Молочная кислота

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ

РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

ТЕХНОЛОГИЙ И УПРАВЛЕНИЯ ИМ.К.Г.РАЗУМОВСКОГО

(МГУТУ)

Кафедра органической, физической и коллоидной химии.

РЕФЕРАТ

По дисциплине «Органическая химия» на тему:

Молочная кислота

                                                                                   Выполнила:

                                                                                         Студентка Бывшева

                                                                                         Татьяна Андреевна

                                                                                          Группа 260100

                                                                                          Факультет ТМ

                                                                                          Научный руководитель:

                                                                                           Хохлов П.С.

Москва 2011

Содержание

Введение ……………………………………………….…………..  3

Молочная кислота в организме человека и животных….………  3 – 4

Регулятор обмена……………………...…….………………...……4

Качественные реакции………………..…………….…….…...….   4 – 5

Применение …………….….……………………………………… 5 – 6

Получение…………………………………..……………………...  6

Заключение………………………………………………………… 7

Список литературы…………………………………………..……. 8

Введение

Молочная кислота [α-оксипропионовая кислота] представляет собой прозрачную жидкость без мути и осадка, обладающую слабым, характерным для молочной кислоты запахом и кислым вкусом. Молочная кислота является натуральным продуктом и может рассматриваться как биологически безопасный продукт, поскольку является метаболитом обмена веществ организма человека, животных и растений.

Молочная кислота - органическая кислота с мономолекулярной массой 90,08. Это нелетучая вязкая жидкость. Слабая кислота, растворяется в любых соотношениях в воде, в спирте, в эфире и глицерине.

Молочная кислота характеризуется высокими диффузионными свойствами, умеренной подкисляющей способностью, сильным антимикробным действием, способностью регулировать рН и текстуру продукта, обеспечивает самую низкую скорость инверсии сахарозы по сравнению с другими пищевыми кислотами.

Молочная кислота в организме человека и животных

Молочная кислота формируется при распаде глюкозы. Иногда называемая «кровяным сахаром», глюкоза является главным источником углеводов в нашем организме. Это основное топливо для мозга и нервной системы, так же как и для мышц во время физической нагрузки. Когда расщепляется глюкоза, клетки производят АТФ (аденозина трифосфат), который обеспечивает энергией большинство химических реакций в организме. Уровень АТФ определяет, как быстро и как долго наши мышцы смогут сокращаться при физической нагрузке.

Производство молочной кислоты не требует присутствия кислорода, поэтому этот процесс часто называют «анаэробным метаболизмом». Многие считают, что мышцы производят молочную кислоту, когда недополучают кислород из крови. Другими словами, вы находитесь в анаэробном состоянии. Однако, учёные утверждают, что молочная кислота образуется и в мышцах, получающих достаточно кислорода. Увеличение количества молочной кислоты в кровотоке свидетельствует лишь о том, что уровень её поступления превышает уровень удаления. Кислород не играет здесь существенной роли.

Зависимое от лактата производство АТФ очень незначительно, но имеет большую скорость. Это обстоятельство делает идеальным его использование в качестве топлива, когда нагрузка превышает 50 % от максимальной. При отдыхе и субмаксимальной (скорее умеренной, под субмаксимальной обычно понимают 90 % от максимума) нагрузке организм предпочитает расщеплять жиры для получения энергии. При нагрузках в 50 % от максимума (порог интенсивности для большинства тренировочных программ) организм перестраивается на преимущественное потребление углеводов. Чем больше углеводов вы используете в качестве топлива, тем больше производство молочной кислоты.

Исследования показали, что у престарелых людей в головном мозге количество солей кислоты (лактатов) имеет повышенный уровень.

Регулятор обмена

Чтобы глюкоза могла проходить через клеточные мембраны, ей необходим инсулин. Молекула же молочной кислоты в два раза меньше молекулы глюкозы, и гормональная поддержка ей не нужна — она с лёгкостью сама проходит через клеточные мембраны.

Качественные реакции

Молочную кислоту можно обнаружить по следующим качественным реакциям:

      Взаимодействие с n-оксидифенилом и серной кислотой:

При осторожном нагревании молочной кислоты с концентрированной серной кислотой она вначале образует уксусный альдегид и муравьиную кислоту; последняя немедленно разлагается:

CH3CH(OH)COOH → CH3CHO + HCOOH (→ H2O + CO)

Уксусный альдегид взаимодействует с n-оксидифенилом, причём, по-видимому, происходит конденсация в o-положении к OH-группе с образованием 1,1-ди(оксидифенил)этана:

В растворе серной кислоты медленно окисляется в фиолетовый продукт неизвестного состава. Поэтому, как и при обнаружении гликолевой кислоты с помощью 2,7-диоксинафталина, в данном случае происходит взаимодействие альдегида с фенолом, при котором концентрированная серная кислота действует как конденсирующий агент и окислитель. Такую же цветную реакцию дают α-оксимасляная и пировиноградная кислоты.

Выполнение реакции: В сухой пробирке нагревают в течение 2 минут на водяной бане при 85 °C каплю исследуемого раствора с 1 мл концентрированной серной кислоты. После этого охлаждают под краном до 28 °C, добавляют небольшое количество твёрдого n-оксидифенила и, перемешав несколько раз, дают постоять 10-30 минут. Фиолетовое окрашивание появляется постепенно и через некоторое время становится более глубоким. Открываемый минимум: 1,5×10−6 г молочной кислоты.

