В 1288 г. Михаилу пришлось выдерживать натиск со стороны великого князя Дмитрия, который поднялся на Тверь потому, что «не вьсхоте Михаил тверскый поклонитися великому князю Дмитрию», как другие князья. Кроме того, Дмитрий не забыл, конечно, что прежде, при Святославе, Тверь помогала противнику его, Андрею. Дмитрий с братьями: Андреем городецким, Даниилом московским, а также Димитрием Борисовичем ростовским, прошел до Кашина, где простоял 9 дней; города союзники не взяли, но вокруг него - по выражению летописи – «все пусто сотвориша»; потом они взяли Кснятин и пошли к самой Твери. Михаил вышел навстречу; стали трактовать о мире, и заключили его, но неизвестно, на каких условиях. ¹⁶

     В 1293 г. мы видим Михаила в Орде, - но летописи не говорят, по какой причине он был там. В то же время приезжает туда и Андрей городецкий с другими князьями жаловаться на великого князя Дмитрия и похлопотать о великокняжеском ярлыке. Хан послал на Дмитрия татар, которые опустошили не только Переяславль, но и многие другие владимиро-суздальские города. От татарских неистовств в Твери укрылось множество несчастных, бежавших из разоренных или только ждавших разорения городов; они клялись биться с татарами не на живот, а на смерть, - но их смущало отсутствие тверского князя. Между тем, Михаил возвращался из Орды; проезжая почти в виду татар, он должен был, по указанию какого-то священника, избрать необычный путь, безопасный от татарских отрядов, и благополучно прибыл в Тверь. Но на этот раз татары не решались нападать на Тверь, потому ли, что видели готовность к отчаянному сопротивлению, или потому, что Михаил ездил в Орду действительно за ярлыком. Вслед за Михаилом, в том же 1293 г., в Тверь приходил татарский царевич Тохтамер (Токтомерь); но для чего он приходил, из летописей не видно. Последние замечают только, что царевич «многу тягость учинил людем». Между тем, Димитрий бежал в Псков. Со стороны Михаила в это время не только не видно враждебных действий против Дмитрия, - напротив - как будто расположение к нему: он, в 1294 г., принял Дмитрия у себя, в Твери. Дмитрий - вероятно, не без согласия Михаила - посылал отсюда тверского епископа и какого-то князя Святослава к Андрею и новгородцам для переговоров. Неизвестно, что из этих переговоров вышло, но вскоре после этого Дмитрий постригается и умирает, а Андрей становится великим князем. В том же году (1294) 8 ноября Андрей и Михаил женятся на дочерях только что умершего кн. ростовского Димитрия Борисовича (Михаил - на Анне). Конечно, эти браки заключены не без практических соображений.

     В следующем году Михаил заключил с  Новгородом договор, по которому обе  стороны обязываются помогать друг другу в случае обиды от великого князя Андрея, от татар и др. Тогда же у Михаила вышла ссора - неизвестно, из-за чего - с Андреем; на стороне первого были Даниил московский и Иван Димитриевич переяславский; на стороне же великого князя - Федор Ростиславич переяславский и Константин Борисович ростовский. Князья собрались во Владимире, куда прибыл из Орды и посол ханский для решения их дела. Впрочем, спорящих примирил владимирский епископ Симеон. Но в том же году, по некоторым известиям, Андрей хотел идти на Переяславль, Москву и Тверь. Тверской и московский князья стали у Юрьева, так что загородили Андрею путь к Переяславлю. Князья помирились и на этот раз.

     В 1301 г., - конечно, вследствие договора 1294 г., - Михаил пошел на помощь новгородцам против шведов, построивших на Неве, против Охты, крепостцу Ландскрону, которая могла господствовать над соседним морем и мешать новгородской торговле. Но с дороги он вернулся назад, узнав, что новгородцы с Андреем и владимирским войском сожгли Ландскрону и одержали над шведами победу.

