Хинолин и его производные

     Подобно хинину и акрихину Бигумаль действует преимущественно на бесполые формы плазмодиев малярии (шизонтоцидный эффект), обладает также гаметостатическим действием, выражающимся в том, что половые формы плазмодиев, хотя и сохраняются в крови, но в организме комара теряют способность развиваться до стадии образования спорозоитов (15).

Бигумаль, в отличие  от Хинина и Акрихина, действует  на экзоэритроцитарные формы малярийного  плазмодия, подавляя тканевую шизогонию, что особенно важно в использовании его для профилактики малярии: формула 12

                       (12)

                                                                                

     ХИНИН- алкалоид, содержащийся в коре различных видов хинного дерева. По химическому строению является [6′-метоксихинолил- (4′)]-[5-ви-нилхинуклидил- (2) ]-карбинолом: формула 13

 
 
 

                                                                                               

                                                                                                                     (13)

                                                                              

     Хинин оказывает разностороннее влияние на организм. Местное действие проявляется в раздражении тканей: при подкожном введении растворы солей хинина могут вызывать болевые ощущения, а иногда и некротические изменения. Резорбтивное действие проявляется в первую очередь изменением состояния центральной нервной системы, сердечно-сосудистой системы, мускулатуры матки. Хинин может вызывать угнетение центральной нервной системы, состояние оглушения, звон в ушах, головную боль, головокружение; в больших дозах — нарушение зрения, а иногда потерю сознания. Хинин угнетает терморегулирующие центры и понижает температуру при лихорадочных заболеваниях; понижает возбудимость сердечной мышцы, удлиняет рефрактерный период и несколько уменьшает ее сократительную способность; возбуждает мускулатуру матки и усиливает ее сокращения, сокращает селезенку. Характерной особенностью хинина является его способность угнетать жизнедеятельность эритроцитарных форм малярийных плазмодиев (13),(14).

     ХИНИДИН  ( Сhinidinum ). Алкалоид, содержащийся в коре хинного дерева. Является правовращающим изомером хинина. В медицинской практике применяют хинидина сульфат (Сhinidini sulfas). Белый кристаллический порошок. Растворим в воде (около 1 %). По фармакологическим свойствам близок к хинину, но оказывает более сильное противоаритмическое действие. Хинидин является "родоначальником" антиаритмических препаратов II группы. Он уменьшает скорость прохождения ионов натрия и кальция через клеточную мембрану; уменьшает возбудимость миокарда, удлиняет рефрактерный период, тормозит проведение импульсов по пучку Гиса. В больших дозах может ослабить сократительную функцию миокарда, нарушить проводимость, вызвать блокаду сердца. Действие хинидина частично связано с торможением окислительных процессов в сердце. Обнаружено также, что под влиянием хинидина меняется обмен ацетилхолина в мышце сердца. Хинидин оказывает местноанестезирующее (мембраностабилизирующее) действие и вызывает расширение периферических сосудов. Препарат блокирует передачу возбуждения в окончаниях волокон блуждающего нерва в сердце; может приводить к учащению сокращений желудочков сердца. Хинидин обладает сильной антиаритмической активностью, эффективен при разных видах аритмий, но относительно часто вызывает побочные явления. Вместе с тем в ряде случаев препарат эффективен при недостаточном действии других антиаритмических средств, а при правильном дозировании он безопасен (13).

     ХИНГАМИН 4(1-Метил-4-диэтиламинобутиламино) -7-хлорхинолина дифосфат: формула 14                                      

       
 
 

                                                                  * 2H₃PO₄

      

                                                                                                                      (14)

                                                                                  

     Белый или белый с легким кремоватым оттенком кристаллической порошок горького вкуса. Легко растворим в воде, очень мало — в спирте. Водные растворы (рН 3,5—4,5) стерилизуют при 115° в течение 30 минут.

     Хингамин быстро вызывает гибель бесполых эритроцитарных форм всех видов плазмодиев. Оказывает также гамонтоцидное действие. Препарат хорошо и быстро всасывается и медленно выделяется из организма.

