МИНИСТЕРСТВО  ОБРАЗОВАНИЯ

РЕСПУБЛИКИ  БЕЛАРУСЬ 

УО  «ВИТЕБСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ  УНИВЕРСИТЕТ

ИМ. П.М.МАШЕРОВА» 
 

Реферат по органической химии

на тему: «Экологические аспекты галогеноалканов» 
 
 
 
 
 

 
 
 
 
 
 
 
 

Витебск 2011 г.

 

План

Введение

1. Воздействие на окружающую среду винилхлорида

     2. Опасность  политетрафторэтилена (тефлона)

3. Влияние фреонов на озоновый слой. Разрушение озонного слоя Земли хлорфторуглеводородами

Заключение

Список использованных источников

 

Введение

Галогеноалканы — органические соединения, которые, как ясно из их названия, содержат в своём составе связь «углерод-галоген». Их строение можно представить, исходя из строения углеводорода, в котором связь С-Н заменена на связь С-Х, (Х — фтор, хлор, бром, иод).

В тонком органическом синтезе и в промышленности наиболее часто встречаются винилхлорид, тефлон (политетрафторэтилен) и фреоны.

В наше время наиболее актуальной является проблема разрушения озонового слоя. Применение фторхлоруглеродов (фреонов) является причиной дыр в озоновом экране  нашей планеты.

С начала 20 века ученые наблюдают за состоянием озонового слоя атмосферы. Сейчас уже все понимают, что стратосферный озон является своего рода естественным фильтром, препятствующим проникновению в нижние слои атмосферы жесткого космического излучения ультрафиолета-В.

С конца 70-х годов ученые стали отмечать неуклонное истощение озонового  слоя. Причиной тому стало проникновение в верхние слои стратосферы озоноразрушающих веществ (ОРВ), например, фреонов (хлорфторуглеродов).

Хлорфторуглероды , выпущенные человеком в атмосферу, достигают стратосферы, где под действием коротковолнового

ультрафиолетового излучения Солнца их молекулы теряют атом хлора. Агрессивный хлор начинает разбивать одну за другой молекулы озона, сам при этом не претерпевая никаких изменений. Срок существования различных хлорфторуглеродов в атмосфере от 74 до 111 лет. Расчетным путем доказано, что за это время один атом хлора способен превратить в кислород 100 000 молекул озона. По мнению врачей, каждый потерянный процент озона в масштабах планеты вызывает до 150 тысяч дополнительных случаев слепоты из-за катаракты, на 2,6 процента увеличивается количество раковых заболеваний кожи, значительно возрастает  число болезней, вызванных ослаблением иммунной системы человека. Наибольшему риску подвержены жители северного полушария со светлой кожей. Но

страдают  не только люди. УФ-В излучение, к  примеру, крайне вредно для

планктона, мальков, креветок, крабов, водорослей, обитающих на поверхности океана.

Актуальной  является проблема разложения политетрафторэтилена с образованием токсичных продуктов. Продукты разложения этого вещества опасны как для животных, так и для человека.

Не стоит  оставлять без внимания воздействие  на окружающую среду винилхлорида.  Рассмотрим каждую проблему отдельно и более подробно.

    

1. Воздействие на окружающую среду  винилхлорида

Винилхлорид при нормальных условиях представляет собой бесцветный газ со слабым сладковатым запахом, напоминающим запах хлороформа. Порог ощущения запаха в воздухе составляет приблизительно 3000 частей на миллион. Малорастворим в воде (около 0,95 масс.% при 15—85 °С), легко растворим в спирте, хлороформе и дихлорэтане, растворим в диэтиловом эфире. В окружающей среде винилхлорид появляется исключительно вследствие его выбросов во время производства и переработки. По оценке специалистов, более 99 % выброса винилхлорида остаётся в воздухе, где происходит его фотохимическая деградация под воздействием гидроксил-радикалов; при этом период его полураспада составляет 18 часов(по другим данным, это время составляет 2,2—2,7 дней). С поверхности почвы винилхлорид быстро испаряется, однако может мигрировать в её глубь через грунтовые воды. В растениях и животных не накапливается. В почве и воде винилхлорид подвергается аэробной биодеградации (преимущественно до CO₂) под воздействием микроорганизмов, например, рода Микобактерии (Mycobacterium); биораспад в грунтовых водах может носить и анаэробный характер, причём его продуктами являются метан, этилен, углекислый газ и вода. Исследования показывают, что в почве и воде под действием микроорганизмов винилхлорид разлагается на 30 % в течение 40 дней и на 99 % в течение 108 дней.

 

2. Опасность  политетрафторэтилена (тефлона)

 

Тефлон — белое, в тонком слое прозрачное вещество, по виду напоминающее парафин или полиэтилен. Обладает высокой тепло- и морозостойкостью, остается гибким и эластичным при температурах от —70 до +270 °C, прекрасный изоляционный материал. Тефлон обладает очень низкими поверхностным натяжением и не смачивается ни водой, ни жирами, ни большинством органических растворителей. По своей химической стойкости превышает все известные синтетические материалы и благородные металлы. Не разрушается под влиянием щелочей, кислот и даже смеси азотной и соляной кислот. Разрушается расплавами щелочных металлов, фтором и трифторидом хлора. Сам по себе полимер очень устойчив и инертен в обычных условиях. Однако при нагревании свыше 200 °C, политетрафторэтилен начинает разлагаться с образованием токсичных продуктов. Кроме того, в производстве и при деструкции полимера, возможно образование перфтороктановой кислоты (сокращённо PFOA, или C-8) , которая по-прежнему используется в производстве тефлоновых покрытий. Однако в январе 2006 г. фирма DuPont, единственный производитель PFOA в США, согласилась удалить остатки реагента со своих предприятий до 2015 г., хотя и не обязалась полностью исключить её применение.

