2. Образование сложных  эфиров. В отличие от спиртов, фенолы не образуют сложных эфиров при действии на них карбоновых кислот; для этого используются хлорангидриды кислот:

С₆Н₅ОН + СН₃―CO―Cl → С₆Н₅―О―СО―СН₃ + HCl.

     3. Реакции электрофильного замещения в феноле протекают значительно легче, чем в ароматических углеводородах. Поскольку ОН группа является ориентантом I рода, то в молекуле фенола увеличивается реакционная способность бензольного кольца в орто- и пара-положениях (при галогенировании, нитровании, поликонденсации и т.д.). Так, при действии бромной воды на фенол три атома водорода замещаются на бром, и образуется осадок 2,4,6-трибромфенола:

 (31)

Это — качественная реакция на фенол.

     При нитровании фенола концентрированной  азотной кислотой три атома водорода замещаются на нитрогруппу, и образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

     При нагревании фенола с формальдегидом в присутствии кислотных или  основных катализаторов происходит реакция поликонденсации, и образуется фенолформальдегидная смола — высокомолекулярное соединение с разветвленной структурой типа:

4. Окисление. Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха. Так, при стоянии на воздухе фенол постепенно окрашивается в розовато-красный цвет. При энергичном окислении фенола хромовой смесью основным продуктом окисления является хинон. Двухатомные фенолы окисляются еще легче. При окислении гидрохинона также образуется хинон:

 (32)

     В заключение отметим, что для идентификации  фенола очень часто используется его реакция с раствором FeCl₃; при этом образуется комплексный ион фиолетового цвета. Наряду с реакцией (2), это — качественная реакция на обнаружение фенола.

 

4.Применение фенола.

     Фенол – кристаллическое вещество, т.пл. 43°С, т.кип. 181°С, растворяется в воде (при 15°С – около 8%). С водой даёт гидрат (т.пл. 16°С), называемый обычно карболовой кислотой. Даже небольшие количества воды сильно снижают температуру плавления фенола. Фенол обладает характерным едким запахом. Он вызывает ожоги на коже. Является одним из первых примененных в медицине антисептиков.

     Фенол, содержится в моче человека и животных, так как белковые аминокислоты, содержащие бензольное кольцо, при расщеплении в организме дают фенол.

     Фенол получают из каменноугольной смолы, а также синтетическими методами.

     Фенол применяется в больших количествах  для получения пластических масс (конденсация с формальдегидом), лекарственных препаратов (салициловая  кислота и ее производные), красителей, взрывчатых веществ (пикриновая кислота).

     Метиловый эфир фенола анизол – жидкость, т.кип. 153°С. Применяется для получения душистых веществ и красителей.

     Крезолы применяют в производстве пластических масс, красителей, дезинфицирующих  средств. Смесь трикрезола с мылами и другими веществами под названиями лизол, креолин применяют в ветеринарной практике.

     Токсичность гомологов фенола уменьшается, а  бактерицидная активность увеличивается  по мере усложнения алкильной группы. Так бактерицидная активность крезола  в два раза выше, чем фенола, а  амил-м-крезола – в 250 раз.

     Тимол (2-изопропил-5-метилфенол) – кристаллическое  вещество с т.пл. 51°С и т.кип. 232°С. Содержится во многих эфирных маслах. Применяется, как антисептик в зубоврачебной практике.

     Его изомер – карвакрол – также содержится в эфирных маслах, например в мятном масле.

     Анетол (n-пропениланизол) – основная часть анисового и укропного масла. Применяется в парфюмерии.

     Наибольшие  количества фенола используются для  получения 

фенолформальдегидных  смол, которые применяются в производстве

фенопластов.

     Большие количества фенола перерабатывают в  циклогексанол, который

необходим для промышленности синтетического волокна. Смесь крезолов

используют для  получения крезолоформальдегидных смол. Чистые крезолы 

применяют для  синтеза красителей, медицинских  препаратов,

антисептических веществ, антиоксидантов.

 

Заключение.

     В своей работе мы рассмотрели основные способы получения фенола, его

химические свойства и раскрыли основные области его применения.

     Были  выявлены достоинства и недостатки использования каждого метода

получения фенола в промышленности,

     Также, нами были найдены авторы данных способов. К примеру, в 1924 г.

фирмой «Dow Chemical» (США) был разработан процесс получения фенола,

включающий реакцию  хлорирования бензола и последующий  гидролиз

монохлорбензола.

     Наибольшие  количества фенола используются для  получения 

фенолформальдегидных  смол, которые применяются в производстве

фенопластов.

     Были  изучены важнейшие особенности строения фенола и

приведены химические реакции, на них основанные .

     На  основании выше изложенного мы пришли к выводу, что области

применения фенола очень широки, Фенол в основном – искусственное

химическое вещество, хотя может содержаться в отходах  животного 

происхождения и органическом материале.

     Таким образом мы в очередной раз убедились на сколько тесно наша жизнь связана с органической химией. 

 

Список  литературы.

1. http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB

2. http://www.ref.by/refs/93/38765/1.html

3. http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4739.html

4. А. А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко Органическа химия 2003г.Санкт-Петербург издательство «Иван Федоров»