Понятие об алкалоидах

Автор: Пользователь скрыл имя, 09 Октября 2011 в 23:57, реферат

Описание работы

В реферате была рассмотрена характеристика алкалоидов: отмечена классификация, история открытия некоторых представителей, отмечен вопрос о распространении алкалоидов в природе и их локализации в растительном организме и о возможных функциях алкалоидов в растениях, был представлен биосинтез некоторых гетероциклических оснований на конкретных примерах, а также пути их выделения и установления структуры.

Работа содержит 1 файл

Понятие об алкалоидах.docx

— 211.21 Кб (Скачать)

Препараты, изготовленные на основе эстракта белладонны, применяются при изучении сосудов  глазного дна, воспалительных заболеваниях слизистой желудка, бронхиальной астме, лечении гастритов и почечнокаменной  болезни.Следует убедительно предупредить о недопустимости самостоятельного применения красавки.

Применяют атропин при язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки, пилороспазме, холецистите, желчнокаменной болезни, при спазмах кишечника и мочевых путей, бронхиальной астме, для уменьшения секреции слюнных, желудочных и бронхиальных желез, при брадикардии, развившейся в результате повышения тонуса блуждающего нерва.

При болях, связанных со спазмами гладкой мускулатуры, атропин часто вводят вместе с анальгезирующими средствами (анальгин, промедол, морфин и др.).

В анестезиологической  практике атропин применяют перед наркозом и операцией и во время операции для предупреждения бронхиоло- и ларингоспазма, ограничения секреции слюнных и бронхиальных желез и уменьшения других рефлекторных реакций и побочных явлений, связанных с возбуждением блуждающего нерва.

Применяют также атропин для рентгенологического  исследования желудочнокишечного тракта при необходимости уменьшить  тонус и двигательную активность желудка и кишечника.

В связи  со способностью уменьшать секрецию потовых желез атропин употребляют  иногда при повышенной потливости.

Кокаи́н — метиловый сложный эфир бензоилэкгонина, алкалоид тропанового ряда, обладает местноанестезирующим и наркотическим действием. Наряду с другими алкалоидами содержится в растениях рода Эритроксилум (Erythroxylum), в частности: Кокаиновый куст (Erythroxylum coca), Erythroxylum laetevirens, Erythroxylum novogranatense, Erythroxylum recurrens, Erythroxylum steyermarkii и др., распространённых в тропической зоне Южной Америки[1],[2].

