Углеводы

СОДЕРЖАНИЕ 
 
Введение                                                                                           ___________       3 
1. Краткая справка об углеводах                                          __________                  4 
2. Классификация углеводов                                                 __________                  4 
3. Структурно-функциональные особенности организации моно- и дисахаридов: строение; нахождение в природе; получение; характеристика отдельных представителей                                                                            ________             4-8 
4. Биологическая роль биополимеров — полисахаридов  _______                   8-10 
5. Химические свойства углеводов                                                       ____           10 
Заключение                                                                                      __________        11 
Список литературы                                                                        __________         12 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

ВВЕДЕНИЕ 
 
Органические соединения составляют в среднем 20-30 % массы клетки живого организма. К ним относятся биологические полимеры: белки, нуклеиновые кислоты, углеводы, а также жиры и ряд небольших молекул-гормонов, пигментов, АТФ и пр. В различные типы клеток входит неодинаковое количество органических соединений. В растительных клетках преобладают сложные углеводы-полисахариды, в животных — больше белков и жиров. Тем не менее, каждая из групп органических веществ в любом типе клеток выполняет сходные функции: обеспечивает энергией, является строительным материалом. 
1. КРАТКАЯ СПРАВКА ОБ УГЛЕВОДАХ 
 
Углеводы — органические соединения, состоящие из одной или многих молекул простых сахаров. Молярная масса углеводов колеблется в пределах от 100 до 1000000 Да (Дальтон-масса, приблизительно равная массе одного атома водорода). Их общую формулу обычно записывают в виде Сn (Н2О) n (где n — не меньше трех). Впервые в 1844 г. этот термин ввел отечественный ученый К. Шмид (1822—1894). 
 
Название «углеводы» возникло на основании анализа первых известных представителей этой группы соединений. Оказалось, что эти вещества состоят из углерода, водорода и кислорода, причем соотношение числа атомов водорода и кислорода у них такое же, как и в воде: на два атома водорода — один атом кислорода. Таким образом, их рассматривали как соединение углерода с водой. В дальнейшем стало известно много углеводов, не отвечающих этому условию, однако название «углеводы» до сих пор остается общепринятым. В животной клетке углеводы находятся в количестве, не превышающем 2-5 %. Наиболее богаты углеводами растительные клетки, где их содержание в некоторых случаях достигает 90 % сухой массы (например, в клубнях картофеля, семенах). 
 
2. КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ 
 
Выделяют три группы углеводов: моносахариды, или простые сахара (глюкоза, фруктоза); олигосахариды — соединения, состоящие из 2-10 последовательно соединенных молекул простых сахаров (сахароза, мальтоза); полисахариды, включающие более 10 молекул сахаров (крахмал, целлюлоза). 
 
3. СТРУКТУРНО-ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ОСОБЕННОСТИ ОРГАНИЗАЦИИ МОНО- И ДИСАХАРИДОВ: СТРОЕНИЕ; НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ; ПОЛУЧЕНИЕ. ХАРАКТЕРИСТИКА ОТДЕЛЬНЫХ ПРЕДСТАВИТЕЛЕЙ 
 
Моносахариды — это кетонные или альдегидные производные многоатомных спиртов. Атомы углерода, водорода и кислорода, входящие в их состав, находятся в соотношении 1:2:1. Общая формула для простых сахаров — (СН2О) n. В зависимости от длины углеродного скелета (количества атомов углерода), их разделяют на: триозы-С3, тетрозы-С4, пентозы-С5, гексозы-С6 и т. д. Кроме того, сахара разделяют на: 
 
— альдозы, имеющие в составе альдегидную группу, — С=О. К ним относится | Н глюкоза: 
 
H   H   H  H      H 
|     |     |     |      / 
CH2OH — C — C — C — C — C 
|     |     |     |     \\ 
OH OH OH OH OH 
 
— кетозы, имеющие в составе кетонную группу, — C- . К ним, например, || относится фруктоза. 
 
В растворах все сахара, начиная с пентоз, имеют циклическую форму; в линейной же форме присутствуют только триозы и тетрозы. При образовании циклической формы атом кислорода альдегидной группы связывается ковалентной связью с предпоследним атомом углерода цепи, в результате образуются полуацетали (в случае альдоз) и полукетали (в случае кетоз). 
 
