Природные источники углеводородов их получение и применение

      

      Синтез-газ  используется для получения водорода в процессе Габера (синтез аммиака).

      Синтез-газ  используется также для получения  метанола и других органических соединений. В процессе получения метанола синтез-газ  пропускают над поверхностью катализатора из оксида цинка и меди при температуре 250°С и давлении 50-100 атм, что приводит к реакции

      

      Синтез-газ, используемый для проведения этого  процесса, должен быть тщательно очищен от примесей.

      Метанол нетрудно подвергнуть каталитическому  разложению, при котором из него снова получается синтез-газ. Это  очень удобно использовать для транспортировки  синтез-газа. Метанол является одним  из важнейших видов сырья для  нефтехимической промышленности. Он используется, например, для получения  уксусной кислоты:

      

      Катализатором для этого процесса является растворимый  анионный комплекс родия [Rh(CO)₂I₂]. Этот способ используется для промышленного получения уксусной кислоты, потребности в которой превосходят масштабы ее получения в результате процесса ферментации.

 

      Растворимые соединения родия, возможно, станут использоваться в будущем в качестве гомогенных катализаторов процесса получения  этан-1,2-диола из синтез-газа:

      

      Эта реакция протекает при температуре 300°С и давлении порядка 500-1000 атм. В  настоящее время такой процесс  экономически невыгоден. Продукт этой реакции (его тривиальное название - этиленгликоль) используется в качестве антифриза и для получения  различных полиэфиров, например терилена.

 

      Метан используется также для получения  хлорометанов, например трихлоро-метана (хлороформа). Хлорометаны имеют  разнообразные применения. Например, хлорометан используется в процессе получения силиконов.

      Наконец, метан все больше используется для  получения ацетилена

      

      Эта реакция протекает приблизительно при 1500°С. Чтобы нагреть метан  до такой температуры, его сжигают  в условиях ограниченного доступа  воздуха.

      Этан  тоже имеет ряд важных применений. Его используют в процессе получения  хлороэтана (этилхлорида). Как было указано выше, этилхлорид используется для получения тетраэтилсвинца(IV). В Соединенных Штатах этан является важным сырьем для получения этилена (табл. 6).

      Пропан  играет важную роль в промышленном получении альдегидов, например метаналя (муравьиного альдегида) и этаналя (уксусного альдегида). Эти вещества имеют особенно важное значение в  производстве пластмасс. Бутан используется для получения бута-1,3-диена, который, как будет описано ниже, используется для получения синтетического каучука.

Сферы применения предельных углеводородов:

1) метан в  составе природного газа находит  все более широкое применение  в быту и на производстве;

2) пропан и  бутан применяются в виде «сжиженного  газа», особенно в тех местностях, где нет подвода природного  газа;

3) жидкие углеводороды  используются как горючее для  двигателей внутреннего сгорания  в автомашинах, самолетах; 

4) метан как  доступный углеводород в большей  степени используется в качестве  химического сырья; 

5) реакция горения  и разложения метана используется  в производстве сажи, идущей на  получение типографской краски  и резиновых изделий из каучука; 

6) высокая теплота  сгорания углеводородов обусловливает  использование их в качестве  топлива; 

7) метан –  основной источник получения  водорода в промышленности для  синтеза аммиака и ряда органических  соединений.

Наиболее распространенный способ получения водорода из метана – взаимодействие его с водяным  паром.

Реакция хлорирования служит для получения хлорпроизводного метана.

Особенности хлорметана:

1) это газ; 2) это  вещество, которое легко переходит  в жидкое состояние; 3) это вещество, которое поглощает большое количество  теплоты при последующем испарении. 

Особенности дихлорметана, трихлорметана  и тетрахлорметана:

1) это жидкости; 2) используются как растворители; 3) применяются для тушения огня (особенно когда нельзя использовать  воду); 4) тяжелые негорючие газы  этих веществ, которые образуются  при испарении жидкости, быстро  изолируют горящий предмет от  кислорода воздуха. 

Из гомологов  метана при реакции изомеризации получаются углероводороды разветвленного строения.

Они используются в производстве каучуков и высококачественных сортов бензина.

Получение углеводородов:

1) предельные  углеводороды в больших количествах  содержатся в природном газе  и нефти; 2) из природных источников  их извлекают для использования  в качестве топлива и химического  сырья. 

Особенности синтеза метана:

1) синтез метана  показывает возможность перехода  от простых веществ к органическим  соединениям. Реакция идет при  нагревании углерода с водородом  в присутствии порошкообразного  никеля в качестве катализатора; 2) синтез метана – реакция  экзотермическая. Сильное нагревание  не будет повышать выход продукта, равновесие сместится в сторону  образования исходных веществ; 3) при слабом нагревании будет  недостаточна скорость образования  метана; 4) оптимальная температура  синтеза метана примерно 500 °C; 5) для  разложения метана необходима  температура 1000 °C.