Недавно тефлон стали связывать с повышением уровня холестерина и триглицеридов у людей, у животных заметны изменения объёмов мозга, печени и селезенки, одновременно рушится эндокринная система, повышается риск рака, бездетности и отставания в развитии. Доказано, что C-8, попадая в организм лабораторных крыс, вызывает у них злокачественные опухоли, может привести к мутациям у потомства и нарушениям иммунной системы. Научные исследования доказали, что выделяемые из тефлона вещества могут увеличить риск ожирения, инсулиновые проблемы, рак щитовидной железы. Кроме того, тефлон угрожает, по крайней мере, девяти видам клеток, которые влияют на работу иммунной системы. Среди продуктов термического разложения тефлона обнаружен ряд высокотоксичных соединений, самым опасным из которых считается перфторизобутилен (C₄F₈, октафторизобутен) — крайне ядовитый газ, который примерно в 10 раз токсичнее фосгена. Среди продуктов распада также обнаружены: гексафторэтан (C₂F₆), октафторциклобутан (C₄F₈), тетрафторэтилен (C₂F₄), гексафторпропилен (C₃F₆) и ряд других фторолефинов, а также карбонилфторид (COF₂, дифторофосген), трифторуксусная кислота (CF₃COOH) и её фторангидрид (CF₃COF), фтористый водород (HF) и другие соединения.

Также тефлон опасен для птиц. Особое строение дыхательной системы птиц делает их сверхчувствительными к токсичным веществам, содержащимся в окружающей среде. Установлено, что даже минимальное количество перфтороктановой кислоты, попадая с вдыхаемым воздухом в организм птицы, поражает её дыхательную систему, приводя к смерти через некоторое время (от нескольких минут до десятков часов). Маленькие птички, которые более чувствительны к токсичным веществам, подышав испарениями тефлона в течение пары секунд, гибнут в жестоких мучениях в течение последующих 24 часов.

Вначале, когда новость о смертоносном вреде тефлона для птиц только появилась, было принято считать, что  смертельные пары выделяются лишь при  очень высоких температурах. К  настоящему времени достоверно зафиксирован случай смерти 52 % птиц, в течение 3-х суток дышавших испарениями тефлоновых поверхностей осветительных ламп, нагретых до 202 °C. По другим сведениям, достаточно всего лишь около 163 °C (325 °F), или даже 140—149 °C (285—300 °F), но эти данные требуют дополнительной проверки.

3. Влияние фреонов на озоновый слой. Разрушение озонного слоя Земли хлорфторуглеводородами

Фреоны — галогеноалканы, фторсодержащие производные насыщенных углеводородов (главным образом метана и этана), используемые как хладагенты в холодильных машинах (например, в кондиционерах). Кроме атомов фтора, в молекулах фреонов содержатся обычно атомы хлора, реже — брома. Известно более 40 различных фреонов; большинство из них выпускается промышленностью.

Фреоны — бесцветные газы или жидкости, без запаха. Хорошо растворимы в неполярных органических растворителях, очень плохо — в воде и полярных растворителях.

Фреоны  очень инертны в химическом отношении, поэтому они не горят на воздухе, невзрывоопасны даже при контакте с  открытым пламенем. Однако при нагревании фреонов свыше 250 °C образуются весьма ядовитые продукты, например фосген COCl₂, который в годы первой мировой войны использовался как боевое отравляющее вещество.

Фреоны  – это не вступающие у поверхности  Земли ни в какие

химические  реакции газы, кипящие при комнатной  температуре, а потому  резко увеличивающие свой объем, что делает их хорошими распылителями. Поскольку при их расширении снижается их температура, фреоны широко используют в холодильной промышленности.

Каждый  год количество фреонов в земной атмосфере увеличивается на 8-9%.  Они постепенно поднимаются наверх, в стратосферу и под воздействием солнечных лучей становятся активными – вступают в фотохимические реакции выделяя атомарный хлор. Каждая частица хлора способна разрушить сотни и тысячи молекул озона.

В 1985 г. специалисты по исследованию атмосферы  из Британской Антарктической Службы сообщили о совершенно неожиданном факте: весеннее содержание озона в атмосфере над станцией Халли-Бей в Антарктиде уменьшилось за период с 1977 по 1984 г. на 40%. Вскоре этот вывод подтвердили другие исследователи, показавшие также, что область пониженного содержания озона простирается  за пределы Антарктиды и по высоте охватывает слой от 12 до 24 км, т.е. значительную часть нижней стратосферы. Наиболее подробным исследованием озонного слоя над Антарктидой был международный Самолетный Антарктический Озонный Эксперимент. В его ходе ученые из 4 стран несколько раз поднимались в область пониженного содержания озона и собрали детальные сведения о ее размерах и проходящих в ней химических процессах. Фактически это означало, что в полярной атмосфере имеется озонная "дыра". В начале 80-х по измерениям со спутника "Нимбус-7" аналогичная дыра была обнаружена и в Арктике, правда она охватывала значительно меньшую площадь и падение уровня озона в ней было не так велико - около 9%. В среднем по Земле с 1979 по 1990 г. содержание озона упало на 5%.

Это открытие обеспокоило как ученых, так и  широкую общественность, поскольку  из него следовало, что слой озона, окружащий нашу планету, находится в большей опасности, чем считалось ранее. Утончение этого слоя может привести к серьезным последствиям для человечества. Содержание озона в атмосфере менее 0.0001%, однако, именно озон полностью поглощает жесткое ультрафиолетовое излучение