История: В качестве психостимулятора кокаин применялся индейцами Южной Америки с III века до нашей эры[4][7]. Коренными жителями северных Анд (где естественно произраставший кустарник не требовал за собой ухода и давал по нескольку урожаев в год) «Мама кока» почиталась доброй богиней, благоволившей человеку и освящавшей его своим могуществом[8]империи инков жевание листьев коки было распространено среди жрецов и знати[7]. Активно использовалось жевание листьев коки и государственными структурами империи инков[7]. Так как инки не знали лошадей и других верховых животных, все срочные сообщения доставлялись гонцами — и для преодоления усталости и повышения выносливости гонцы брали с собой сушёные листья коки[7]. Воинам перед марш-броском выдавались порции листьев коки, что ускоряло марш и позволяло преодолевать значительные расстояния[4][7][9]. Процесс жевания листьев коки так прочно вошёл в жизнь индейцев, что стал своего рода мерой длины и времени.Листья коки использовались индейцами инка в медицинских и религиозных целях, а также как средство для снятия чувств усталости и голода. Считалось, что контакт с миром духов, осуществляющийся в результате воздействия растения на организм, укрепляет тело и душу. Прежде чем начать сбор урожая коки, индеец проводил ночь с женщиной, чтобы привести «Маму коку» в доброе расположение духа. При этом самодельный (слюнный) «раствор» сока растения втирался в мужской половой орган, чтобы усилить потенцию и продлить наслаждение[8]XVI веке, после завоевания империи инков, испанцы попытались запретить жевание листьев коки, но из-за массового недовольства местного населения и невозможности ограничения доступа к кустам коки от запрета пришлось отказаться. Начиная с 1575 года европейцы полностью взяли торговлю листьями коки под свой контроль. 82 % европейцев в Перу оказались так или иначе заняты этим производством[10]. Когда Вторым Лимским Собором в 1567 году жевание коки было признано языческим обрядом и запрещено, известный юрист Хуан де Матьенсо (сторонник жёсткой эксплуатации индейцев и лоббист выращивания коки) в том же году заявил: «Не будь коки — не будет Перу»[11], так как кока являлась одним из важнейших источников дохода вице-королевства Перу и, соответственно, Испанской империи.В своём докладе о Перу Диего де Роблес (1570-е годы) сообщал: «кока Анд очень вредна для индейцев… от неё погибло очень много людей», имея в виду крайне высокую смертность при сборе коки, произраставшей в неблагоприятных для жизни человека условиях, что было вызвано массовым поражением индейцев инфекционными заболеваниями, разносчиками которых, как правило, были комары[12]. Об этом же говорил в своём докладе королю Испании чиновник Фернандо Сантильан, приводивший сведения о том, что при инках выращивание коки не было распространено повсеместно, её лишь заготавливали для самого Инки и ряда высших чиновников, и только испанцы-энкомендеро начали сгонять индейцев в места произрастания коки для её сбора и заготовки[13], то есть с испанским завоеванием и началось массовое употребление коки среди местного населения.После того, как употребление коки в Перу было официально разрешено испанскими властями, порции листьев стали выдаваться работникам 3-4 раза в день, для употребления во время кратких периодов отдыха[8]. Контроль над доходами взяла на себя католическая церковь[10]. В 1539 году епископ Куско установил обязательный десятипроцентный налог с каждого нового урожая коки[14]. К этому времени изменившееся испанское законодательство позволило новым землевладельцам-конкистадорам захватить практически все гигантские плантации коки, созданные в XV веке индейцами инкаСчитается, что первым листья коки в Европу доставил в 1505 году Америго Веспуччи. Поначалу сами испанцы с презрением относились ко всем проявлениям культуры коренных жителей и поэтому не проявляли интереса к обычаям, связанным с жеванием листьев растения. Но вскоре отношение к коке здесь стало меняться; о коке заговорили как об «эликсире жизни»[8]. В 1569 году Никола Монардес назвал ощущения, возникающие при разжёвывании листьев «великим удовольствием», заметив, что растение используется коренным населением и для погружения в «состояние безумия»[15]. Появились и первые свидетельства о целебных медицинских свойствах растения; об использовании его для лечения переломов и гноящихся ран сообщал, в частности, в 1609 году иезуит падре Блас Валера1856 году доктор Карл Шерцер, учёный, совершавший кругосветное путешествие на борту фрегата «Novara», по заказу лаборатории Вёлера привёз в 1859 году из Перу сундук с листьями коки, который был передан химику Альберту Ниману (нем. Albert Niemann) из Гёттингенского университета в Германии[20]. Развив и усовершенствовав процесс очистки[21] алкалоида, тот назвал его кокаином[4][9][22]. Был получен также кокаиновый воск — C66H66O4 и ряд других продуктов. Шаг за шагом Ниманн описал проведённый им процесс в диссертации «О новом органическом основании, содержащемся в листьях кока» (нем. Über eine neue organische Base in den Cocablattern). Работа была опубликована в 1860 году и принесла ему докторскую степень[21]. Ниманн умер, не завершив начатой работы. Исследования Майша и Вильяма Лессена (англ. Maisch, William Lessen) позволили определить точную формулу: C17H21NO4. Полный синтез кокаина удалось провести в 1897 году Рихарду Вильштеттеру в лаборатории Айнхорна[23][24]1879 года после экспериментов В. К. Анрепа в Вюрцбургском университете[25] начались исследования возможностей применения кокаина в анестезии. Карл Коллер положил начало использованию кокаина в офтальмологии, Генрих Квинке применил кокаин как анестетик при лечении позвоночника[20][26]1859 году итальянский доктор Паоло Мантегацца, вернувшись из Перу с листьями коки, занялся с ними экспериментами на себе самом, отчёт о которых опубликовал сначала в миланской прессе, затем в книге «Гигиенические и медицинские достоинства кока». Описав ощущения, которые наступали при жевании листьев, автор предположил, что растение может использоваться в «борьбе против налета на языке и газов, а также для отбеливания зубов»[20]1863 году под впечатлением от публикации П. Монтегацци химик Анжело Мариани начал производство вина, получившего название Mariani Wine, — своего рода настойку на листьях коки, в которой алкоголь служил растворителем, способствуя выделению кокаина из листьев (в среднем 6 мг на унцию)[27]. Папа Римский Лев XIII, повсюду носивший с собой фляжку с «Мариани», в конечном итоге наградил создателя напитка золотой звездой[28]. Сам Мариани утверждал, что готов опубликовать 13 томов благодарностей от потребителей, в числе которых были политики, актёры и практически «все врачи, обслуживавшие королевские семьи Европы»[29].В 1883 году Теодор Ашенбрандт (нем. Theodor Aschenbrandt) рекомендовал кокаин к употреблению военнослужащим баварской армии и выяснил, что он повышает выносливость солдат во время манёвров. Опубликованный отчет о наблюдениях Ашенбрандта привлёк к проблеме внимание широкой медицинской общественности; в числе заинтересовавшихся ею оказался и Зигмунд Фрейд[30]. В 1884 году Фрейд приступил к исследованиям психостимулирующих свойств кокаина, на собственном опыте проверяя его клинические эффекты. Он издал статью («Über Coca»), в которой пропагандировал кокаин как лекарство от депрессии, различных неврозов, сифилиса, алкоголизма, морфийной наркомании, сексуальных расстройств, и начал активно применять кокаин в своей психотерапевтической практике.

Биосинтез

 

Биохимический предшественник кокаина и других тропановых алкалоидов — аминокислота орнитин.

Первая стадия биосинтеза, образование N-метил-Δ1-пирролинового катиона, является общей для всех тропановых и пирролидиновых алкалоидов. В процессе декарбоксилирования орнитина с участием пиридоксальфосфата (PLP) образуется путресцин, который затем метилируется до N-метилпутресцина с участием S-аденозилметионина (SAM). Результатом окислительного дезаминирования N-метилпутресцина с участием диаминооксидазы является альдегид, который затем подвергается внутримолекулярной циклизации в процессе образования основания Шиффа[45][46].N-метилпирролиновый катион участвует в реакции Манниха с молекулой ацетилкофермента А (ацетил-КоА). В процессе реакции образуются R- и S-энантиомеры, в образовании кокаина принимает участие только S-энантиомер, подвергающийся конденсации Клайзена с ещё одной молекулой ацетил-КоА. Получившееся соединение окисляется с образованием нового N-метилпирролинового катиона, который снова участвует в реакции Манниха (на этот раз уже внутримолекулярной), благодаря чему образуется тропановый скелет. Метилэкгонин образуется с участием SAM и восстановителя никотинамидадениндинуклеотида (NADH), после чего следует образование сложного эфира с бензоил-КоА[47].

Кокаин вращающий  влево и в виде хлористоводородной соли часто применяемому в

медицине  для местной анестезии.