     В том же 1301 г. был съезд князей в Дмитрове. Здесь были: великий князь владимирский, Михаил тверской, Даниил московский и Иван Димитриевич переяславский. Зачем они собрались, из летописей не видно, - но последующие события говорят за то предположение, что съезд был из-за Переяславля. Как бы то ни было, но на этом съезде тверской и переяславский князья в чем-то не сошлись. В 1302 г. умер Иван Димитриевич. Андрей хочет захватить Переяславль, который теперь Михаил не защищает, как в 1296 г. Впрочем, и без него Даниил, по-видимому, без особенного усилия захватывает Переяславль и выгоняет оттуда Андреевых наместников.¹⁷

     В 1304 г. умирает великий князь Андрей, и его бояре, в том числе и Акинф, отъезжают в Тверь, предполагая, конечно, что в грядущих событиях она возьмет верх. С этого времени начинается продолжительная борьба Твери с Москвою, где по смерти Даниила (1303 г.) занял стол сын его Юрий. Михаилу открывался путь к великокняжескому столу, и он отправился в Орду за ярлыком. Юрий также отправился в Орду и с тою же целью, несмотря на убеждения митрополита Максима - не ездить, и на обещание его, что тверской князь даст ему из отчины "вашея" то, что он захочет. Юрий сказал, что в Орду он все-таки поедет, хотя и не за велико-княжеским ярлыком, и обманул митрополита.

     Между тем, тверские бояре действовали  в пользу своего князя, хотя и безуспешно: они захватили в Костроме брата  Юрьева Бориса, хотели захватить и  самого Юрия, но он благополучно пробрался  в Орду. Далее, не сносясь с Новгородом, они послали туда "с безстудством многим" тверских наместников, но новгородцы "высокоумие их и безстудство ни во что же положиша"; они даже выслали к Торжку, как важному пункту, войско; сюда подошла и тверская рать. Стороны, впрочем, примирились до приезда князей из Орды. Наконец, тверичи захотели овладеть и Переяславлем, о чем кем-то тайно дано было знать в Москву, а потому брат Юрия Иван с московским и переяславским войсками пошел на выручку города, близ которого тверичи потерпели совершенное поражение, причем лишились, между прочим, боярина Акинфа, сыновья которого с остатками войска убежали в Тверь. Между тем, Михаил, обладая большими денежными средствами сравнительно с Юрием, получил в Орде ярлык на великокняжеский владимирский стол.

     Теперь  Михаилу, естественно, захотелось обессилить свою соперницу, и он пошел на Москву ратью, но, не могши взять ее, помирился с Юрием и возвратился в Тверь. В следующем 1305 г., после того, как Юрий, убив рязанского князя Константина Романовича, бывшего у него в плену, взял Коломну, - его братья, Александр и Борис Даниловичи, почему-то отъехали в Тверь. Михаил не думал ограничиться походом 1304 г. на Москву: в 1308 г. он опять пошел на последнюю, бился под городом, и «много зла сотвори»; но и на этот раз, не взявши города, заключил мир и возвратился в Тверь. ¹⁸

     Вслед за битвой 1308 г. Михаил приглашен был в Новгород для разбора возникших там споров и ссор. От этого времени сохранилось довольно значительное число договорных грамот Новгорода с Тверью. Во всех этих грамотах новгородцы ревниво отстаивают свои права и преимущества, особенно относительно того, чтобы, начиная с князя (тверского) и его семьи и оканчивая приближенными к нему, никто не приобретал земель, селений и каких бы то ни было угодий на их территории, чтобы возвращены были Новгороду слободы и села, некогда данные ими князю Димитрию, Андрею и др.; тут же определяются границы между новгородскими и тверскими землями и т. д. Михаил выехал из Новгорода без ссоры, а волостей все-таки не возвратил.

     Не  успевши овладеть Москвой, Михаил задумал  овладеть Нижним Новгородом. Конечно, овладевши Нижним, Тверь могла  бы господствовать над верхней частью бассейна Волги, - тем не менее, трудно объяснить это желание тверского  князя. В 1311 г. он отправляет в Нижний Новгород рать под начальством (конечно, номинальным) 12-тилетнего сына своего Димитрия, а сам, - вероятно, из боязни нападения на Тверь московского князя в случае, если бы лично отправился в поход, - остается в Твери. Но во Владимире Димитрий встретил препятствие в лице митрополита Петра, который, по словам летописи, "не благослови его (Димитрия) столом в Володимери", - так что тот простоял во Владимире 3 недели, "бил челом Петру митрополиту, да его разрешит". Митрополит разрешил, и Димитрий, распустивши рать, возвратился в Тверь.

     В 1313 г. Михаил и митрополит Петр поехали в Орду за ярлыками к новому хану Узбеку. Михаил возвратился позднее митрополита Петра (1313 г.), а именно в 1315 г. Тогда же (неизвестно, добровольно, или по требованию князя) тверской епископ Андрей удалился в монастырь, а на его место митрополит Петр поставил Варсонофия. ¹⁹

     Пока  Михаил был в Орде, новгородцы, в  1314 г., решились выгнать его наместников, вынужденные к тому притеснениями их. Надобно заметить, что еще в 1312 г. Михаил за что-то прогневался на новгородцев: вывел из Новгорода своих наместников и остановил подвоз хлеба в Новгородскую землю. Эта ссора окончилась миром, по которому новгородцы должны были заплатить Михаилу 1500 гривен серебра, а Михаил - пропустить в Новгород обозы с хлебом. Наместники Михаила вернулись в Новгород и, конечно, еще более стали притеснять новгородцев. Это обстоятельство и вызвало восстание новгородцев в 1314 г. Новгородцы звали к себе Юрия Данииловича, который - несмотря на то, что на великом княжении был Михаил - согласился на предложение их и наперед послал туда князя Федора Ржевского, который заключил Михаиловых наместников во владычнем дворе, вышел с новгородцами в Тверскую землю и пожег села на левом берегу Волги. Против новгородцев выступил 15-летний сын Михаила Димитрий, также на берег Волги. Враги, простоявши друг против друга 6 недель, заключили мир. После этого к новгородцам является сам Юрий, которого они звали на всей своей воле, хотя потом это обстоятельство невыгодно отозвалось не только на Новгороде, но и на Пскове: вскоре там вздорожал хлеб, что, вероятно, зависело от остановки тверским князем новгородских гостей. Впрочем, Юрий вскоре должен был оставить Новгород и ехать в Орду, куда звал его Узбек.

     Вероятно, Михаил, во время пребывания в Орде, успел настроить хана против Юрия, так как тверской князь не только был утвержден в великокняжеском  достоинстве, но и получил еще  силу татарскую для борьбы с Новгородом (1315 г.). Юрий же, позванный в Орду, почему-то медлил исполнением ханской воли.

     С низовскими полками, татарами и татарскими послами Михаил вторгся в Новгородскую землю, и начались грабежи; многие села заложились за князя, княгиню и бояр тверских, конечно, для того, чтобы избавиться от грабежа; наконец, Михаил встретил новгородцев с новоторжцами, бывшими под начальством Юриева брата Афанасия, с которым шел и князь Федор Ржевский, под Торжком, где новгородцы стояли 6 недель, собирая вести о тверичах. Новгородцы потерпели полное поражение (10 февраля 1315 г.) и затворились в Торжке, посад которого был сожжен тверичами. Михаил требовал от осажденных выдачи князя. Афанасия и Федора Ржевского, но получил отказ; требовал одного Федора Ржевского, но и этого сначала отказывались выдать, а потом все-таки выдали. Тут же был заключен мир: новгородцы должны были дать окуп в 5,000 гривенок серебра. По заключении мира, Михаил позвал к себе Афанасия и новгородских бояр, конечно, на пир, но коварно приказал схватить их и отправил в Тверь, как заложников. Он не пощадил, против обещания, и Торжка: брал с жителей окуп, кто сколько мог дать; отбирал коней и оружие и разрушил кремль. В Новгород он послал наместников. Несмотря, однако, на мир, он все-таки продолжал теснить Новгород: так, он не пропускал туда хлебных обозов.

