Структурная изомерия

I Структурная изомерия

 

Изомерия

 

1) Изомерия углеродного скелета:

 

2) Положение кратных связей:

 

3) Изомерия положения функциональной группы:

 

II Межклассовая изомерия

 

III Пространственная изомерия

 

1) Зеркальная изомерия:

 

2) Цис-транс-изомерия:

I По направлению реакции

 

Классификация органических реакций

 

1) Реакции присоединения (А)

 

2) Реакции замещения (S)

 

3) Реакции элиминирования (E)

 

II По характеру реагента

 

III По числу частиц, которые принимают участие в стадии, определяющей скорость реакции

 

1) Нуклеофильные реагенты [N]

 

2) Электрофильные реагенты [E]

 

3) Радикальные реагенты [R]

 

1) Мономолекулярные

 

2) Бимолекулярные

 

3) Полимолекулярные

Алканы

 

CH₄        Метан

 

C₂H₆       Этан

 

C₃H₈         Пропан

 

C₄H₁₀      Бутан

 

C₅H₁₂      Пентан

 

C₆H₁₄      Гексан

 

C₇H₁₆      Гептан

 

C₈H₁₈      Октан

 

C₉H₂₀      Нонан

 

C₁₀H₂₂     Декан

 

С_nH_2n+2

Способы получения алканов

 

1) Гидрирование

 

3) Сочетание галогеноалканов ( Реакция Вюртса)

 

2) Восстановление галогеноалканов

 

4) Прямой синтез

Реакции радикального замещения (S_R)

 

1) Стадия – «Зарождение цепи»

 

2) Стадия  - «Рост цепи»

 

 

3) Стадия «Обрыв цепи»

 

●

 

●

 

●

 

●

 

●

 

●

 

●

 

●

 

●

 

●

 

I

 

II

 

III

 

I

 

II

 

●

Реакции галогенирования

 

1) Хлорирование алканов

 

2) Бромирование алканов

 

 

●

 

●

 

●

 

III

 

I

 

II

 

+

 

●

 

●

 

●

 

+

 

●

 

+

 

●

 

+

 

+

 

●

 

+

 

●

 

●

 

+

 

●

3) Йодирование алканов

 

4) Фторирование алканов

 

 

+

 

+

 

5) Нитрование алканов

 

 

▲

 

+

 

6) Окисление алканов

 

 

CnH2n + nO2                     nCO2 + nH2O + Q

 

Алкeны

 

C₂H₄       Этен (этилен)

 

C₃H₆         Пропен (пропилен)

 

C₄H₈        Бутен (бутилен)

 

C₅H₁₀      Пентен (пентилен)

 

C₆H₁₂      Гексен

 

C₇H₁₄      Гептен

 

C₈H₁₆      Октен

 

C₉H₁₈      Нонен

 

C₁₀H₂₀     Декен

 

С_nH_2n

I Структурная изомерия

 

Изомерия  алкенов

 

1) Изомерия углеродного скелета:

 

2) Положение кратных связей:

 

II Межклассовая изомерия

 

III Пространственная изомерия

 

Цис-транс-изомерия:

Способы получения алкенов

 

1) Дегидрирование алканов (отщепление водорода происходит под действием катализатора):

 

2) Восстановление алкинов

 

▲

 

▲

 

▲

 

▲

 

3) Дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводородов)

 

4) Дегидратация (отщепление воды)

 

5) Дегалогенирование (отщепление галогенов)

 

▲

6) Дегидратация спиртов:

 

7) Дегалогенирование дигалогеноалканов

 

▲

Реакции присоединения (А_Е)

 

1) Присоединение воды

 

+

 

●

 

III

 

I

 

II

 

+

 

●

 

1) Присоединение H₂SO₄

3) Присоединение галогеноводородов

 

+

 

III

 

I

 

II

 

+

 

Пи -комплекс

 

4) Присоединение галогенов (галогенирование)

 

Карбокатион

 

-

 

+

 

