B-нитростирол

3) Расчет теоретического выхода.

В реакцию берется 5,86 г бензальдегида и 3,56 г нитрометана. Расчет ведем по соединению, находящемуся в недостатке, т.е. заведомо прореагировавшему полностью.

              Таким образом, взяв в реакцию рассчитанные по методике количества реагентов, мы должны получить 8,23 г β-нитростирола.

3.3. Описание синтеза

В 500мл трехгорлую колбу, погруженную в миску с охладительной смесью из льда и соли и снабженную механиче­ской мешалкой, термометром и делительной воронкой, поместили 3,1мл нитрометана, 5,6мл бензальдегида и 11,7мл метилового спирта. Затем растворили 2,45г едкого натра в приблизительно равном объеме воды, раствор охладили, разбавили водой со льдом до объема 6мл, вылили его в делительную воронку и прибавили при переме­шивании к реакционной смеси с такой скоростью, чтобы темпера­тура не поднималась выше 10—15°.

Вскоре после начала прибавления щелочи образовался объе­мистый белый осадок. Смесь настолько густела, что перемешивание становилось затруднительным; поэтому рекомендовалось прибавить еще 2мл метилового спирта. По прибавление всего количества щелочи мешалку останавливали, смесь оставляли стоять в тече­ние 15 мин., а затем к пастообразной массе прибавляли 50мл холодной воды с толченым льдом. Полученный прозрачный раствор переносили в делительную воронку и выливали с та­кой скоростью, чтобы уже нельзя было считать отдельных капель, в разбавленную соляную кислоту (11,67мл концентрированной кислоты на 17,50мл воды). Почти тотчас же после смешения щелочного раствора с кислотой выпадала бледно-желтая и кристаллическая масса. Во время прибавления смесь перемешивали механической мешалкой. Когда весь щелочной раствор был прилит к кислоте, перемешивание прекращали; жидкости давали отстояться и водный мут­ный раствор декантировали с осевшего осадка. Затем продукт отса­сывали и промывали водой до полного удаления хлоридов. Для удаления основной массы воды отжатый осадок переносили в стакан и нагревали на водяной бане до расплавления. При этом образовывалось два слоя; нижний, состоящий из β-нитростирола, по охлаждении за­твердевал, и тогда воду можно было слить. С целью очистки сырой β-нитростирол растворяли в 4,9мл горячего этилового спирта, раствор фильтровали в нагретую склянку дли отсасывания, чтобы удалить твердые примеси, фильтрат охлаждали до завершении кристаллизации и выпавшие кристаллы отсасывали и сушили.

Выход перекристаллизованного β-нитростирола, плавящегося резко при 57—58°, достигает 7г (80—83% теоретич.). На весь синтез, включая очистку, требуется один день.

3.4. Константы полученного соединения, выход продукта реакции

Расчет практического выхода:

Расчет теоретического выхода:

4.    Вывод

              В результате синтеза был получен β-нитростирол, кристаллическое вещество желтого цвета.

              Выход составил 64% от теоретически возможного.

              Температура плавления совпадает с указанной в литературных данных.

              Также была найдена литература о методах синтеза данного вещества, его химических и физический свойствах.

5.    Использованная литература

1.     Денисенко П.П., Тарасенко А.А.: Патент Российской Федерации, №2145215 – 2000г.

2.     Анисимова Н.А.: Учебное пособие по органической химии «Идентификация органических соединений» - МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДРАЦИИ, 2009г., с.8-9

3.     Анисимова Н.А.: Учебное пособие по органической химии «Сопряженные нитроалкены в реакциях с азидами» - МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДРАЦИИ, 2008г., с.101-106

4.     Платэ А.Ф.: «Синтез органических препаратов» – Москва 1982, с. 308-310

5.     Смирнов С.П.; Абдрахманов И.Ш.; Хисамутдинов Г.Х.; Мратхузина Т.А.; Ткачева Е.Б.; Зобачева М.М.; Васильева О.С.: Патент Российской Федерации, №2072984 – 1997г.

6.     Перекашин В.В., Солопова А.С, Липина Э.С.: «Непредельные нитросоединения», издание 3-е – «Химия» Ленинградское отделение 1982, с.78, 123-124

7.     Хиккинботтом В.С.: «Реакции органических соединений» – Москва, ГОНТИ, 1939 г, с. 492

8.     Топчиев А.В.: «Нитрование углеводородов и других органических соединений» - Москва, 1963г., с.84

9.     Вейганд К.М.: «Методы эксперимента в органической химии» часть 2 – Издательство иностранной литературы, 1952г., с.132

10. Травень В.Ф.: «Органическая химия учебник для вузов», том 2 – ИКЦ

«Академкнига», 2004, С. 582.

4