     Еще до Новоторжской битвы Юрий с некоторыми новгородцами выехал из Новгорода; после же битвы отправился в Ростов, а отсюда - в Орду. После новоторжской же битвы и новгородцы пошли в Орду «сами о ceбе», как сказано в летописи; но тверичи перехватили их и привели в Тверь. Между тем, последние события и эта неудачная поездка в Орду взволновали весь Новгород: новгородцы искали измены, некоторых даже убили. Такое грозное настроение новгородцев заставило тверских наместников, в 1316 г., выехать из Новгорода.²⁰

     В том же 1316 г. Михаил поднялся на Новгород со всею Низовскою землею. Новгородцы, в свою очередь, всей своей волостью новгородской приготовились к отпору. Михаил остановился верстах в 50 от Новгорода, а потом повернул назад, может быть, потому, что увидел полную готовность новгородцев к защите, или потому, что Юрий, побывавши в Орде, готовился напасть на Тверь. Притом же Михаил захворал в это время. Таким образом, тверской князь решился отступить, но отступление это было гибельно для его войска, которое, блуждая по болотам и лесам, страдало от голода: ели конину, даже кожу со щитов. Очень естественно, что множество воинов заболевало и умирало.

     Теперь  новгородцы возымели надежду на уступчивость со стороны тверского князя и  послали в Тверь владыку Давида - хлопотать об освобождении новгородских пленников (1315 г.) с предложением за них окупа; но Михаил не согласился.

     Юрий  возвратился из Орды с успехом: там  он породнился с ханом, женившись  на сестре его Кончаке, и получил ярлык на великокняжеский стол. С ним были татары и ханские послы. Михаил и князья суздальские (державшиеся еще Михаила или потому, что не знали об успехах Юрия в Орде, или потому, что сомневались, чтобы Юрий взял верх в предстоящей борьбе) встретились с Юрием на Волге, близ Костромы. Враги долго стояли здесь друг против друга. Михаил сносился с ханским послом Кавгадыем, прибывшим с Юрием из Орды. Осторожность требовала уступки со стороны Михаила: на стороне Юрия были и татары и родство с ханом, и Михаил отказался от великокняжеского достоинства и вернулся в Тверь. Но он по собственному опыту должен был предполагать, что Юрий и теперь не оставит его в покое. Так, действительно, вскоре и случилось. ²¹

     3. Начало и итоги войны Твери и Москвы

     Юрий  собирал войска в Костроме. Сюда явились к нему теперь и князья суздальские. План московского князя, в предстоящей с Михаилом войне, состоял в том, чтобы напасть  на Тверь самому с юга, а новгородцам - с севера. Объяснить это дело в Новгороде он послал какого-то Телебугу. Новгородцы выступили в поход. Простоявши под Торжком 6 недель, откуда они сносились с Юрием о том, чтобы заодно ударить на Михаила, новгородцы, наконец, подошли к тверской границе и начали пустошить тверские селения. Михаил с расчетом поторопился выступить против новгородцев, пока еще не подошел Юрий. В последовавшей битве Михаил одержал победу, и новгородцы вынуждены были заключить мир с условием не стоять ни за ту, ни за другую сторону; они удалились в Новгород.

     Между тем, Юрий с суздальскими князьями и  татарами подошел к Клину. По дороге все делалось жертвой грабежа и насилия. На самую Тверь Юрий почему-то не пошел, а остановился в 15 верстах от нее, где простоял 5 недель (всего же опустошал край в продолжение трех месяцев). Михаил затворился в Твери, куда Кавгадый посылал послов «все с лестию, и не бысть межи ими мира». Наконец, войска Юрия пошли к Волге, конечно, для переправы на левую сторону, которая еще не тронута была.

     Почему  же Михаил до сих пор бездействовал? Некоторые летописи передают беседу Михаила с епископом, князьями и боярами (которой в действительности, может быть, и не было, но которая может передать нам взгляд современников на событие); из этой беседы видно, что князь, щадя отчину, воздерживался от военных действий (чтобы, конечно, не раздражать хана и не навлечь гнева его на отчину). Что же делать теперь? Присутствующие заявляют, что они готовы кровь пролить за отчину. Но дело, кажется, объясняется тем, что теперь поднялись и кашинцы, которым угрожала беда; а до последнего времени одними собственными силами Михаилу трудно было бороться с Юрием. Тверичи и кашинцы теперь соединились и встретили Юрия при теперешнем ceле Бортеневе, где 22-го декабря (1318 г.) произошла битва. Михаил одержал верх: взял множество полону, захватил многих князей и бояр, в том числе Бориса, Юриева брата, и жену Юрия, Кончаку. Кавгадый отдал своим приказ бросить стяги и идти в стан, а Юрий бежал в Новгород.