторые другие вещества.
Ацетилен, в зависимости от окислителя может давать три продукта:
- (глиоксаль) — окисление разбавленной HNO3 в присутствии PdCl2 и NaNO2.
- (глиоксалевая кислота) — окисление KClO3 в субстрате вода+диэтиловый эфир.
- (щавелевая кислота) — окисление KMnO4 в кислой среде или HNO3 в присутствии PdCl2.
- Отдельный тип реакций — реакции оксилительного карбоксилирования.
В растворах комплексов палладия
- Реакции окислительного расщепления
При действии сильных окислителей в жестких условиях алкины окисляются с разрывом тройной связи. В ходе реакции образуются карбоновые кислоты и CO2:
- Реакции оксилительного сочетания
В присутствии солей
Реакция для ацетилена может идти c образованием полиинов:
Эта реакция легла в основу синтеза карбина.
Список литературы:
- Органическая химия Кн.1: Основной курс. В.Л.Белобородов, А.П.Лузин, С.Э.Зубарян, Н.А.Тюкавкина М.:Дрофа, 2003.- 640 с.
- Органический синтез Н.В.Васильева М.: Просвещение, 1986. -367 с.
- Органическая химия. А.М.Ким. Новосибирск, 2004.-844с.
- Теоретические основы органической химии. А.С.Днепровский, Т.И.Темникова Л.:Химия, 1991
- Практикум по органическому синтезу М.: Просвещение,1974
- Ахрем А. А., Титов Ю. А., в кн.: Реакции и методы исследования органических соединений, т. 14, М., 1964, с. 7-172;
- Химия алкенов, пер. с англ., Л., 1969; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 233-81;
- Терней А., Современная органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 495-535;
- Фельдблюм В.Ш., Синтез и применение непредельных циклических углеводородов, М., 1982;
- Интернет ресурсы: http://www.xumuk.ru/.