2. Алкены

      Этилен. Одним из важнейших алкенов и вообще одним из самых важных продуктов нефтехимической промышленности является этилен. Он представляет собой сырье для получения многих пластмасс. Перечислим их.

      Полиэтилен. Полиэтилен представляет собой продукт полимеризации этилена:

      

      Полихлороэтилен. Этот полимер имеет еще название поливинилхлорид (ПВХ). Его получают из хлороэтилена (винилхлорида), который в свою очередь получают из этилена. Суммарная реакция:

      

      1,2-Дихлороэтан  получают в виде жидкости либо  газа, используя в качестве катализатора хлорид цинка либо хлорид железа(III).

      При нагревании 1,2-дихлороэтана до температуры 500°С под давлением 3 атм в присутствии  пемзы образуется хлороэтилен (винилхлорид)

      

      Другой  способ получения хлороэтилена основан  на нагревании смеси этилена, хлоро-водорода и кислорода до 250°С в присутствии  хлорида меди(II) (катализатор):

      

      Полиэфирное волокно. Примером такого волокна является терилен. Его получают из этан-1,2-диола, который в свою очередь синтезируют из эпоксиэтана (этиленоксида) следующим образом:

      

Этан-1,2-диол (этиленгликоль) используется также  в качестве антифриза и для  получения синтетических моющих средств.

      Этанол   получают   гидратацией   этилена,   используя   в   качестве   катализатора фосфорную кислоту  на носителе из кремнезема:

      

Этанол  используется для получения этаналя (ацетальдегида). Кроме того, его  используют в качестве растворителя для лаков и политур, а также  в косметической промышленности.

      Наконец, этилен используется еще для получения  хлороэтана, который, как было указано  выше, применяется для изготовления тетраэтилсвинца(IV) - антидетонаторной присадки к бензинам.

      Пропен. Пропен (пропилен), как и этилен, используется для синтеза разнообразных химических продуктов. Многие из них используются в производстве пластмасс и каучуков.

      Полипропен. Полипропен представляет собой продукт полимеризации пропена:

      

      Пропанон  и пропеналь. Пропанон (ацетон) широко используется в качестве растворителя, а кроме того, применяется в производстве пластмассы, известной под названием плексигласа (полиметилметакрилат). Пропанон получают из (1-метилэтил) бензола или из пропан-2-ола. Последний получают из пропена следующим образом:

      

      Окисление пропена в присутствии катализатора из оксида меди(II) при температуре 350°С приводит к получению пропеналя (акрилового альдегида):

      

      Пропан-1,2,3-триол. Пропан-2-ол, пероксид водорода и пропеналь, получаемые в описанном выше процессе, могут использоваться для получения пропан-1,2,3-триола (глицерина):

      

 

      

      Глицерин  применяется в производстве целлофановой пленки.

      Пропеннитрил (акрилонитрил). Это соединение используется для получения синтетических волокон, каучуков и пластмасс. Его получают, пропуская смесь пропена, аммиака и воздуха над поверхностью молибдатного катализатора при температуре 450°С:

      

      Метилбута-1,3-диен   (изопрен).   Его   полимеризацией   получают   синтетические каучуки. Изопрен получают с помощью следующего многостадийного процесса:

      

      Эпоксипропан используется для получения полиуретановых пенопластов, полиэфиров и синтетических моющих средств. Его синтезируют следующим образом:

      

      Бут-1-ен, бут-2-ен и бута-1,2-диен используются для получения синтетических каучуков. Если в качестве сырья для этого процесса используются бутены, их сначала превращают в бута-1,3-диен путем дегидрирования в присутствии катализатора - смеси оксида хрома(Ш) с оксидом алюминия:

      

3. Алкины

      Важнейшим представителем ряда алкинов является этин (ацетилен). Ацетилен имеет многочисленные применения, например:

• в качестве горючего в кислородно-ацетиленовых горелках для резки и сварки металлов. При горении ацетилена в чистом кислороде в его пламени развивается температура до 3000°С;
• для получения хлороэтилена (винилхлорида), хотя в настоящее время важнейшим сырьем для синтеза хлороэтилена становится этилен (см. выше).
• для получения растворителя 1,1,2,2-тетрахлороэтана.

4. Арены

Бензол С₆Н₆ используется как исходный продукт для получения различных ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола и т.д., применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ.

Толуол С₆Н₅–СН₃ применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил, тол).

Ксилолы С₆Н₄(СН₃)₂ в виде смеси трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений.

Изопропилбензол (кумол) С₆Н₄-СН(СН₃)₂ – исходное вещество для получения фенола и ацетона.

Винилбензол (стирол) C₆H₅-CН=СН₂ используется для получения ценного полимерного материала полистирола.

 

      Бензол  и метилбензол (толуол) получают в  больших количествах при переработке  сырой нефти. Поскольку метилбензол  получают при этом даже в бльших количествах, чем необходимо, часть его превращают в бензол. С этой целью смесь метилбензола с водородом пропускают над поверхностью платинового катализатора на носителе из оксида алюминия при температуре 600°С под давлением: