РАБОТА ПО ХИМИИ

 

                                       НА ТЕМУ: 

              ТЕОРИЯ ХИМИЧКСКОГО  СТРОЕНИЯ 

                               ОРГАНИЧЕСКИХ   

                 СОЕДЕНЕНИЙ А.М.  БУТЛЕРОВА 
 
 
 
 
 
 

                                       ВЫПОЛНИЛ:

                                                Лебедев Евгений              

   
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

                                  ПЛАН: 

1. РАЗВИТИЕ ПРОМЫШЛЕННОСТИ, СВЯЗАННОЙ С ПРОИЗВОДСТВОМ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ, В ПЕРВОЙ ПОЛОВИНЕ XIX ВЕКА .СВЯЗЬ НАУКИ И ПРАКТИКИ. 

2.СОСТОЯНИЕ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ В СЕРЕДИНЕ XIX ВЕКА. 

3.ПРЕДПОСЫЛКИ ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ. 

4.ВЗГЛЯДЫ А.М. БУТЛЕРОВАНА СТРОЕНИЕ ВЕЩЕСТВА. 

5.ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ. 

6.ЗНАЧЕНИЕ ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ И О НАПРАВЛЕНИЯХ ЕЕ РАЗВИТИЯ. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

С органическими веществами человек знаком с  давних времен. Наши далекие предки применяли природные красители для окраски тканей, использовали в качестве продуктов питания растительные масла, животные жиры, тростниковый сахар, получали брожением спиртовых жидкостей уксус…

    Но наука о соединениях  углерода возникла  лишь в первой  половине ХIХ века.

    В 1828 году ученик  Я. Берцелиуса  – немецкий ученый  Ф.Велер из неорганических  веществ синтезирует органическое вещество -–мочевину. В 1845 году немецкий химик А.Кольбе искусственным путем получает уксусную кислоту. В 1854 году французский химик М.Бертло синтезирует жиры. Русский ученый А.М. Бутлеров в 1861 году впервые синтезом получает сахаристое вещество.

    Известно, что развивающаяся  промышленность, практика  ставят новые задачи  перед наукой. Как  только у общества  появляется техническая  потребность, она  продвигает 

  науку вперед больше, чем десяток университетов.

    Для подтверждения этих слов можно привести такой пример. Текстильная промышленность в 40-х годах девятнадцатого века уже не могла себя

обеспечить  натуральными красителями  – их не хватало. Перед наукой встала задача получения  красителей синтетическим  путем. Начались поиски, в результате которых были синтезированы различные анилиновые красители и ализарин, добываемый ранее из корней растения марены. Полученные красители в свою очередь способствовали бурному росту текстильной промышленности.

    В настоящее время  синтезированы многие  органические вещества, не только имеющиеся в природе, но и не встречающиеся в ней, например, многочисленные пластмассы, различные виды каучуков, всевозможные красители, взрывчатые вещества, лекарственные препараты.

    Синтетически полученных  веществ сейчас  известно больше, чем найденных в природе, и их число быстро растет. Начинают осуществляться синтезы самых сложных органических веществ – белков. 
 

    2. Состояние органической химии в середине ХIХ века. 
 

    Между тем существовали  доструктурные теории  – теория радикалов и теория типов.

    Теория радикалов  ( ее создатели  Ж. Дюма, И. Берцелиус)  утверждала, что в  состав органических  веществ входят радикалы , переходящие из одной молекулы в другую: радикалы постоянны по составу и могут существовать в свободном виде. В дальнейшем было установлено, что радикалы могут подвергаться изменениям в результате реакции замещения (замещение атомов водорода атомами хлора). Так ,была получена трихлоруксусная кислота. Теория радикалов была постепенно отвергнута , однако она оставила глубокий след в науке: понятие о радикале прочно вошло в химию. Верными оказались утверждения о возможности существования радикалов в свободном виде, о переходе в огромном числе реакций определенных групп из одного соединения в другое.

    Наиболее распространенной в 40-е г.г. ХIХ века была теория типов. Согласно этой теории все органические вещества считали производными простейших неорганических веществ – типа водорода, хлоро-водорода, воды, аммиака и др. Например, тип водорода 
 
 
 

    Согласно этой теории формулы выражают не внутреннее строение молекул, а только способы образования и реакции вещества. Создатель этой теории Ш.Жерар и его последователи считали, что строение вещества не может быть познано, так как молекулы в процессе реакции изменяются. Для каждого вещества можно написать столько формул, сколько различных видов превращений может испытывать вещество.

    Теория типов в  свое время была  прогрессивной, так  как она позволила  провести классификацию  органических веществ,  предсказать и  открыть ряд несложных веществ, если удавалось отнести их по составу и некоторым свойствам к определенному типу. Однако далеко не все синтезируемые вещества укладывались в тот или иной тип соединений. Теория типов обратила основное внимание на изучение химических превращений органических соединений, что важно было для познания свойств веществ. В дальнейшем теория типов стала тормозом развития органической химии, так как она не в состоянии была объяснить факты, накопившиеся в науке, указать пути синтеза новых веществ, необходимых для техники, медицины, ряда отраслей промышленности и др. Нужна была новая теория, которая смогла бы не только объяснить факты, наблюдения, но и прогнозировать, указывать пути синтеза новых веществ.

    
 
 
 
 

 Фактов, требовавших объяснений много –

• вопрос валентности
• изомерии
• написание формул.

 
 
 

    Предпосылки теории  химического строения. 

    К моменту появления  теории химического  строения А.М. Бутлерова  многое уже было  известно о валентности  элементов: Э. Франкланд установил валентность для ряда металлов, для органических соединений А.Кекуле предложил четырехвалентность атома углерода ( 1858) , было высказано предположение об углерод-углеродной связи, о возможности соединения атомов углерода в цепи ( 1859, А.С. Купер, А.Кекуле ). Эта идея сыграла большую роль в развитии органической химии.

    Важным событием  в химии был  Международный конгресс  химиков ( 1860, г.Карлсруэ), где были четко  определены понятия  об атоме, молекуле, атомном весе, молекулярном  весе. До этого  не было общепризнанных  критериев для определения этих понятий, поэтому была путаница в написании формул веществ. А.М. Бутлеров считал самым существенным успехом химии за период с 1840 по 1880г. установление понятий об атоме и молекуле, что дало толчок развитию учения о валентности и позволило перейти к созданию теории химического строения.

    Таким образом,  теория химического  строения возникла  не на пустом  месте. Объективными  предпосылками ее  появления явились: а). Введение в химию понятий о валентности и особенно, о четырехвалентности атома углерода, б). Введение понятия об углерод-углеродной связи. в). Выработка правильного представления об атомах и молекулах. 
 
 

    Взгляды А.М. Бутлерова  на строение вещества. 

    В 1861 году был  произнесен доклад  А.М. Бутлерова  на ХХХУI съезде немецких врачей и естествоиспытателей в Шпейере. Между тем его первое выступление по теоретическим вопросам органической химии состоялось в 1858г, в Париже в Химическом обществе. В своем выступлении, а также в статье о А.С. Купере ( 1859г.) А.М. Бутлеров указывает на то, что в создании теории химического строения должна сыграть роль валентность ( химическое сродство ). Здесь он впервые употребил термин «структура», высказал мысль о возможности познания строения вещества, об использовании для этих целей экспериментальных исседований.

    Основные идеи  о химическом строении  были изложены  А.М. Бутлеровым  в1861 году в докладе  «О химическом  строении веществ». В нем отмечалось  отставание теории  от практики, указывалось  на то, что теория  типов, несмотря  на некоторые ее положительные стороны, имеет крупные недостатки. В докладе дано четкое определение понятия о химическом строении, рассмотрены пути установления химического строения ( способы синтеза веществ, использование различных реакций ).

    А.М. Бутлеров утверждал, что каждому веществу соответствует одна химическая формула: она характеризует все химические свойства вещества, реально отражает порядок химической связи атомов в молекулах. В последующие годы А.М. Бутлеров и его ученики осуществили ряд экспериментальных работ с целью проверки правильности предсказаний, сделанных на основе теории химического строения. Так, были синтезированы изобутан, изобутилен, изомеры пентана, ряд спиртов и др. По значимости для науки эти работы можно сравнить с открытием предсказанных Д.И. Менднлеевым элементов ( экабор,экасилиций, экаалюминий).

    В полном объеме  теоретические воззрения   А.М. Бутлерова  нашли отражение  в его учебнике  « Введение к  полному изучению  органической химии» ( первое издание  вышло в 1864-1866г.г.), построенном на основе теории химического строения. Он считал, что молекулы – это не хаотичное скопление атомов, что атомы в молекулах соединены между собой в определенной последовательности и находятся в постоянном движении и взаимном влиянии. Изучая химические свойства вещества, можно установить последовательность соединения атомов в молекулах и выразить ее формулой.

    А.М. Бутлеров считал, что с помощью  химических методов  анализа и синтеза  вещества можно  установить химическое  строение соединения  и, наоборот, зная химическое строение вещества , можно предсказать его химические свойства.

    Основные положения  теории А.М. Бутлерова. 
 

    Основываясь на приведенных выше высказываниях А.М. Бутлерова, сущность теории химического строения можно выразить в следующих положениях:

• атомы в молекулах располагаются не беспорядочно, они соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентности

 

А) последовательность соединения атомов в  молекуле 
 
 
 
 

Б) углерод четырехвалентен 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

В) структурные формулы (полные)  
 
 
 
 
 
 

Последовательность  соединения атомов в  молекуле

    Г) сокращенные  формулы 
 
 

    

   Д) виды цепей 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

    - Изомерия объясняет  многообразие органических  веществ. Различному  порядку взаимосвязи  атомов при одном  и том же качественном и количественном составе молекулы отвечают, как учит теория химического строения, разные вещества. Если эта теория правильна, должны существовать два бутана, различающиеся по своему строению и свойствам. Так как в то время был известен лишь один бутан, то А.М. Бутлеров предпринял попытку синтезировать бутан другого строения. Полученное им вещество имело тот же состав                         , но другие свойства, в частности более низкую температуру кипения. В отличие от бутана новое вещество получило название « изобутан» ( греч. « изос»- равный): 
 
 
 
 
 

    Рассматривая возможное строение пентана                          А.М. Бутлеров пришел к выводу, что должны существовать три углеводорода такого состава: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

    Все эти вещества были получены.