ХАРАКТЕРИСТИКА МОНОСАХАРИДОВ, ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ 
 
Из тетроз в процессах обмена наиболее важна эритроза. Этот сахар — один из промежуточных продуктов фотосинтеза. Пентозы встречаются в природных условиях главным образом как составные части молекул более сложно построенных веществ, например сложных полисахаридов, носящих название пентозанов, а также растительных камедей. Пентозы в значительном количестве (10-15 %) содержатся в древесине, соломе. В природе преимущественно встречается арабиноза. Она содержится в вишневом клее, свекле и аравийской камеди , откуда ее и получают. Рибоза и дезоксирибоза широко представлены в животном и растительном мире, это сахара, входящие в состав мономеров нуклеиновых кислот РНК и ДНК. Получают рибозу эпимеризацией арабинозы. 
 
Ксилоза образуется при гидролизе полисахарида ксилозана, содержащегося в соломе, отрубях, древесине, шелухе подсолнечника. Продуктами различных типов брожения ксилозы являются молочная, уксусная, лимонная, янтарная и другие кислоты. Организмом человека ксилоза усваивается плохо. Гидролизаты, содержащие ксилозу, используются для выращивания некоторых видов дрожжей, они в качестве белкового источника применяются для кормления сельскохозяйственных животных. При восстановлении ксилозы получают спирт ксилит, его используют как заменитель сахара для больных диабетом. Широко применяют ксилит как стабилизатор влажности и пластификатор (в бумажной промышленности, парфюмерии, производстве целлофана). Он является одним из основных компонентов при получении ряда поверхностно-активных веществ, лаков, клеев. 
 
Из гексозы наиболее широко распространены глюкоза, фруктоза, галактоза, их общая формула — С6Н12О6. 
 
Глюкоза (виноградный сахар, декстроза) содержится в соке винограда и других сладких плодов и в небольших количествах — в организмах животных и человека. Глюкоза входит в состав важнейших дисахаридов — тростникового и виноградного сахаров. Высокомолекулярные полисахариды, т. е. крахмал, гликоген (животный крахмал) и клетчатка, целиком построены из остатков молекул глюкозы, соединенных друг с другом различными способами. Глюкоза — первичный источник энергии для клеток. 
 
В крови человека глюкозы содержится 0,1-0,12 %, снижение показателя вызывает нарушение жизнедеятельности нервных и мышечных клеток, иногда сопровождаемое судорогами или обморочным состоянием. Уровень содержания глюкозы в крови регулируется сложным механизмом работы нервной системы и желез внутренней секреции. Одно из массовых тяжелых эндокринных заболеваний — сахарный диабет — связано с гипофункцией островковых зон поджелудочной железы. Сопровождается значительным снижением проницаемости мембраны мышечных и жировых клеток для глюкозы, что приводит к повышению содержания глюкозы в крови, а также в моче. 
 
Глюкозу для медицинских целей получают путем очистки — перекристаллизации — технической глюкозы из водных или водно-спиртовых растворов. Глюкоза используется в текстильном производстве и в некоторых других производствах в качестве восстановителя. В медицине чистая глюкоза применяется в виде растворов для введения в кровь при ряде заболеваний и в виде таблеток. Из нее получают витамин С. 
 
Галактоза вместе с глюкозой входит в состав некоторых гликозидов и полисахаридов. Остатки молекул галактозы входят в состав сложнейших биополимеров — ганглиозидов, или гликосфинголипидов. Они обнаружены в нервных узлах (ганглиях) человека и животных и содержатся также в ткани мозга, в селезенке в эритроцитах. Получают галактозу главным образом гидролизом молочного сахара. 
 
Фруктоза (фруктовый сахар) в свободном состоянии содержится во фруктах, меде. Входит в состав многих сложных сахаров, например тростникового сахара, из которого она может быть получена гидролизом. Образует сложно построенный высокомолекулярный полисахарид инулин, содержащийся в некоторых растениях. Фруктозу получают также из инулина. Фруктоза — ценный пищевой сахар; она в 1,5 раза слаще сахарозы и в 3 раза слаще глюкозы. Она хорошо усваивается организмом. При восстановлении фруктозы образуются сорбит и маннит. Сорбит применяют как заменитель сахара в питании больных диабетом; кроме того, его используют для производства аскорбиновой кислоты (витамин С). При окислении фруктоза дает винную и щавелевую кислоту. 
 