5) Реакция окисления

 

III

 

II

 

I

 

+ KMnO₄ + H₂O

 

+ MnO₂↓ + KOH

Алкины

 

C₂H₂       Этен (ацетилен)

 

C₃H₄         Пропин

 

C₄H₆        Бутин

 

C₅H₈        Пентин

 

C₆H₁₀      Гексин

 

C₇H₁₂      Гептин

 

C₈H₁₄      Октин

 

C₉H₁₆      Нонин

 

C₁₀H₁₈     Декин

 

С_nH_2n-2

I Структурная изомерия

 

Изомерия  алкинов

 

1) Изомерия углеродного скелета:

 

2) Положение кратных связей:

 

II Межклассовая изомерия

Способы получения ацетилена

 

1) Гидролиз карбида кальция

 

2) Пиролиз углеводородов

 

3) Дегидрирование этана и этилена

 

Получение гомологов ацетилена

 

1) Реакция элиминирования дигалогенопроизводных

 

CaC₂ + 2H₂O

 

+ Ca(OH)₂

 

+ H₂

 

▲

 

▲

 

▲

 

▲

 

▲

 

▲

 

2) Реакция дегалогенирования тетрагалогенопроизводных

Реакции присоединения (А_Е)

 

1) Присоединение галогенов

 

2) Присоединение галогеноводородов

 

3) Присоединение воды

Алкадиены (диены)

 

C₃H₄         Пропадиен

 

C₄H₆        Бутадиен

 

C₅H₈        Пентадиен

 

C₆H₁₀      Гексадиен

 

C₇H₁₂      Гептадиен

 

C₈H₁₄      Октадиен

 

C₉H₁₆      Нонадиен

 

C₁₀H₁₈     Декадиен

 

С_nH_2n-2

I Структурная изомерия

 

Изомерия  алкадиенов

 

1) Изомерия углеродного скелета:

 

2) Положение кратных связей:

 

II Межклассовая изомерия

 

Алкины

Типы алкадиенов

 

1) Кумулированные

 

3) Изолированные

 

Строение кратных связей

 

Изолированные диены – сходны с алкенами

 

2) Сопряженные

 

Сопряженные:

 

Кумулированные – расположены во взаимноперпедндикулярных плоскостях

Способы получения сопряженных диенов

 

1) Дегидратация спиртов

 

2) Дегидрирогалогенирование дигалогеноалканов

 

▲

 

▲

 

4) Ступенчатое дегидрирование бутана

 

▲

 

▲

 

▲

 

▲

 

3) Реакция Лебедева

 

▲

 

▲

Реакции присоединения (А_Е)

 

1) Реакция галогенирования

 

2) Гидрогалогенирование

 

3) Реакция окисления 

 

CnH2n-2 + nO2                     nCO2 + nH2O + Q

Циклоалканы

 

C₃H₆         Циклопропан

 

C₄H₈        Циклобутан

 

C₅H₁₀      Циклопентан

 

C₆H₁₂      Циклогексан

 

C₇H₁₄      Циклогептан

 

C₈H₁₆      Циклооктан

 

C₉H₁₈      Циклононан

 

C₁₀H₂₀     Циклодекан

 

С_nH_2n

I По числу атома С в цикле

 

Классификация

 

1) Малые циклы (С3-С4)

 

2) Обычные циклы (С5-С7)

 

II По числу циклов в молекуле

 

3) Средние циклы (С8-С11)

 

4) Макроциклы (С12 и более)

 

1) Моноциклические

 

2) Бициклические

 

3) Полициклические

 

III По способу сединения циклов, если их молекул несколько

 

1) Маслиновые – 2 цикла имеют 2 или более общих атомов углерода

 

1) Спироуглеводороды – 2 цикла имеют 1 общий атом углерода

I Структурная изомерия

 

Изомерия  циклоалканов

 

1) Изомерия по размеру цикла

 

2) Изомерия расположения заместителей для дизамещенных

 

II Межклассовая изомерия

 

III Пространственная изомерия

 

IV Конформационная изомерия

Способы получения циклоалканов

 

1) Дегалогенирование дигалогеноалканов

 

2) Циклизация алканов

 

Pt

 

▲

 

-H₂

 

3) Из ароматических углеводородов

 

▲

Реакции малых циклов

 

1) Гидрогалогенирование

 

2) Галогенирование

 

3) Гидрогенолиз

 

Реакции нормальных циклов

 

С5-С7 – по своему химическому поведению напоминают алканы. Они вступают в реакции радикального замещения - S_R

Арены

 

С_nH_2n-6

 

1) Моноядерные

 

2) Конденсированные 

 

3) Изолированные 

 

Кольца, непосредственно свзязанные друг с другом

 

Кольца, разделенные атомами углерода

I Для монозамещенных

 

Изомерия  аренов

 

Изомерия углеродного скелета

 

 Изомерия расположения заместителей в кольце

 

II Для дизамещенных и полизамещенных

 

Орто (2,6)

 

Мета (3,5)

 

Пара

Способы получения аренов

 

1) Получение из алканов

 

2) Получение из циклоалканов

 

▲

 

3) Получение из ацетилена и его гомологов

 

▲

 

▲

 

▲

 

▲

 

▲

Строение  бензола

3) Реакция сульфирования

 

4) Реакция алкилирования

Механизм  электрофильного замещения (S_E)

 

Важнейшие реакции моноядерных аренов

 

1) Реакция галогенирования

 

2) Реакция нитрования

Галогеноалканы

 

Классификация

 

1) В зависимости от природы галогена:

• Фтор-производные
• Хлор-производные
• Бром-производные
• Йодпроизводные
• Смешанные

 

2) По числу атомов галогена:

• Моногалогенопроизводные
• Полигалогенопроизводные

 

3) Моногалогенопроизводные делятся в зависимости от того, с каким атомом углерода связан атом галогена:

• Первичные
• Вторичные
• Третичные

 

 

4) По углеводородному радикалуВторичные

• Предельные галогеноалканы
• Непредельные галогеноалканы
• Ароматические галогеноалканы

 

Изомерия  галогеноалканов

 

Изомерия углеродного скелета

 

 Изомерия расположения атома галогена

Способы получения галогеноалканов

 

1) Галогенирование алканов

 

2) Присоединение галогенов

 

3) Гидрогалогенирование ненасыщенных углеводородов

4) Дегидрогалогенирование дигалогеноалканов

 

5) Замещение гидроксогруппы в спирте на галоген

 

6) Получение из альдегидов и кетонов

 

▲

Спирты

 

R-(OH)n

 

Классификация

 

1) По числу гидроксильных групп

• Одноатомные
• Многоатомные:
• Двухатомные
• Трехатомные

 

3) Одноатомные (с каким атомом водорода связана гидроксильная группа)

• Первичные
• Вторичные
• Третичные

 

2) Одноатомные (по углеводородному радикалу)

• Предельные
• Непредельные

 

4) Двухатомные (по взаимному расположению гидроксильных групп

 

I Структурная изомерия

 

Изомерия  одноатомных спиртов

 

1) Изомерия углеродного скелета:

 

2) Изомерия положения гидроксильной группы

 

II Межклассовая изомерия

Физические свойства – ассоциаты спиртов

Способы получения спиртов

 

1) Взаимодействие алкенов с водой

 

3) Гидролиз галогеноалканов

 

2) Взаимодействие алкенов с H2SO4

 

↑

Кислотные и основные свойства

 

1) Разрыв гидроксильной связи

 

2) Образование солей аксония

 

↑

 

+

Реакции с участием нуклеофильного центра

 

1) Образование простых эфиров

 

2) Образование сложных эфиров

 

↑

Реакции элиминирования

 

↑

 

Реакции окисления

Фенолы

 

Классификация

 

По числу гидроксильных групп

• Одноатомные