      Взаимодействие с подкисленным серной кислотой раствором перманганата калия

Выполнение реакции: В пробирку прилить 1 мл молочной кислоты, а затем немного подкисленного серной кислотой раствора перманганата калия. Нагревать в течение 2 минут на слабом огне. Ощущается запах уксусной кислоты. С3Н6О3 + [O] = C3Н4O3 + H2O↑

Продуктом данной реакции может быть пировиноградная кислота С3Н4О3, которая тоже имеет запах уксусной кислоты.

С3Н6О3 + [O] = C3Н4O3 + H2O↑

К счастью, пировиноградная кислота при обычных условиях неустойчива и быстро окисляется до уксусной кислоты, поэтому реакция протекает согласно суммарному уравнению:

С3Н6О3 + 2[O] = CH3COOH↑ + CO2↑ + H2O↑

      Окисление молочной кислоты обычно сопровождается разложением. При действии HNO3 или О2 воздуха в присутствии Сu или Fe образуются НСООН, СН3СООН, (СООН)2, СН3СНО, СО2 и пировиноградная кислота.

      Восстановление молочной кислоты HI приводит к пропионовой кислоте, а восстановление в присутствии Re-черни - к пропиленгликолю.

Применение

В концентрированном виде обладает кератолитическим действием. В увлажняющих кремах используют натриевую соль молочной кислоты, которая благодаря своим гигроскопическим свойствам оказывает хорошее увлажняющее воздействие, а также отбеливает кожу. Винная кислота. Состоит из бесцветных прозрачных кристаллов или представляет собой кристаллический порошок с приятным кислым вкусом. Она легко растворяется в воде и этаноле. Ее используют в соли для ванн, а также в ополаскивателях для волос после применения лака.

Применение молочной кислоты осуществляется в консервной, мясоперерабатывающей, рыбной, молокоперерабатывающей, масложировой и других отраслях пищевой промышленности. Молочная кислота находит применение в промышленном растениеводстве и при рекультивации почв; в ветеринарии как препарат, обладающий антисептическим и противобродильным действием.

В других отраслях промышленности (текстильной, кожевенной, парфюмерно-косметической и др.) используется благодаря высоким диффузионным свойствам, сильному антимикробному действию и способности регулировать рН.

Пищевая молочная кислота не имеет противопоказаний и разрешена в диете при различных заболеваниях почек, желчного пузыря и поджелудочной железы.

В России кислота молочная пищевая вырабатывается согласно требованиям государственного стандарта ГОСТ 490-79 "Кислота молочная пищевая. Технические условия". Эта кислота получается путем сбраживания сахаросодержащего (сахар-сырец, патока рафинадная, меласса свекловичная) и лактозосодержащего сырья (сыворотка молочная) молочнокислыми бактериями семейства Lactobacillu.

Молочная кислота (мед.) употребляется внутрь по 0,3—1,0 как средство, способствующее пищеварению; снаружи — как хорошее средство для чистки зубов, для полосканий, а также для смазываний туберкулезных уплотнений и язв на коже и слизистых оболочках полости рта, глотки и гортани.

Получение

Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности в результате молочнокислого брожения (при скисании молока, квашении капусты, солении овощей, созревании сыра, силосовании кормов),при брожении вина и пива ; D-молочная кислота обнаружена в тканях животных, растений, а также в микроорганизмах.

В промышленности молочную кислоту получают гидролизом 2-хлорпропионовой кислоты и ее солей (100 °С) или лактонитрила CH3CH(OH)CN (100 °С, H2SO4) с последующим образованием эфиров, выделение и гидролиз которых приводит к продукту высокого качества. Известны другие способы получения молочная кислота: окисление пропилена оксидами азота (15-20°С) с последующей обработкой H2SO4, взаимодействием СН3СНО с СО (200 °С , 20 МПа).

Молочную кислоту применяют в пищевой промышленности, в протравном крашении, в кожевенном производстве, в бродильных цехах в качестве бактерицидного средства, для получения лекарственных средств, пластификаторов. Этил- и бутиллактаты применяют в качестве растворителей эфиров целлюлозы, олиф, растительных масел; бутил-лактат - также как растворитель некоторых синтетических полимеров.

Заключение

Так как молочная кислота (официально известная как оксипропионовая кислота) была впервые обнаружена в 1780 году шведским химиком Шееле в пробе из скисшего молока, то она была названа молочной кислотой. Не существует никакой другой связи между молоком и молочной кислотой или лактатами (натрия и калия лактаты). Молочная кислота и лактаты выглядят как светлые жидкости с низким уровнем вязкости и легким запахом. Все другие альфа-гидроксикислоты существуют в порошке.

Список литературы

       http://ekogel.ru/stp/molkisl/

       http://ru.wikipedia.org/

       http://www.xumuk.ru/

      http://www.chemport.ru/

      Артеменко А.И., Малеванный В.А., Тикунова И.В. «Справочное руководство по химии» Москва, «Высшая школа»,1990 г.

2