Дисахариды — типичные сахароподобные полисахариды. Это твердые вещества, или некристаллизующиеся сиропы, хорошо растворимые в воде. Как аморфные, так и кристаллические дисахариды обычно плавятся в некотором интервале температур и, как правило, с разложением. Дисахариды образуются в результате реакции конденсации между двумя моносахаридами, обычно гексозами. Связь между двумя моносахаридами называют гликозидной связью. Обычно она образуется между первым и четвертым углеродными атомами соседних моносахаридных единиц (1,4-гликозидная связь). Этот процесс может повторяться бессчетное число раз, в результате чего и возникают гигантские молекулы полисахаридов. После того как моносахаридные единицы соединятся друг с другом, их называют остатками. Таким образом мальтоза состоит из двух остатков глюкозы. 
 
Среди дисахаридов наиболее широко распространены мальтоза (глюкоза + глюкоза), лактоза (глюкоза + галактоза), сахароза (глюкоза + фруктоза). 
 
ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ ДИСАХАРИДОВ 
 
Мальтоза (солодовый сахар) имеет формулу С12Н22О11. Название возникло в связи со способом получения мальтозы: ее получают из крахмала при воздействии солода (лат. maltum — солод). В результате гидролиза мальтоза расщепляется на две молекулы глюкозы: 
 
С12Н22О11 + Н2О = 2С6Н12О6 
 
Солодовый сахар является промежуточным продуктом при гидролизе крахмала, он широко распространен в растительных и животных организмах. Солодовый сахар значительно менее сладок, чем тростниковый (в 0,6 раза при одинаковых концентрациях). 
 
Лактоза (молочный сахар). Название этого дисахарида возникло в связи с его получением из молока (от лат. lactum — молоко). При гидролизе лактоза расщепляется на глюкозу и галактозу: 
 
С12Н22О11 + Н2О = С6Н12О6 + С6Н12О6 
 
Лактозу получают из молока: в коровьем молоке ее содержится 4-5,5 %, в женском молоке — 5,5-8,4 %. Лактоза отличается от других сахаров отсутствием гигроскопичности: она не отсыревает. Молочный сахар применяется как фармацевтический препарат и питание для грудных детей. Лактоза в 4 или 5 раз менее сладка, чем сахароза. 
 
Сахароза (тростниковый или свекловичный сахара). Название возникло в связи с ее получением либо из сахарной свеклы, либо из сахарного тростника. Тростниковый сахар был известен за много столетий до нашей эры. Лишь в середине XVIII в. этот дисахарид был обнаружен в сахарной свекле и только в начале XIX в. он был получен в производственных условиях. Сахароза очень распространена в растительном мире. Листья и семена всегда содержат небольшое количество сахарозы. Она содержится также в плодах (абрикосах, персиках, грушах, ананасах). Ее много в кленовом и пальмовом соках, кукурузе. Это наиболее известный и широко применяемый сахар. При гидролизе из него образуются глюкоза и фруктоза: 
 
С12Н22О11 + Н2О = С6Н12О6 + С6Н12О6 
 
Смесь равных количеств глюкозы и фруктозы, получающаяся в результате инверсии тростникового сахара (в связи с изменением в процессе гидролиза правого вращения раствора на левое), называется инвертным сахаром (инверсия вращения). Природным инвертным сахаром является мед, состоящий в основном из глюкозы и фруктозы. 
 
Сахарозу получают в огромных количествах. Сахарная свекла содержит 16-20 % сахарозы, сахарный тростник — 14-26 %. Промытую свеклу измельчают и в аппаратах многократно извлекают сахарозу водой, имеющей температуру около 80 град. Полученную жидкость, содержащую, кроме сахарозы, большое количество различных примесей, обрабатывают известью. Известь осаждает в виде кальциевых солей ряд органических кислот, а также белки и некоторые другие вещества. Часть извести при этом образует с тростниковым сахаром растворимые в холодной воде кальциевые сахараты, которые разрушаются обработкой диоксидом углерода. 
 
Осадок карбоната кальция отделяют фильтрацией, фильтрат после дополнительной очистки упаривают в вакууме до получения кашицеобразной массы. Выделившиеся кристаллы сахарозы отделяют при помощи центрифуг. Так получают сырой сахарный песок, имеющий желтоватый цвет, маточный раствор бурого цвета, некристаллизующийся сироп (свекловичная патока, или меласса). Сахарный песок очищают (рафинируют) и получают готовый продукт. 
 
4. БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ БИОПОЛИМЕРОВ — ПОЛИСАХАРИДОВ 
 
Полисахариды — высокомолекулярные (до 1000000 Да) полимерные соединения, состоящие из большого числа мономеров — сахаров, их общая формула Сx (Н2О) y. Наиболее часто встречающимся мономером полисахаридов является глюкоза, встречаются маноза, галактоза и другие сахара. Полисахариды делятся на: 
— гомополисахариды, состоящие из молекул моносахаридов одного типа (так, крахмал и целлюлоза состоят только из глюкозы); 
— гетерополисахариды, в состав которых в качестве мономеров могут входить несколько различных сахаров (гепарин). 
 
Если в полисахариде присутствуют только 1,4= гликозидные связи, мы получим линейный, неразветвленный полимер (целлюлоза); если присутствуют как 1,4=, так и 1,6= связи, полимер будет разветвленным (гликоген). К числу наиболее важных полисахаридов относятся: целлюлоза, крахмал, гликоген, хитин. 
 
Целлюлоза, или клетчатка (от лат. сellula — клеточка), является основным компонентом клеточной стенки растительных клеток. Это линейный полисахарид, состоящий из глюкозы, соединенных 1,4= связями. Клетчатка составляет от 50 до 70 % древесины. Хлопок представляет собой почти чистую клетчатку. Волокна льна и конопли состоят преимущественно из клетчатки. Наиболее чистыми образцами клетчатки является очищенная вата, получаемая из хлопка, и фильтровальная бумага. 
 
Крахмал — разветвленный полисахарид растительного происхождения, состоящий из глюкозы. В полисахариде остатки глюкозы связаны 1,4= и 1,6= гликозидными связями. При их расщеплении растения получают глюкозу, необходимую в процессе их жизнедеятельности. Крахмал образуется при фотосинтезе в зеленых листьях в виде зерен. Эти зерна особенно легко обнаружить в микроскопе, используя известковую реакцию с йодом: крахмальные зерна окрашиваются в синий или сине-черный цвет. 
 
По накоплению крахмальных зерен можно судить об интенсивности фотосинтеза. Крахмал в листьях расщепляется на моносахариды или олигосахариды и переносится в другие части растений, например в клубни картофеля или зерна злаков. Здесь вновь происходит отложение крахмала в виде зерен. Наибольшее содержание крахмала в следующих культурах: 
 
— рис (зерно) — 62-82 %; 
— кукуруза (зерно) — 65-75 %; 
— пшеница (зерно) — 57-75 %; 
— картофель (клубни) — 12-24 %. 
 
В текстильной промышленности крахмал используется для производства загустителей красок. Он применяется в спичечной, бумажной, полиграфической промышленности, в переплетном деле. В медицине и фармакологии крахмал идет на приготовление присыпок, паст (густых мазей), а также необходим в производстве таблеток. Подвергая крахмал кислотному гидролизу, можно получить глюкозу в виде чистого кристаллического препарата или в виде патоки — окрашенного некристаллизующегося сиропа. 
 
Налажено производства модифицированных крахмалов, подвергавшихся специальной обработке или содержащих улучшающие их свойства добавки. Модифицированные крахмалы широко применяются в различных отраслях промышленности. 
 
Гликоген — более разветвленный, чем крахмал, полисахарид животного происхождения, состоящий из глюкозы. Он играет исключительно важную роль в организмах животных как запасной полисахарид: все процессы жизнедеятельности, в первую очередь мышечная работа, сопровождаются расщеплением гликогена, отдающего сосредоточенную в нем энергию. В тканях организма из гликогена в результате ряда сложных превращений может образовываться молочная кислота. 
 
