Министерство  образования и науки Российской Федерации

Федеральное агентство по образованию 
 
 
 
 
 
 

Курсовая  работа

По дисциплине

Товароведение и экспертиза продовольственных  товаров

Тема

Характеристика  каротиноидов плодов и овощей 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

2010

 

      Содержание 

Введение

1. Обзор  литературы

1.1 Химическая  природа, свойства и виды каротиноидов

1.1.1 Физико-химические  свойства каротиноидов

1.1.2 Химическая  природа и виды каротиноидов

1.2 Содержание  каротиноидов в плодах и овощах

1.3 Роль  каротиноидов для организма человека

1.3.1 Значение  и функции

1.3.2 Нормы  потребления

1.3.3 Усвоение  каротиноидов организмом человека

1.4 Методы  количественного определения каротиноидов

1.5 Использование  каротиноидов

Заключение

Список  использованных источников

 

      Введение

 

     Каротиноиды — наиболее многочисленная и широко распространенная группа природных пигментов. Они обнаружены у всех представителей растительного царства, как в фотосинтезирующих, так и в нефотосинтезирующих тканях, а также часто встречаются у микроорганизмов. Они полностью или частично обуславливают окраску многих животных, особенно птиц, рыб, насекомых, являются основой зрительных пигментов, ответственных за восприятие света и различение цветов. Они нерастворимы в воде, но растворяются в органических растворителях.

     Каротиноиды образуются высшими растениями, водорослями, фототрофными бактериями и рядом хемотрофных бактерий. Кроме того, каротиноиды синтезируют некоторые мицелиальные грибы и дрожжи. Присутствуют каротиноиды также в организме некоторых членистоногих, рыб, птиц и млекопитающих, но самостоятельно эти пигменты не образуются, а поступают с пищей и служат источником обогащения организма витамином А. Каротиноиды находятся у растений и микроорганизмов в свободной форме, могут образовывать гликозиды, каротино-белковые комплексы, но значительно чаще встречаются в виде эфиров, длинноцепочечных жирных кислот.

     К группе каротиноидов относят вещества, окрашенные в желтый или оранжевый цвет. Наиболее известные представители каротиноидов — каротины — пигменты, дающие специфическую окраску корням моркови, а также лютеин — желтый пигмент, содержащийся наряду с каротинами в зеленых частях растений. Окраска семян желтой кукурузы зависит от присутствующих в них каротинов и каротиноидов, получивших название цеаксантина и криптоксантина. Окраска плодов томата обусловлена каротиноидом ликопином.

 

     1. Обзор литературы

     1.1 Химическая природа,  свойства и виды  каротиноидов

     1.1.1 Физико-химические  свойства каротиноидов

     По  химической природе каротиноиды  относятся к огромному классу терпеноидов, включающих также эфирные масла, фитогормоны, стероиды, сердечные гликозиды, жирорастворимые витамины, млечный сок. Их углеводородная структура состоит из цепи двух или более изопренов (С₅-углеводородов). Каротиноиды относятся к тетратерпенам; они состоят из длинных ветвящихся углеводородных цепей, содержащих несколько сопряженных двойных связей, заканчивающихся на одном (α-каротин) или обоих концах (β-каротин) кольцевой циклической структурой — иононовым кольцом.

     Длинная цепь сопряженных двойных связей образует хромофор всех каротиноидов, что позволяет отнести их к природным пигментам. Человеческому глазу каротиноиды с 7–15 конъюгированными двойными связями видятся в цвете от желтого до красного. Их хромофорные электронные системы находятся также под влиянием других дополнительных двойных связей и различных функциональных групп (например, карбонильной, эпокси-группы и др.), которые также оказывают влияние на поглощение волн света определенных длин и, как следствие, на цвет молекул. ^[2]

     К общим свойствам каротиноидов можно отнести их нерастворимость в воде и хорошую растворимость во многих органических растворителях (хлороформе, бензоле, гексане, петролейном эфире, четыреххлористом водороде и др.). Гидроксилсодержащие каротиноиды лучше растворяются в спиртах (метанол, этанол). Растворы каротиноидов в органических растворителях при спектрофотометрических исследованиях дают характеристические полосы поглощения в основном в видимой области спектра, а стереоизомеры показывают их также и в ультрафиолетовой области. Это один из наиболее точных показателей, используемых при идентификации этих веществ.

     Характерной является также особенность каротиноидов избирательно абсорбироваться на минеральных  и некоторых органических абсорбентах, что позволяет разделять их при помощи методов хроматографирования.

     Для отдельных каротиноидов характерны некоторые специфические реакции, в том числе цветные. ^[10]

     Следует учитывать, что каротиноиды в  чистом виде характеризуются высокой  лабильностью — они весьма чувствительны  к воздействию солнечного света, кислорода воздуха, нагреванию, воздействию кислот и щелочей. Под воздействием этих неблагоприятных факторов они подвергаются окислению и разрушению. В тоже время, входя в состав различных комплексов (например, протеиновых), они проявляют большую стабильность. ^[9]

     1.1.2 Химическая природа  и виды каротиноидов

     Известна  классификация каротиноидов, основанная на различиях химического строения этих пигментов. Каротиноиды делят, например, на каротины (содержат только углерод и водород) и гидроксикаротиноиды, в молекулу которых входит также кислород. Последние называют иногда общим термином ксантофиллы. Другая химическая классификация делит каротиноиды на ациклические, моноциклические и бициклические, Имеется также классификация каротиноидов, в основу которой положены отличия в функциональном значении этих пигментов. ^[3]

     В зависимости от степени поглощения каротиноиды разделяются на 2 группы: каротины и ксантофилы. Все незамещенные каротиноиды — каротины. Они не содержат атомов кислорода, являются чистыми углеводородами и обычно имеют оранжевый цвет. Наиболее известный представитель этой группы — β-каротин. Каротиноиды, окрашенные в цвета от желтого до красного характеризуются наличием кислородсодержащих функциональных групп и называются ксантофилами. Продукты распада дифференцируются как апо-, секо- и норкаротиноиды.

     Из-за многочисленных двойных связей, обычно циклического окончания молекул и наличия ассимметричных атомов углерода каротиноиды имеют разнообразные конфигурации и стереоизомеры с различными химическими и физическими свойствами. Большинство каротиноидов имеют цис- и трансгеометрические изомеры. Атом углерода с 4 различными заместителями обусловливает возможность оптических R- или S-изомеров. Эти различия между молекулами одной и той же формулы оказывают заметное влияние на физические свойства и на эффективность каротиноидов как пигментов.

     Одна  из характерных особенностей этих соединений — наличие в них значительного числа сопряженных двойных связей, образующих их хромофорные группы, от которых зависит окраска. Все натуральные каротиноиды могут рассматриваться как производные ликопина — каротиноида, обнаруженного в плодах томатов, а также в некоторых ягодах и фруктах. Эмпирическая формула ликопина С₄₀Н₅₆. Строение ликопина представлено на рисунке 1 

     

     Рисунок 1 – химическая структура ликопина 

     Путем образования кольца на одном или  обоих концах молекулы ликопина образуются его изомеры: α-, β- или γ-каротины (рисунки 2, 3, 4).

 

     

     Рисунок 2 – химическая структура α-каротина 

     

     Рисунок 3 – химическая структура γ-каротина 

     

     Рисунок 4 – химическая структура β-каротина 

     Сопоставляя формулы, можно заметить, что α-каротин отличается от β-изомера положением двойной связи в одном из циклов, расположенных по концам молекулы. В отличие от α- и β-изомеров γ-каротин имеет только лишь один цикл. ^[2]

     Каротины являются веществами, из которых образуется витамин А. Поскольку ликопин и каротины содержат 40 углеродных атомов, они могут рассматриваться как образованные восемью остатками изопрена. Все без исключения другие природные каротиноиды — производные четырех указанных выше углеводородов: ликопина и каротинов. Они образуются из этих углеводородов путем введения гидроксильных, карбонильных или метоксильных групп или же путем частичной гидрогенизации или окисления. ^[4]

     В результате введения в молекулу β-каротина двух оксигрупп образуется каротиноид, содержащийся в зерне кукурузы и называемый цеаксантином С₄₀Н₅₆О₂ (3,3'-диокси-β-каротин), его строение представлено на рисунке 5.

     

     Рисунок 5 – химическая структура цеаксантина 

     Введение  двух оксигрупп в молекулу α-каротина приводит к образованию лютеина С₄₀Н₅₆О₂ (3,3'-диокси-α-каротина), изомера цеаксантина, обнаруженного наряду с каротином в зеленых частях растений. В результате присоединения к молекуле β-каротина одного атома кислорода с образованием фураноидной структуры получается каротиноид цитроксантин С₄₀Н₅₆О, содержащийся в кожуре цитрусовых (рисунок 6). 

     

     Рисунок 6 – химическая структура цитроксантина 

     Продуктами  окисления каротиноидов с 40 углеродными атомами в молекуле являются кроцетин С₂₀Н₂₄О₄, биксин С₂₅Н₃₀О₄ и β-цитраурин С₃₀Н₄₀О_2.

     Кроцетин  – красящее вещество, находящееся  в рыльцах крокуса в соединении с двумя молекулами дисахарида гентиобиозы в виде гликозида кроцина. Кроцетин представляет собой дикарбоновую кислоту (рисунок 7). 

     

     Рисунок 7 – химическая структура кроцетина 

     Биксин  – пигмент красного цвета, содержащийся в плодах тропического растения Bixa orellana, применяется для подкраски масла, маргарина и других пищевых продуктов (рисунок 8). 

     

     Рисунок 8 – химическая структура биксина 

     β-Цитраурин  находится в кожуре плодов цитрусовых, его строение представлено на рисунке 9. 

     

     Рисунок 9 – химическая структура β-цитраурина 

     В бурых водорослях обнаружен каротиноид фукоксантин С₄₀Н₆₀О₆, который принимает участие в процессе фотосинтеза в качестве так называемого вспомогательного пигмента (рисунок 10). 

     

     Рисунок 10 – химическая структура фукоксантина 

     В организме человека и животных каротиноиды  играют важную роль в качестве исходных веществ, из которых образуются витамины группы А, а также «зрительный пурпур», участвующий в зрительном акте. В растительном организме каротиноиды играют важную роль в процессе фотосинтеза. ^[2]

     Исходя  из химического строения каротиноидов, содержащих значительное количество двойных связей, можно предполагать, что они являются в растении переносчиками активного кислорода и принимают участие в окислительно-восстановительных процессах. На это указывает широкое распространение в растениях кислородных производных каротиноидов — эпоксидов, чрезвычайно легко отдающих свой кислород.

     Примером  такого кислородного производного может служить диэпоксид β-каротина (рисунок 11). ^[19]