     Применяется для лечения острых проявлений всех видов малярии и для химиопрофилактики. Спектр действия хингамина не ограничивается влиянием на малярийный плазмодий. Он оказывает тормозящее действие на синтез нуклеиновых кислот, на активность некоторых ферментов, на иммунологические процессы. Препарат нашел широкое применение при лечении коллагенозов (заболеваний системы соединительной ткани): системной красной волчанки, склеродермии, неинфекционного неспецифического (ревматоидного) полиартрита (13), (14).

     Цианиновые красители также составляют значительную долю в коммерчес-кой продукции на основе хинолинового сырья. Они применяются для сенсибилизации фотографических эмульсий к красным и инфракрасным лучам, не действующим на бромистое серебро без сенсибилизации. Простейшим красителем этого типа является этиловый красный.

     Цианиновые красители используются в качестве сенсибилизаторов фотопленок на основе галогенидов серебра по отношению к красной области спектра. Дело в том, что ионы серебра в разной степени чувствительны к различным областям спектра видимого света, под действием которого происходит их фотовосстановление в металлическое серебро. Вследствие этого, красный цвет получается на пленке более бледным, чем в действительности.

     Цианиновые красители сенсибилизируют ионы серебра к фотовосс-тановлению, инициируемому красной частью спектра, и таким образом выравнивают чувствительность пленки по отношению ко всему спектру света. Еще большее значение имеют цианиновые красители, в молекулах которых хинолиновые фрагменты соединены протяженной цепочкой метиленовых звеньев. Это красители, которые способны поглощать свет в инфракрасной области спектра, а затем испускать его в еще более длинноволновой области. Такие соединения используются в качестве рабочих веществ инфракрасных лазеров.

      
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Заключение 

     В данной курсовой работе были рассмотрены два основных метода синтеза хинолинов (синтез Дебнера-Миллера и синтез Скраупа), которые относятся к образованию связи по типу I. Здесь замыкание цикла происходит между г- углеродным атомом и бензольным ядром. Приведены физические свойства хинолина (молекулярная масса, брутто-формула, температура плавления, температура кипения, плотность и т.д) .Рассмотрены химические свойства хинолина и его производных, а именно: сульфирования, нитрования, галогенирования, окисления. Приведена информация по применению хинолина и его производных в природных соединениях и лекарственных средствах. Выяснено, что сам хинолин в медицине не применяется ввиду высокой токсичности, а используются многочисленные производные хинолина с различной фармакологической активностью.   
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Содержание                                                                                                         стр 

Введение                                                                                                                4

1.Хинолин                                                                                                              6

     1.1 Методы синтеза хинолина                                                                        6

     1.2 Физические свойства хинолина                                                               9

     1.3 Химические свойства хинолина и его производных                              10

     1.4 Применение хинолина                                                                               15

Заключение                                                                                                          24

Список используемых источников                                                                      25                         
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Список  используемых источников 

1   Быков Г. В., История органической химии. - М.: Химия, 1976. - 360с.

1. Чичибабин А. Е., Основные начала органической химии, 6 изд., т. 1-2, М., 1954-58

3   Быков Г. В., История органической химии. Открытие важнейших органических соединении. - М., 1978.

4   Нейланд О.Я., Органическая химия. - М.: Высшая школа, 1990 - 751 с.

5   Петров А.А., Бальян, Трощенко., Органическая химия.- М.:Высш. школа, 1981.-592 с.

6   Большая советская энциклопедия, изд.: Советская энциклопедия, 1970, т.28, с. 610

7   Рабинович В.А., Хавин З.Я., Краткий химический справочник.- Л.: Химия, 1977 с. 192

8   Джоуль Дж., Химия гетероциклических соединений. - М.:МИР, 2004.-728 с

9  Иванский В.И., Химия гетероциклических соединений.- М., 1953.- 560 с.

10  Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. - М.: Высшая школа, 1999.

11  Физер Л., Физер М., Органическая химия: Углубленный курс 1966.-782 с.

12 Петренко Д. С., Пиридиновые и хинолиновые основания.- М., 1975

13  В.Г. Белихов., Фармацевтическая химия. – М.: Медпресс Инфо, 2007 г.

14 В.В. Закусов. Фармакология,2 изд., М., 1966;

15 М.Д. Машковский. Лекарственные средства, 7 изд., ч. 1, М., 1972.