Гликоген содержится во всех животных тканях. Особенно его много в печени (до 20 %) и мышцах (до 4 %). Он присутствует также в некоторых низших растениях, дрожжах и грибах, его можно выделить путем обработки животных тканей 5-10 %-ной трихлоруксусной кислотой с последующим осаждением извлеченного гликогена спиртом. С йодом растворы гликогена дают окрашивание от винно-красного до красно-бурого, в зависимости от происхождения гликогена, вида животного и других условий. Окрашивание йодом исчезает при кипячении и вновь появляется при охлаждении. 
 
Хитин по своей структуре и функции очень близок к целлюлозе — это тоже структурный полисахарид. Хитин встречается у некоторых грибов, где он играет в клеточных стенках опорную роль благодаря своей волокнистой структуре, а также у некоторых групп животных (особенно у членистоногих) в качестве важного компонента их наружного скелета. Строение хитина сходно со строением целлюлозы, его длинные параллельные цепи также собраны в пучки. 
 
5. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА УГЛЕВОДОВ 
 
Все моносахариды и некоторые дисахариды, в том числе мальтоза и лактоза, относятся к группе редуцирующих (восстанавливающих) сахаров. Сахароза — нередуцирующий сахар. Восстановительная способность сахаров зависит у альдоз от активности альдегидной группы, а у кетоз — от активности как кетогруппы, так и первичных спиртовых групп. У нередуцирующих сахаров эти группы не могут вступать в какие-либо реакции, потому что здесь они участвуют в образовании гликозидной связи. Две обычные реакции на редуцирующие сахара — реакция Бенедикта и реакция Фелинга — основаны на способности этих сахаров восстанавливать ион двухвалентной меди до одновалентной. В обеих реакциях используется щелочной раствор сульфата меди (2) (CuSO4), который восстанавливается до нерастворимого оксида меди (1) (Cu2O). Ионное уравнение: Cu2+ + e = Cu+ дает синий раствор, кирпично-красный осадок. Все полисахариды нередуцирующие. 
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 
 
Основная роль углеводов связана с их энергетической функцией. При их ферментативном расщеплении и окислении выделяется энергия, которая используется клеткой. Полисахариды играют главным образом роль запасных продуктов и легко мобилизируемых источников энергии (например, крахмал и гликоген), а также используются в качестве строительного материала (целлюлоза и хитин). 
 
Полисахариды удобны в качестве запасных веществ по ряду причин: будучи нерастворимы в воде, они не оказывают на клетку ни осмотического, ни химического влияния, что весьма важно при длительном хранении их в живой клетке: твердое, обезвоженное состояние полисахаридов увеличивает полезную массу продуктов запаса за счет экономии их объемов. При этом существенно уменьшается вероятность потребления этих продуктов болезнетворными бактериями, грибами и другим микроорганизмами, которые, как известно, не могут заглатывать пищу, а всасывают питательные вещества всей поверхностью тела. При необходимости запасные полисахариды легко могут быть превращены в простые сахара путем гидролиза. Кроме того, соединяясь с липидами и белками, углеводы образуют гликолипиды и гликопротеиды-два. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

СПИСОК  ЛИТЕРАТУРЫ 
 
1. Грин Н., Стаут У., Тейлор Д. Биология: В 3-х т. Т. 1: Пер. с англ. // Под ред. Р. Сопфа. М.: Мир, 1990, 368 с. 
2. Нечаев А. П. Органическая химия: Учебник для учащихся пищевых техникумов. М.: Высш. школа, 1988, 319 с. 
3. Павлов И. Ю., Вахненко Д. В., Москвичев Д. В. Биология. Пособие-репетитор для поступающих в вузы. Ростов-на-Дону, издательство «Феникс», 1999, 576 с. 
4. Лемеза Н. А., Камлюк А. В., Лисов Н. Д. Биология в экзаменационных вопросах и ответах. М.: Рольф, 1997, 464 с. 
5. Мамонтов С. Г. Основы биологии: Курс для самообразования. М.: Просвещение, 1992, 416 с. 
6. Биология для поступающих в вузы. Под ред. В. Н. Ярыгина. М.: Высш. школа, 1995, 478 с. 
7. Кемп П., Армс К. Введение в биологию. Пер. с англ. М.: Мир, 1998, 671 с.