Кроме левовращающего кокаина, в листьях коки содержится и немного

правовращающего, но этот последний не является антиподом  первого и дает иной

эфект; так  называемый, псевдококаин или d-кокаин,. Дело в том, что уже тропин

может существовать в 2 формах, которые считаются цис-транс-изомерами:

метил (при  азоте) и гидроксил могут находиться либо по одну и ту же сторону от

плоскости кольца, либо по разные стороны. Тропин отвечает менее стойкой форме  и

легко переходит  в β-тропин. Бензойный эфир последнего, тропакокаин,

также найден был в листьях коки. При восстановлении эфира тропинонкарбоновой

кислоты (XII).

Интересно отметить,  что этот d-кокаин действует  лучше обыкновенного:

анестезирующее  действие сильнее, а ядовитость меньше. Таким образом, эти два

свойства, хотя и оба зависят от конфигурации, но меняются различно. Это

открывает надежду найти еще менее ядовитый и в то же время болеедействительный препарат. 

Пуриновая группа

Кофеин                                 

    

 
   

Кофеин - соединение из группы метилксантинов. Это алкалоид, содержащийся

в листьях  чая, в семенах кофе, в семенах  какао, в семенах кола  и в  других

растениях. У кофеина сочетаются психостимулирующие и аналептические свойства.

Особенно  выражено у него прямое возбуждающее влияние на кору головного мозга.

Кофеин стимулирует  психическую деятельность,  повышает умственную и физическую

работоспособность, двигательную активность, укорачивает  время реакции. После

его приема появляется бодрость, временно устраняются  или уменьшаются утомление,сонливость.

Интоксикация  кофеином - симптомы:

•Hедавний  прием кофеина, обычно в дозе более 250mg;

•По крайней  мере пять из следующих симптомов:

•беспокойство;

•нервозность;

•раздражительность;

•бессоница;

•покраснение  лица;

•повышенный диурез;

•расстройство пищеварения;

•мышекные подергивания;

•тахикардия (учащенное сердцебиение) или сердечная  аритмия;

•периоды  неутомляемости

•психомоторное  возбуждение;

Острое отравление кофеином дает ранние симптомы анорексии (отсутствие

аппетита), тремора (дрожание, в т.ч. пальцев  рук) и беспокойства. Затем

следует тошнота, тахикардия, гипертония и спутанность  сознания. Сильная

интоксикация  может вызвать делирий ("б. горячка"), судороги, наджелудочковую

и желудочковые тахаритмии, гипокалиемию и гипергликемию.

Б. Хронический  прием высоких доз кофеина  может привести к нервозности,

раздражительности, гневливости, постоянному тремору, мышечным подергиваниям,

бессонице и гиперрефлексии (hyperreflexia). 

Растения - продуценты алкалоидов (краткая  ботаническая характеристика. Биологические особенности  – распространение  в природе.

CAREX L.-Осока.  сем. Осоковые Cyperaceae Краткое описание.

Осоки похожи на травы, и большинство их растут на болотистых местах и вдоль водоемов. С первого взгляда растения можно  спутать со злаками, но есть одна особенность, которая позволяет "узнать их в  лицо", - это трехгранный стебель, ребра которого могут быть острыми  или закругленными. Большинство  осок - многолетники с длинным или  укороченным корневищем. Род Саrех охватывает множество видов, отличающихся друг от друга не только по облику и  высоте, но и по экологическим требованиям. Среди них найдутся горные виды, арктические, а также низменные  и болотные виды, растущие на мокрых кислых лугах, торфяниках, песчаниках. Одни образуют небольшие плотные  подушки, другие — большие кустарники или зеленые ковры. Цветки однодомные или двудомные, состоящие из одного или двух колосков, которые могут быть двуполыми, мужскими или женскими. Плод — пушистая семянка. Осоки декоративны в период цветения своими пыльниками, повисающими на тонких нитях.

Род Carex - крупнейший род, включающий около 2000 видов. Представители Carex произрастают по всему земному  шару – от высокой Арктики до самых южных пределов распространения  покрытосеменных, встречаясь во всех климатических  зонах, но наиболее характерен этот род  для умеренных и холодных областей северного полушария.

Информация о работе Понятие об алкалоидах