Химические, технологические и биологические свойства ментола, его пищевая безопасность и гигиеническая регламентация. Рекомендации по пр

    2. Ментол: физико-химические  свойства, физиологическое  действие, применение 

    Листья  мяты перечной содержат до 3% эфирного масла (по ГФ XI требуется не менее 1%), соцветия – 4-6%, стебли – до 0,3%. Основная составная часть эфирного масла – 1-ментол (до 65%, но не менее 50% в свободном состоянии и в виде эфиров).

    

    Другие  названия: 3-n-ментанол; гексагидротимол; ментоментол; мятная камфора.

    Формула: C₁₀H₂₀O.

    Молекулярная  масса: 156,27 г/моль.

    Внешний вид: бесцветные кристаллы, белый порошок.

    Плотность и фазовое состояние: 0,890 г/см, твердое (рацемат или (-)-изомер).

    Растворимость в воде: мало растворим, (-)-изомер.

    Растворим: в этаноле, ацетоне, хлороформе, уксусной кислоте, гексане.

    Температура плавления: 36-38 ^оС (311 К), рацемат 42-45 ^оС (318 К), (-)-форма 31-35 ^оС.

    Температура кипения: 212 ^оС (485 К).

    Удельное  вращение: −50° при 18 °C, 10% EtOH раствор.

    Безопасность: раздражающее вещество, горюч.

    Температура высушки: 93 °C.

    Ментол  – органическое вещество, важный вторичный  метаболит растений семейства яснотковые, получают синтетически или выделяют из мятного эфирного масла. Прозрачное кристаллическое вещество при комнатной температуре, легко плавится. Существует 8 изомеров с довольно близкими свойствами. Основной природный изомер (-)-ментол (1R,2S,5R) конфигурация. Обладает слабыми местноанестизирующими свойствами, стимулирует холодовые рецепторы кожи и слизистых, слабый антисептик. Широко используется в медицине и пищевкусовой промышленности.

    Ментол представляет собой вещество, содержащее 3 асимметрических атома углерода. Поэтому возможно существование восьми оптически деятельных форм и четырех рацемических смесей. Есть основание предполагать, что каждый из этих изомеров может существовать в виде цис- и транс-форм. Отсюда ясно видна сложность детального изучения этого спирта. Вследствие большой трудности выделения чистых изомеров этого спирта не все из них еще получены.

    Количество натурального ментола существенно уступает потребностям пищевой фармацевтической промышленности. До сих пор не устновлено, как образуется мнтол в мяте перечной. Эйлер считал, что основой для образования ментола служат ацетальдегид и ацетон. Конденсируясь, они образуют β-метилкротоновый альдегид, две молекулы которого дают цитраль. Восстановлением цитраля получается спирт гераниол или егодастереоизомер нерол. Эти два вещества и являются основой ментола. Ментол преимущественно производят в виде энантиомерночистом виде (94%). Промышленный синтез включает в себя стадию ассимитрического гидрирования, разработанную Нойори с сотрудниками (Нобелевская премия 2001 г.). 
 

 

    Ментол  при нанесении на слизистые оболочки или втирании в кожу раздражает нервные  окончания, вызывая ощущение холода и покалывания. При возбуждении Холодовых рецепторов суживаются поверхностные сосуды и рефлекторно расширяются сосуды внутренних органов. Этим объясняется облегчение болей под действием ментола при стенокардии (рефлекторно расширяются коронарные сосуды).

    Также ментол применяют при болях в области сердца. Его назначают при расстройстве функций желудочно-кишечного тракта, спастических колитах и энтероколитах, как антисептик и обезболивающее средство. Он оказывает легкое местно анестезирующее действие. Раздражая рецепторы слизистой оболочки желудка и кишечника, ментол усиливает перистальтику.

    Ментол  входит в состав капель Зеленина; выпускается  в виде порошка, 1— 2%-ного ментолового  масла, 1—2%-ного спиртового раствора ментола  и ментолового карандаша, в состав которого входит 1,0 ментола, 3,5 парафина и 0,5 цезерина. Ментоловым карандашом натирают виски при мигрени и головной боли.

    Ментол  и мятное масло используют при  насморке, простуде, гриппе; эти вещества нашли применение в ингаляторе “Ингакамф”.

    При стенокардии принимают валидол — раствор ментола в метиловом эфире изовалериановой кислоты.

    Чистый  ментол в виде различных спиртовых (меновазин) и водных препаратов употребляют  в комплексном лечении экземы, дерматита, нейродермита, крапивницы, почесухи.

    Валидол — 25—30%-ный раствор ментола в метиловом эфире изовалериановой кислоты.

    Капли Зеленина состоят из 0,2 частей ментола. Зубные капли содержат 3,1 части мятного  масла. Бороментол (мазь) включает 0,5 части  ментола. Также ментол входит в состав таких препаратов как пектусин, меновазин, экватол, камфомен, ингакамф (карманный ингалятор), мазь «Эфкамон», которая используется при артритах, миозитах и невралгии.

    Мята  широко используется в косметике.

    Мятное  масло и ментол добавляют во многие комплексные лечебные препараты  и косметические средства: лосьоны, туалетные воды, бальзамы (“Золотая звезда”, “Китайская стена” и др.), эликсиры, мыло. Эрозии при лечении мазью, содержащей эфирное масло мяты, быстро исчезают, ногти, пораженные микозом, начинают расти из ногтевого ложа без поражений.

    Наружно настой из листьев (10 г на 200 мл кипятка) в виде фитоаппликаций используют при  зуде кожи лица, атоническом дерматите, розовых угрях, увядающей жирной пористой коже, а также при склонности век к отекам, повышенной потливости, солнечном дерматите, после бритья. 
 

    3. Сырье для получения ментола 

    Мята  перечная - многолетнее  травянистое растение семейства губоцветных. Стебли четырехгранные, высотой до 80-100 см, заканчиваются супротивными полумутовками мелких красновато-фиолетовых цветков, собранных в колосовидные соцветия. Листья продолговато-ланцетовидные, крупные, длиной до 8 см, шириной около 3 см.

    Все растение имеет "мятный" запах. Цветет в июле-сентябре. Плоды образует редко, так как это гибрид. Растение в диком виде не встречается. Введено  в культуру в начале XVIII в. Является ведущей культурой преимущественно южных совхозов АПК "Эфирлекраспром": на Украине, в Беларуси, Молдове. Возделывают две формы мяты: черную и белую. Содержание ментола в них доходит до 60-70%. В настоящее время культивируют преимущественно следующие сорта мяты: Прилукская-6, Краснодарская-2, Загадка, Кубанская-6, Москвичка, Медичка, Лекарственная.Мяту перечную возделывают в лесостепной зоне Украины, Молдовы, на Северном Кавказе и в Беларуси.

    Из  мяты, выращенной на песчаных почвах, извлекают эфирное масло с меньшим содержанием ментола и его эфиров, чем выращенной на суглинках. Оптимальный рост растения и выход масла получают на некислых почвах с рН 6-7,5. Процесс образования и накопления эфирного масла в растениях происходит более интенсивно с увеличением солнечной радиации. В более северных районах содержание эфирного масла уменьшается, а содержание ментола в эфирном масле увеличивается. Для мяты более пригодны плодородные низинные и пойменные участки. Менее пригодны открытые высокие участки с крутыми склонами, тяжелыми глинистыми солонцеватыми и песчаными почвами.

    На  выход и качество масла влияют, кроме того, тщательность обработки  плантаций перед посадкой, а в  период вегетации – и влажности  почвы. Сорняки удаляют за лето 5-6 раз.

    Установлено, что внесение удобрений увеличивает  выход масла и не изменяет его  свойств. А использование азотистых  удобрений увеличивает содержание в масле ментола и уменьшает  количество ментона. Внесение полного  минерального удобрения уменьшает  на 10-17% выход эфирного масла и снижает устойчивость к заболеванию ржавчиной.

    В разных частях растения  (цветах, листьях  и стеблях) содержится неодинаковое количество мятного масла, притом различное  по составу. В табл. приводится состав и содержание эфирного масла в цветах, листьях и стеблях. 

Таблица 3.1. Состав и содержание эфирного масла в частях растения.  

 

    Из  таблицы 3.1. видно, что в цветах содержится на 20-25% больше эфирного масла, чем в  листьях. В стеблях масла практически нет. Поэтом общий выход масла зависит от соотношения этих частей в растении. Как показали наблюдения, больше  соцветий образуется у мяты, выращенной в сухих, солнечных районах на орошаемых почвах; меньше соцветий, но больше листьев – у растений, произрастающих во влажных районах, с большим количеством облачных дней в период вегетации. 
 
 

    Таблица 3.2. Основные компоненты мятного масла 

 

    Из  таблицы 3.2. видно, что в масле  перечной мяты главным компонентом  является  ментол, содержание которого составляет половину всех составляющих химических компонентов масла, в два раза меньше по сравнению с ментолом содержание ментона, в 5 раз меньше содержание ментилацетата и цинеола, а содержание урсоловой и олеаноловой кислот составляет десятые доли процента.  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

    4. Выделение ментола  из мятного масла 

    Натуральный ментол относится к числу первых соединений, выделенных в чистом виде из эфирных масел. Чаще всего натуральный  ментол выделяют из масла японской перечной мяты и реже из мятных масел  других видов мят. Известны следующие  способы выделения l-ментола из мятных масел.

    1. Для масла луговой мяты, или  как принято ее называть, японской  мяты (Mentha arvensis), содержащей около  85% ментола, применяют метод вымораживания путем постепенного трехступенчатого охлаждения масла сначала до 14^оС, затем до 10^оС, и, наконец, до –5^оС.

    На  каждой ступени охлаждения отделяют кристаллический ментол (3) ст. пл. 42-43^оС.

    2. Согласно другой методике масло  перегоняют, отбирая фракцию, содержащую ментол и неоментол, а также ментон. Затем эту фракцию обрабатывают гидроксиламином для связывания ментола в виде оксима.

<