Реакції нуклеофільного заміщення в спиртах

 

     2. БРОМИСТИЙ ЕТИЛ

     КВr + Н₂SO₄ → НBr + KHSO₄

     C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O

     Реактиви  та обладнання

     Етиловий  спирт – 8 мл.

     КВr– 11,9 г.

     H₂SO₄ –14,9 мл.

     Кругло  донна колба

     Водяний холодильник

     Алонж

     Плоскодонна колба

      

     У кругло донну колбу наливають спирт, додають 6 мл води, потім при постійному перемішуванні і охолодженні поступово приливають сульфатну кислоту. Суміш охолоджують до кімнатної температури і додають тонкоподрібнений бромід калію. Щоб уникнути втрат леткого бромистого етилу, в приймач наливають трохи води, кидають кілька кусочків льоду і занурюють у воду кінець алонжа.

     Реакційну суміш нагрівають на пісочній бані доти, доки в приймач не перестануть  надходити маслянисті краплі, що опускаються  на дно. У випадку сильного спінювання реакційної маси нагрівання на деякий час припиняють. Після закінчення реакції за допомогою лійки бромистий етил відокремлюють від води, збирають його в суху пробірку чи плоскодонну колбу. Для висушування бромистого етилу додають кілька кусочків прожареного хлориду кальцію.

     Через 20-30 хв бромистий етил стає прозорим і його переганяють, для чого використовують такий самий прилад, що й для одержання, але з сухими частинами приладу. Переганяти можна без попереднього відокремлення хлориду кальцію. Бромистий етил переганяють в інтервалі температур 36 – 40 ^оС. вихід близько 7,5 г (70%).

     

3. ХЛОРИСТИЙ ІЗО-ПРОПІЛ

     СН(ОН)СН₃ + ZnCI₂ +HCI = CH₃CH(CI)CH₃ + ZnCI(OH)

     Реактиви  та обладнання:

     Ізо-пропіловий спирт – 19 мл.

     Хлориднп кислота (конц.) – 7,76 мл.

     Цинк  хлорид – 34 г.

     Двогорла колба з дефлегматором

     Крапельна воронка

     Безводний кальцій хлорид

     В двогорлу колбу на 500 мл., оснащену високим дефлегматором, з’єднаним з спадним холодильником і крапельною воронкою поміщують 7,76 мл конц. НСІ і 34 г цинк хлориду. Приймач з’єднують з холодильником, поміщують в баню з льодом. Реакційну суміш нагрівають на плитці і обережно по краплям додають 19 мл ізо-пропілового спирту. При додаванні починають відганяти фракції з температурою кипіння 30 – 45 ^оС ( температура тримається досить стабільно). При зменшенні температури відгонки можна змінити швидкість прикапування. Коли температура підніметься до 70 ^оС, нагрівання припиняють. Дистилят промивають два рази рівним об’ємом води, потім 5 %-вим розчином натрій гідроген карбонат до нейтральної реакції середовища, потім знову водою. Висушують над безводним кальцій хлоридом і роблять перегонку.

 

     

     ВИСНОВКИ

     1. В ході виконання роботи я зробила огляд літератури з особливостями механізмів нуклеофільного заміщення біля насиченого атома карбону.

     2. Провела синтезу бром етилу під дією калій броміду та сірчаної кислоти та встановила , що дана реакція відбувається за механізмом бімолекулярного нуклеофільного заміщення

     3. Провела синтезу хлор ізо-пропілу, за допомогою хлоридної кислоти і з’ясувала, що дана реакція відбувається по механізму мономолекулярного нуклеофільного заміщення.

     4. Провела синтезу бром ізо-пропілу та встановила, дана реакція відбувається по . механізму мономолекулярного нуклеофільного заміщення.

     5. В ході роботи я зясувала, що найшвидше у реакції бімолекулярного нуклеофільного заміщення вступають вторинні та третинні спирти, первинні спирти вступають у реакції мономолекулярного нуклеофільного заміщення. Найшвидше відбувається синтез за допомогою вторинних та третинних спиртів,більш повільніше за допомогою первинних.

 

     

     Література

     1. Белобородов В.Л, Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. Органическая химия. Учебник для вузов , 3-е изд. Стереотип, в 2 кн., М.: Дрофа. 2004. – 506 с.

     2. Гауптман З., Грефс Ю., Ремане Х., Органическая химия, М.: Химия 1979,

     3. Гитис С. С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Учеб. пособие для нехим. спец. вузов. – М.: Высш. Шк., 1991. - 303 с.

     4. Грандберг И. И. Органическая химия. Учебник для студентов вузов, обучающихся по агрономическим специальностям. 5-е изд. М. : Стереотип-Дрофа,2002. – 356 с.

     5. Кери Ф., Сандберг Р.Углубленный курс органической химии, 2-а тома, М: Химия,1981. – 453 с.

     6. Крутовый С. М., Лабутин Д. В. Лабораторные работы по органической химии. СПб. – ГЛТА. 2007. – 46 с.

     7. Курц А.Л., Брусова Г.П., Демьянович В.М. Одно- и двухатомные спирты, простые эфиры и их серные аналоги. Методическая разработка для студентов кафедры органической химии. М: МГУ. 1999. – 72с.

     8. Ластухін Ю.О., Воронов С.А.. Органічна хімія. Підручник для вищих навчальних закладів. – Львів: Центр європи, 2006. 864с.

     9. Левитина Т.П. Справочник по  органической химии. Учебное пособие,  СПб: Паритет, 2002. – 234 с.

     10. Петров А.А, Бальян Х.В., Трощенко К.Г. Органическая химия. СПб.:

     пособие для вузов, 2-е изд. М: Высшая школа, 2003. – 260 с.

     11. Потехин В. М., Потехин В.В. Основы  теоретической химии процессов  органических веществ и нефтепереработки. Учебник для вузов. СПб.:Химиздат, 2005. – 386 с.

     12. Птицина О. А., Куплетская Н. В., Тимофеева В. К. Лабораторные работы по органическому синтезу: Учеб. пособие для хим. и биол. спец. пед. ин-тов. – М: Просвещение, 1979. – 256 с.

     13. Реутов А.П., Курц К.П., Бутин К.П.. Органическая химия в 4 томах. Для студентов вузов по направлению и специализации. Химия, М.: Бином, 2004. – 540 с.

     14. Робертс Дж., Касерио М., Основы органической химии, 2-а тома, М: Мир, 1978. – 654 с.

     15. Сайкс П., Механизмы реакций в  органической химии М.: Химия, 1973.

     16. Слесарев В. И., Основы химии живого. Учебник для вузов: М. Химиздат,2004. – 387 с.

     17. Терней А. Современная органическая  химия. Т. 1 и 2. М.: Химия, 1981. – 690с.

      18. Травень В.Ф. Органическая химия. Т.1 и 2. М,: Академкнига, 2005. – 567 с.

     19. Тюкавкина Н.А. Органическая химия,2-е изд. М.: Медицина, 2002. – 456с.

     20. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. М.: Дрофа, 2005. – 450 с.

     21. Яровенко В. Л., Устиненко Б.А., Ю.П. Богданов Ю.П., Громов С.И.. Справочник по производству спирта. Сырье, технология и технохимконтроль. – М.: Легкая и пищевая пром-ств. 1981. – 336 с.